3-氧代吡咯里嗪-2-羧酸乙酯 | 75413-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 中文名称: 3-氧代吡咯里嗪-2-羧酸乙酯
• 英文名称: Ethyl 3-oxo-3H-pyrrolizine-2-carboxylate
• 英文别名: 3-Oxo-3H-pyrrolizin-2-carbonsaeure-ethylester；Ethyl 3-oxopyrrolizine-2-carboxylate
• CAS: 75413-10-4
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: GATNRQBLVUYTRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-61 °C
• 沸点：
  260.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代吡咯里嗪-2-羧酸乙酯 750.0 ℃ 、1.07 Pa 条件下， 反应 0.33h， 以89%的产率得到Pyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyrrolizin-3-ones by flash vacuum pyrolysis of pyrrol-2-ylmethylidene Meldrum’s acid derivatives and 3-(pyrrol-2-yl)propenoic esters

  摘要：

  具有1-、5-、6-或7-位取代基的单取代吡咯并吡嗪-3-酮1通过适当的美尔格酸衍生物2的闪蒸真空热解(FVP)以极佳产率制备。其机理涉及吡咯-2-亚甲基烯酮29的形成，该物质也可通过3-(吡咯-2-基)丙烯酸酯(例如30)的热解生成。这条替代路线已被用于以极佳产率制备一系列2-取代吡咯并吡嗪-3-酮。由于易于脱羧转化为吡咯并吡嗪酮1，3-氧代-3H-吡咯并吡嗪-2-羧酸42无法通过此方法制备，而扩展到制备氮杂蒽酮48的尝试再次失败。

  DOI：

  10.1039/a701749i
• 作为产物：
  描述：

  (2-Pyrrolylmethylen)malonsaeure 在 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 3-氧代吡咯里嗪-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Neidlein, Richard; Jeromin, Guenther, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 7, p. 3090 - 3095

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NEIDLEIN R.; JEROMIN G., J. CHEM. RES. SYNOP., 1980, NO 7, 233, (M 3090-3095)
  作者：NEIDLEIN R.、 JEROMIN G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of pyrrolizin-3-ones by flash vacuum pyrolysis of pyrrol-2-ylmethylidene Meldrum’s acid derivatives and 3-(pyrrol-2-yl)propenoic esters
  作者：Shirley E. Campbell、Murray C. Comer、Paul A. Derbyshire、Xavier L. M. Despinoy、Hamish McNab、Roderick Morrison、Craig C. Sommerville、Craig Thornley

  DOI：10.1039/a701749i

  日期：——

  Monosubstituted pyrrolizin-3-ones 1 with substituents at the 1-, 5-, 6- or 7-positions are prepared in excellent yield by flash vacuum pyrolysis (FVP) of appropriate Meldrum’s acid derivatives 2. The mechanism involves formation of the pyrrol-2-ylmethylideneketene 29, which can also be generated thermally from 3-(pyrrol-2-yl)propenoate esters (e.g. 30). This alternative route has been used to make a range of 2-substituted pyrrolizin-3-ones, again in excellent yield. The 3-oxo-3H-pyrrolizine-2-carboxylic acid 42 could not be made in this way owing to facile decarboxylation to pyrrolizinone 1, and extension to the formation of the azaazulenone 48 was again unsuccessful.

  具有1-、5-、6-或7-位取代基的单取代吡咯并吡嗪-3-酮1通过适当的美尔格酸衍生物2的闪蒸真空热解(FVP)以极佳产率制备。其机理涉及吡咯-2-亚甲基烯酮29的形成，该物质也可通过3-(吡咯-2-基)丙烯酸酯(例如30)的热解生成。这条替代路线已被用于以极佳产率制备一系列2-取代吡咯并吡嗪-3-酮。由于易于脱羧转化为吡咯并吡嗪酮1，3-氧代-3H-吡咯并吡嗪-2-羧酸42无法通过此方法制备，而扩展到制备氮杂蒽酮48的尝试再次失败。
• Neidlein, Richard; Jeromin, Guenther, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 7, p. 3090 - 3095
  作者：Neidlein, Richard、Jeromin, Guenther

  DOI：——

  日期：——