去氢倒千里光碱 | 23092-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 中文名称: 去氢倒千里光碱
• 英文名称: dehydroretrorsine
• 英文别名: (1R,4Z,6R,7S)-4-ethylidene-7-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-6-methyl-2,9-dioxa-14-azatricyclo[9.5.1.014,17]heptadeca-11(17),12-diene-3,8-dione
• CAS: 23092-97-9
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₆
• 分子量: 349.384
• InChiKey: HEVMYCOMWSDUCL-UQLKVITLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 去氢倒千里光碱 在 hepatic protein 、 silver nitrate 作用下， 生成 1-乙氧基-7-(乙氧基甲基)-2,3-二氢-1H-吡咯里嗪
  参考文献：
  名称：

  怀胎大鼠怀胎的母胎处置和代谢。

  摘要：

  吡咯烷核生物碱（PAs）由植物广泛合成，通常存在于草药和食品中，并表现出肝毒性，需要通过细胞色素P450 3A进行代谢活化才能形成亲电子代谢物-吡咯酸酯。PAs也会引起胚胎毒性，但是PAs在胎儿和胎盘中的代谢情况还不清楚。在这项研究中，我们确定了大鼠母体肝脏，胎盘和胎儿肝脏中逆转录酶（RTS）的基础代谢活化，并在体内研究了胎儿毒性和RTS的生物活化。体外检测微粒体RTS代谢产物表明，胎肝和胎盘对RTS的基础代谢活性远弱于母体肝。此外，与雌性幼仔相比，在正常的雄性胎儿肝脏中发现更高的吡咯酸酯形成率。体内暴露于RTS会导致胎儿发育迟缓以及胎盘和胎儿肝损伤。大坝和胎儿的血清RTS差异不大，但胎儿肝脏中吡咯蛋白内含物的含量远低于母体肝脏，这与基础代谢活性相符。出乎意料的是，与胎儿肝脏中的基础代谢相比，妊娠中期和晚期妊娠期间暴露于RTS导致胎儿肝脏中RTS代谢和CYP3A表达的性别相反。我们的研究首

  DOI：

  10.1124/dmd.117.079186
• 作为产物：
  描述：

  倒千里光碱 在 cytochrome P₄₅₀ 作用下， 生成 去氢倒千里光碱
  参考文献：
  名称：

  怀胎大鼠怀胎的母胎处置和代谢。

  摘要：

  吡咯烷核生物碱（PAs）由植物广泛合成，通常存在于草药和食品中，并表现出肝毒性，需要通过细胞色素P450 3A进行代谢活化才能形成亲电子代谢物-吡咯酸酯。PAs也会引起胚胎毒性，但是PAs在胎儿和胎盘中的代谢情况还不清楚。在这项研究中，我们确定了大鼠母体肝脏，胎盘和胎儿肝脏中逆转录酶（RTS）的基础代谢活化，并在体内研究了胎儿毒性和RTS的生物活化。体外检测微粒体RTS代谢产物表明，胎肝和胎盘对RTS的基础代谢活性远弱于母体肝。此外，与雌性幼仔相比，在正常的雄性胎儿肝脏中发现更高的吡咯酸酯形成率。体内暴露于RTS会导致胎儿发育迟缓以及胎盘和胎儿肝损伤。大坝和胎儿的血清RTS差异不大，但胎儿肝脏中吡咯蛋白内含物的含量远低于母体肝脏，这与基础代谢活性相符。出乎意料的是，与胎儿肝脏中的基础代谢相比，妊娠中期和晚期妊娠期间暴露于RTS导致胎儿肝脏中RTS代谢和CYP3A表达的性别相反。我们的研究首

  DOI：

  10.1124/dmd.117.079186