3-氧代-2,3,5,7a-四氢-1H-吡咯里嗪-7-甲醛 | 83177-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 中文名称: 3-氧代-2,3,5,7a-四氢-1H-吡咯里嗪-7-甲醛
• 英文名称: 3-oxo-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizine-7-carbaldehyde
• 英文别名: 5-oxo-3,6,7,8-tetrahydropyrrolizine-1-carbaldehyde
• CAS: 83177-79-1
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: XJKUUECRFIYIHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代-2,3,5,7a-四氢-1H-吡咯里嗪-7-甲醛 在 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到(2,3,5,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizin-7-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过氮杂-烯反应和烯丙基硅烷引起的闭环合成烟碱（±）-Macronecine和（±）-supinidine

  摘要：

  氮杂烯反应已首次用于合成两个5元内酰胺-酰肼，每个均带有内置的烯丙基硅烷终止剂以进一步加工。内酰胺-酰肼之一通过烯丙基硅烷-ion离子闭环转化为稠合的四氢吡唑，其可以被认为是生物学上重要的烟碱的单氮类似物。进行了密度泛函理论研究（B3LYP / 6-21G *），以洞悉有助于形成四氢吡唑的离子中间体的向斜过渡结构的因素。该立体控制的合成充当了另一种内酰胺-酰肼，取代的2-吡咯烷酮多步转化为烟碱（±）-亚磺啶和（±）-Macronecine的模型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.046
• 作为产物：
  描述：

  1-Allyl-5-ethoxypyrrolidin-2-one 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 二甲基硫 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-氧代-2,3,5,7a-四氢-1H-吡咯里嗪-7-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Transalpinecine及其类似物：首次全面合成，立体化学修订和生物学评估。

  摘要：

  报道了全反式阿尔卑斯碱的第一个全合成。制备了四种高阿尔卑斯酸的非对映异构体，以及母体环氧化物Subulacine的两种非对映异构体，从而可以修订最初报道的跨高阿尔卑斯碱的立体化学。这些合成化合物之一显着增强了F508del-CFTR校正剂VX-809的活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900071

文献信息

• Cationic cyclization of ketene dithioacetals. A general synthesis of pyrrolizidine, indolizidine, and quinolizidine alkaloid ring systems
  作者：A. Richard Chamberlin、Nguyen Hoa D.、John Y. L. Chung

  DOI：10.1021/jo00184a002

  日期：1984.5
• Intramolecular allylstannane cyclizations in alkaloid synthesis: applications to pyrrolizidine alkaloids
  作者：Gary E. Keck、Erik N. K. Cressman、Eric J. Enholm

  DOI：10.1021/jo00279a022

  日期：1989.9

表征谱图