2,3-二氢-7-甲基-1H-吡咯里嗪-1-酮 | 6064-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 中文名称: 2,3-二氢-7-甲基-1H-吡咯里嗪-1-酮
• 英文名称: 7-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-1-one
• 英文别名: 2,3-Dihydro-7-methyl-1H-pyrrolizin-1-on；danaidone；7-methyl-2,3-dihydro-pyrrolizin-1-one；1-Methyl-7-oxo-6,7-dihydro-5H-pyrrolizin；2,3-Dihydro-7-methyl-1H-pyrrolizidinon-1；2,3-Dihydro-7-methyl-1H-pyrrolizin-1-one；7-methyl-2,3-dihydropyrrolizin-1-one
• CAS: 6064-85-3
• 化学式: C₈H₉NO
• mdl: MFCD00238572
• 分子量: 135.166
• InChiKey: ZWFLNXOPXJMZTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-7-甲基-1H-吡咯里嗪-1-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium nitrate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 7-bromomethyl-6-nitro-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-1-one
  参考文献：
  名称：

  1 H -2,3-二氢吡咯嗪衍生物作为双官能烷基化剂的前体的合成

  摘要：

  合成了两个在6位带有硝基的1 H -2,3-二氢吡咯嗪衍生物，并开发了一种在三氟乙酸中使用硝酸钾硝化吡咯的改进方法。还开发了一种有效的，两步合成蝴蝶信息素Danaidone的方法，总产率为33％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01419-9
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯 在 盐酸 、 sodium methylate 、 sodium 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 2,3-二氢-7-甲基-1H-吡咯里嗪-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Roeder, Erhard; Wiedenfeld, Helmut; Bourauel, Thomas, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 8, p. 1708 - 1710

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel amine-catalysed hydroalkoxylation reactions of activated alkenes and alkynes
  作者：Julie E. Murtagh、S�amus H. McCooey、Stephen J. Connon

  DOI：10.1039/b414895a

  日期：——

  Substoichiometric loadings of DBU catalyse the efficient 1,4-addition of alcohols and non-nucleophilic amines such as pyrrole to activated alkenes; the application of this methodology in a one-pot synthesis of a natural product, and as a novel strategy for the synthesis of mono-protected 1,3-carbonyl compounds is reported.

  DBU的亚化学计量负载可催化将醇和非亲核胺（例如吡咯）有效地进行1,4-加成反应；报道了这种方法在天然产物的一锅法合成中的应用，并且作为合成单保护的1，3-羰基化合物的新策略。