7-(2.3.5-Trioxocyclopentan)hept-5-cis-ensaeure | 42541-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-(2.3.5-Trioxocyclopentan)hept-5-cis-ensaeure
• 英文别名: 7-(2,3,5-trioxocyclopent-1-yl)hept-5-cis-enoic acid；(Z)-7-(2,3,5-trioxocyclopentyl)hept-5-enoic acid
• CAS: 42541-91-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: CQKFMZOFMCXWPR-IWQZZHSRSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2.3.5-Trioxocyclopentan)hept-5-cis-ensaeure 生成 (+)-2-(6-Carbomethoxy-cis-2-hexenyl)-4(r)-hydroxycyclopentane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  前列腺素的全合成。V。（-）-前列腺素E 2的合成是完全不对称的过程。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)87625-5
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊炔 在 palladium on barium sulfate 喹啉 、 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 生成 7-(2.3.5-Trioxocyclopentan)hept-5-cis-ensaeure
  参考文献：
  名称：

  15-脱氧-16-羟基前列腺素E类似物的合成及其胃分泌特性。

  摘要：

  描述了一系列15-脱氧-16-羟基前列腺素类似物的制备和胃抗分泌活性。相对于参考标准品PGE1和PGE1甲酯（PGE1ME），在组胺刺激的Heidenhain袋犬中对化合物进行了静脉内测试。发现该系列的母体化合物（+/-）-15-脱氧-16α，β-羟基前列腺素E1甲酯（3）与参考标准PGE1ME等价。C-16的3处的甲基化产生8个，其效力是PGE1的40倍左右。与之形成鲜明对比的是，在C15或C17处的3个基团上添加两个甲基，显着降低了抗分泌作用。3的16-乙基类似物也显示出降低的效力。C 8的C-11羟基的去除或差向异构化降低了活性。同样，氢化或改变13的立体化学 从反式到顺式的14个双键降低了活性。另一方面，ω-同源8或引入顺式5,6双键不影响效力。从这些研究中，似乎在该系列中8、16和17具有最佳的胃分泌作用。

  DOI：

  10.1021/jm00219a008

文献信息

• 7-{3-Hydroxy-2.beta.-[4-hydroxy-4-(lower
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04087621A1

  公开（公告）日：1978-05-02

  7-3-Hydroxy-2.beta.-[4-hydroxy-4-(lower alkyl)-trans-1-octen-1-yl]-5-oxocyclopent-1.alpha.-yl}hept-5-cis-enoic acids, displaying valuable pharmacological properties, e.g., gastric anti-secretory, are produced by the reaction of 7-(3-oxygenated-5-oxocyclopent-1-en-1-yl)hept-5-cis-enoic acid or ester with the appropriate organometallic reagent.

  7-3-羟基-2.beta.-[4-羟基-4-(较低烷基)-反-1-辛烯-1-基]-5-氧代环戊-1.alpha.-基}庚-5-顺-烯酸，具有有价值的药理特性，如胃抑酸作用，是通过7-(3-氧代-5-氧代环戊-1-烯-1-基)庚-5-顺-烯酸或酯与适当的有机金属试剂反应而产生的。
• Synthesis and properties of 16-hydroxy analogs of PGE2
  作者：M Bruhn、C.H Brown、P.W Collins、J.R Palmer、E.Z Dajani、R Pappo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93696-7

  日期：1976.1
• US4087621A
  申请人：——

  公开号：US4087621A

  公开（公告）日：1978-05-02
• Synthesis and gastric antisecretory properties of 15-deoxy-16-hydroxyprostaglandin E analogs
  作者：Paul W. Collins、Esam Z. Dajani、Doyle R. Driskill、Mildred S. Bruhn、Christopher J. Jung、Raphael Pappo

  DOI：10.1021/jm00219a008

  日期：1977.9

  antisecretory activity of a series of 15-deoxy-16-hydroxyprostaglandin analogues are described. The compounds were tested intravenously in histamine-stimulated Heidenhain pouch dogs in relation to the reference standards PGE1 and PGE1 methyl ester (PGE1ME). The parent compound of this seris, (+/-)-15-deoxy-16alpha,beta-hydroxyprostaglandin E1 methyl ester (3), was found to be equipotent to the reference standard

  描述了一系列15-脱氧-16-羟基前列腺素类似物的制备和胃抗分泌活性。相对于参考标准品PGE1和PGE1甲酯（PGE1ME），在组胺刺激的Heidenhain袋犬中对化合物进行了静脉内测试。发现该系列的母体化合物（+/-）-15-脱氧-16α，β-羟基前列腺素E1甲酯（3）与参考标准PGE1ME等价。C-16的3处的甲基化产生8个，其效力是PGE1的40倍左右。与之形成鲜明对比的是，在C15或C17处的3个基团上添加两个甲基，显着降低了抗分泌作用。3的16-乙基类似物也显示出降低的效力。C 8的C-11羟基的去除或差向异构化降低了活性。同样，氢化或改变13的立体化学 从反式到顺式的14个双键降低了活性。另一方面，ω-同源8或引入顺式5,6双键不影响效力。从这些研究中，似乎在该系列中8、16和17具有最佳的胃分泌作用。
• Total synthesis of prostaglandins. V. A synthesis of (−)-prostaglandin E2 a totally asymmetric process.
  作者：J.B. Heather、Rattan Sood、Philip Price、George P. Peruzzotti、Sang.S. Lee、Hsu Lee Lan-Fong、Charles J. Sih

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)87625-5

  日期：1973.1