(2S,3R,5R)-3-Acetoxymethyl-3-methyl-7-oxo-6-[1-pyridin-2-yl-meth-(Z)-ylidene]-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid benzhydryl ester | 247115-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,5R)-3-Acetoxymethyl-3-methyl-7-oxo-6-[1-pyridin-2-yl-meth-(Z)-ylidene]-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid benzhydryl ester
• CAS: 247115-21-5
• 化学式: C₂₉H₂₆N₂O₅S
• 分子量: 514.602
• InChiKey: SPIPISYGZMOXSA-LVJOHCFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5R)-3-Acetoxymethyl-3-methyl-7-oxo-6-[1-pyridin-2-yl-meth-(Z)-ylidene]-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid benzhydryl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺酶抑制剂6-亚烷基-2'β-取代的戊砜的合成与评价。

  摘要：

  已经合成并在结构上结合了6-位亚烷基取代基和2'β取代基的青霉素砜，并被评估为C类和A类丝氨酸β-内酰胺酶的抑制剂。2'β-取代基的掺入通常改善抑制活性。还掺入了改善跨细菌细胞膜运输的取代基。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00325-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-benzhydryl 2-((2R,3R)-3-(allyloxycarbonyl)amino-2-(benzo[d]thiazol-2-yldisulfanyl)-4-oxoazetidin-1-yl)-3-methylbut-3-enoate 在 环氧乙烷 、 dirhodium tetraacetate 、 四(三苯基膦)钯 、 亚硝酸异丙酯 、 三正丁基氢锡 、 silver(I) acetate 、 sodium amide 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (2S,3R,5R)-3-Acetoxymethyl-3-methyl-7-oxo-6-[1-pyridin-2-yl-meth-(Z)-ylidene]-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺酶抑制剂6-亚烷基-2'β-取代的戊砜的合成与评价。

  摘要：

  已经合成并在结构上结合了6-位亚烷基取代基和2'β取代基的青霉素砜，并被评估为C类和A类丝氨酸β-内酰胺酶的抑制剂。2'β-取代基的掺入通常改善抑制活性。还掺入了改善跨细菌细胞膜运输的取代基。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00325-x