6-Methyl-9-oxo-1,2,3,4,9,9a-hexahydro-cyclopenta[b]naphthalene-3a-carboxylic acid methyl ester | 60425-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 6-Methyl-9-oxo-1,2,3,4,9,9a-hexahydro-cyclopenta[b]naphthalene-3a-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 60425-24-3
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: CSRWIMAUENFCRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methyl-9-oxo-1,2,3,4,9,9a-hexahydro-cyclopenta[b]naphthalene-3a-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 9a-Hydroxymethyl-7-methyl-2,3,3a,4,9,9a-hexahydro-1H-cyclopenta[b]naphthalen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  苯环的取代基对3,4-苯并三环[4.3.1.01,6]dec-3-en-2-ylp-Nitrobenzoate溶剂分解的影响

  摘要：

  抗4'-取代的3,4-苯并三环[4. 3. 1. 01,6]dec-3-en-2-yl p-nitrobenzoates (1a–d) 描述。在 80% 丙酮水溶液中检查这些酯的溶剂分解。与其他二级系统相比，速率相对较高，但对苯环上的取代基的敏感性较低。据认为，σ-参与而不是 π-共轭可能有助于速率加速效应。在碱存在下，1a–d 产生抗醇 (12a–d)（13 至 17%）、合成醇（13a–d）（31 至 78%）和叔醇（14a–d） （5 至 54%）。产物分布用非经典的单萘鎓阳离子 (24) 来解释。

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.235
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-Methyl-benzyl)-cyclopent-2-ene-1,2-dicarboxylic acid 在 platinum(IV) oxide 硫酸 、 氢气 作用下， 生成 6-Methyl-9-oxo-1,2,3,4,9,9a-hexahydro-cyclopenta[b]naphthalene-3a-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯环的取代基对3,4-苯并三环[4.3.1.01,6]dec-3-en-2-ylp-Nitrobenzoate溶剂分解的影响

  摘要：

  抗4'-取代的3,4-苯并三环[4. 3. 1. 01,6]dec-3-en-2-yl p-nitrobenzoates (1a–d) 描述。在 80% 丙酮水溶液中检查这些酯的溶剂分解。与其他二级系统相比，速率相对较高，但对苯环上的取代基的敏感性较低。据认为，σ-参与而不是 π-共轭可能有助于速率加速效应。在碱存在下，1a–d 产生抗醇 (12a–d)（13 至 17%）、合成醇（13a–d）（31 至 78%）和叔醇（14a–d） （5 至 54%）。产物分布用非经典的单萘鎓阳离子 (24) 来解释。

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.235