2,3-二氢-(6ci,7ci,8ci,9ci)-1H-吡咯里嗪-1-酮 | 17266-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 中文名称: 2,3-二氢-(6ci,7ci,8ci,9ci)-1H-吡咯里嗪-1-酮
• 英文名称: 1,2-dihydro-1-pyrrolizinone
• 英文别名: 2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-1-one；2,3-dihydropyrrolizin-1-one
• CAS: 17266-64-7
• 化学式: C₇H₇NO
• mdl: MFCD01860302
• 分子量: 121.139
• InChiKey: JXGLKOLYBRHCBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C
• 沸点：
  82-84 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-(6ci,7ci,8ci,9ci)-1H-吡咯里嗪-1-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 乙醇 、 水 、 palladium diacetate 、 sodium 、 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 1-(2,4-dichlorophenyl)-6-methyl-N-(piperidin-1-yl)-1,4-dihydropyrazolo[3,4-a]pyrrolizine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  三环吡唑：大麻吡咯和吡唑部分的三环框架的大麻类似物的一种有效方法。

  摘要：

  摘要 在本文中，我们报告了一些新的大麻素类似物的合成，这些化合物与利莫那班，有效和选择性的CB 1拮抗剂，吡唑和酰胺氮上的2,4-二氯苯基和哌啶-1-基取代基共有。一般的合成包括制备与吡咯缩合的环状酮，然后与草酸二乙酯进行克莱森缩合。从这里开始，与取代的肼进行氮杂-环化反应，然后进行酰胺化步骤，完成了合成。 在本文中，我们报告了一些新的大麻素类似物的合成，这些化合物与利莫那班，有效和选择性的CB 1拮抗剂，吡唑和酰胺氮上的2,4-二氯苯基和哌啶-1-基取代基共有。一般的合成包括制备与吡咯缩合的环状酮，然后与草酸二乙酯进行克莱森缩合。从这里开始，与取代的肼进行氮杂-环化反应，然后进行酰胺化步骤，完成了合成。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316703
• 作为产物：
  描述：

  吡咯-1-丙酸 在 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,3-二氢-(6ci,7ci,8ci,9ci)-1H-吡咯里嗪-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Acyl radical cyclisation onto pyrroles

  摘要：

  Synthetically useful [1,2-a]-fused pyrroles, e.g. 2,3-dihydro-1H-pyrrolizidines substituted in the 1- and 7-positions, have been generated by acyl radical cyclisation onto pyrroles using N-(omega -acyl)-radicals generated front acyl-selenide precursors. The protocol does not require high pressures of CO. Mechanistic studies indicate the key role of azo radical initiators as oxidants of the intermediate pi -radicals. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01639-2

文献信息

• 二氢吡咯并五元杂芳基取代的氧杂螺环衍生物、其制法与医药上的用途
  申请人：上海海雁医药科技有限公司

  公开号：CN113214264B

  公开（公告）日：2022-08-09

  本发明涉及二氢吡咯并五元杂芳基取代的氧杂螺环衍生物、其制法与医药上的用途。具体地，本发明公开了式(I)化合物或其药学上可接受的盐、立体异构体或溶剂化物，及其制备方法和应用，式中各基团的定义详见说明书和权利要求书。
• Intramolecular radical acylation of 2-methylsulfonylpyrroles
  作者：Luis D. Miranda、Raymundo Cruz-Almanza、Abraham Alvarez-Garcı́a、Joseph M. Muchowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00342-7

  日期：2000.4

  Primary alkyl radicals generated (AIBN/Bu3SnH) from 1-(2- or 3-haloalkyl)-2-methylsulfonylpyrroles are intercepted by CO (80 atm), and the acyl radicals so produced undergo intramolecular oxidative cyclization at the α-position, giving bicyclic ketones with retention or loss of the sulfonyl moiety.

  由1-（2-或3-卤代烷基）-2-甲基磺酰吡咯生成的伯烷基自由基（AIBN / Bu 3 SnH）被CO（80 atm）截获，因此生成的酰基在α位进行分子内氧化环化，得到具有保留或丢失磺酰基部分的双环酮。
• Bu3SnH-mediated radical cyclisation onto azoles
  作者：Steven M. Allin、William R.S. Barton、W. Russell Bowman、Emma Bridge (née Mann)、Mark R.J. Elsegood、Tom McInally、Vickie McKee

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.014

  日期：2008.8

  Alkyl radicals have been cyclised onto pyrroles, imidazoles and pyrazoles, and acyl radicals cyclised onto pyrroles, using Bu3SnH-, (TMS)3SiH- and Bu3GeH-mediated aromatic homolytic substitution for the synthesis of bicyclic N-heterocycles. The reactions yield intermediate π-radicals that lose hydrogen in the rearomatisation step of the aromatic homolytic substitution. Mechanistic studies of these

  使用Bu 3 SnH-，（TMS）3 SiH-和Bu 3 GeH介导的芳族均溶取代法合成双环N-杂环，烷基已被环化到吡咯，咪唑和吡唑上，而酰基被环化到吡咯上。反应产生在芳香族均溶取代的重新麦芽化步骤中失去氢的中间π自由基。这些重新芳构化步骤的机理研究表明，芳族均溶取代是其中抑制剂的引发剂或分解产物负责H的提取步骤。
• 一种氯取代含哒嗪酮结构的螺吡唑-吡咯里嗪衍生物及其制备方法与应用
  申请人：绍兴文理学院

  公开号：CN112608323A

  公开（公告）日：2021-04-06

  本发明公开了一种氯取代含哒嗪酮结构的螺吡唑‑吡咯里嗪衍生物(命名：5‑(4‑氯苯基)‑3‑(3‑甲基‑1‑苯基‑5‑(1H‑1,2,4‑三唑‑1‑基)‑1H‑吡唑‑4‑基)‑1‑(6‑氧代‑1,6‑二氢哒嗪‑3‑羰基)‑1,5‑二氢‑1'H，3'H‑螺环[吡唑‑4,2'‑吡咯里嗪]‑1'‑酮)及其制备方法与应用，所述氯取代含哒嗪酮结构的螺吡唑‑吡咯里嗪衍生物的化学结构式如下：本发明制备的氯取代含哒嗪酮结构的螺吡唑‑吡咯里嗪衍生物具有较强的肿瘤细胞抑制效果，为其进一步的医药领域应用提供了基础。
• 一种甲巯基取代含哒嗪酮结构的螺吡唑-吡咯里嗪衍生物及其制备方法与应用
  申请人：绍兴文理学院

  公开号：CN112625044A

  公开（公告）日：2021-04-09

  本发明公开了一种甲巯基取代含哒嗪酮结构的螺吡唑‑吡咯里嗪衍生物(命名：5‑(4‑甲巯基苯基)‑3‑(3‑甲基‑1‑苯基‑5‑(1H‑1,2,4‑三唑‑1‑基)‑1H‑吡唑‑4‑基)‑1‑(6‑氧代‑1,6‑二氢哒嗪‑3‑羰基)‑1,5‑二氢‑1'H，3'H‑螺环[吡唑‑4,2'‑吡咯里嗪]‑1'‑酮)及其制备方法与应用，所述甲巯基取代含哒嗪酮结构的螺吡唑‑吡咯里嗪衍生物的化学结构式如下：本发明制备的甲巯基取代含哒嗪酮结构的螺吡唑‑吡咯里嗪衍生物具有较强的肿瘤细胞抑制效果，为其进一步的医药领域应用提供了基础。