去氢倒千里光碱 | 23092-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 中文名称: 去氢倒千里光碱
• 英文名称: dehydroretrorsine
• 英文别名: (1R,4Z,6R,7S)-4-ethylidene-7-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-6-methyl-2,9-dioxa-14-azatricyclo[9.5.1.014,17]heptadeca-11(17),12-diene-3,8-dione
• CAS: 23092-97-9
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₆
• 分子量: 349.384
• InChiKey: HEVMYCOMWSDUCL-UQLKVITLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 去氢倒千里光碱 在 hepatic protein 、 silver nitrate 作用下， 生成 1-乙氧基-7-(乙氧基甲基)-2,3-二氢-1H-吡咯里嗪
  参考文献：
  名称：

  怀胎大鼠怀胎的母胎处置和代谢。

  摘要：

  吡咯烷核生物碱（PAs）由植物广泛合成，通常存在于草药和食品中，并表现出肝毒性，需要通过细胞色素P450 3A进行代谢活化才能形成亲电子代谢物-吡咯酸酯。PAs也会引起胚胎毒性，但是PAs在胎儿和胎盘中的代谢情况还不清楚。在这项研究中，我们确定了大鼠母体肝脏，胎盘和胎儿肝脏中逆转录酶（RTS）的基础代谢活化，并在体内研究了胎儿毒性和RTS的生物活化。体外检测微粒体RTS代谢产物表明，胎肝和胎盘对RTS的基础代谢活性远弱于母体肝。此外，与雌性幼仔相比，在正常的雄性胎儿肝脏中发现更高的吡咯酸酯形成率。体内暴露于RTS会导致胎儿发育迟缓以及胎盘和胎儿肝损伤。大坝和胎儿的血清RTS差异不大，但胎儿肝脏中吡咯蛋白内含物的含量远低于母体肝脏，这与基础代谢活性相符。出乎意料的是，与胎儿肝脏中的基础代谢相比，妊娠中期和晚期妊娠期间暴露于RTS导致胎儿肝脏中RTS代谢和CYP3A表达的性别相反。我们的研究首

  DOI：

  10.1124/dmd.117.079186
• 作为产物：
  描述：

  倒千里光碱 在 cytochrome P₄₅₀ 作用下， 生成 去氢倒千里光碱
  参考文献：
  名称：

  怀胎大鼠怀胎的母胎处置和代谢。

  摘要：

  吡咯烷核生物碱（PAs）由植物广泛合成，通常存在于草药和食品中，并表现出肝毒性，需要通过细胞色素P450 3A进行代谢活化才能形成亲电子代谢物-吡咯酸酯。PAs也会引起胚胎毒性，但是PAs在胎儿和胎盘中的代谢情况还不清楚。在这项研究中，我们确定了大鼠母体肝脏，胎盘和胎儿肝脏中逆转录酶（RTS）的基础代谢活化，并在体内研究了胎儿毒性和RTS的生物活化。体外检测微粒体RTS代谢产物表明，胎肝和胎盘对RTS的基础代谢活性远弱于母体肝。此外，与雌性幼仔相比，在正常的雄性胎儿肝脏中发现更高的吡咯酸酯形成率。体内暴露于RTS会导致胎儿发育迟缓以及胎盘和胎儿肝损伤。大坝和胎儿的血清RTS差异不大，但胎儿肝脏中吡咯蛋白内含物的含量远低于母体肝脏，这与基础代谢活性相符。出乎意料的是，与胎儿肝脏中的基础代谢相比，妊娠中期和晚期妊娠期间暴露于RTS导致胎儿肝脏中RTS代谢和CYP3A表达的性别相反。我们的研究首

  DOI：

  10.1124/dmd.117.079186

文献信息

• Maternal-Fetal Disposition and Metabolism of Retrorsine in Pregnant Rats
  作者：Xia Li、Xiaojing Yang、E Xiang、Jinyuan Luo、Shuaikai Qiu、Yan Fang、Li Zhang、Yu Guo、Jiang Zheng、Hui Wang

  DOI：10.1124/dmd.117.079186

  日期：2018.4

  metabolites-pyrrolic esters. PAs also cause embryo toxicity, but the metabolic profiles of PAs in fetus and placenta have been far from clear. In this study, we determined the basal metabolic activation of retrorsine (RTS) in rat maternal liver, placenta, and fetal liver in vitro and examined the fetal toxicity and bioactivation of RTS in vivo. Detection of microsomal RTS metabolites in vitro showed that the

  吡咯烷核生物碱（PAs）由植物广泛合成，通常存在于草药和食品中，并表现出肝毒性，需要通过细胞色素P450 3A进行代谢活化才能形成亲电子代谢物-吡咯酸酯。PAs也会引起胚胎毒性，但是PAs在胎儿和胎盘中的代谢情况还不清楚。在这项研究中，我们确定了大鼠母体肝脏，胎盘和胎儿肝脏中逆转录酶（RTS）的基础代谢活化，并在体内研究了胎儿毒性和RTS的生物活化。体外检测微粒体RTS代谢产物表明，胎肝和胎盘对RTS的基础代谢活性远弱于母体肝。此外，与雌性幼仔相比，在正常的雄性胎儿肝脏中发现更高的吡咯酸酯形成率。体内暴露于RTS会导致胎儿发育迟缓以及胎盘和胎儿肝损伤。大坝和胎儿的血清RTS差异不大，但胎儿肝脏中吡咯蛋白内含物的含量远低于母体肝脏，这与基础代谢活性相符。出乎意料的是，与胎儿肝脏中的基础代谢相比，妊娠中期和晚期妊娠期间暴露于RTS导致胎儿肝脏中RTS代谢和CYP3A表达的性别相反。我们的研究首