methyl 1-(2-butenyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate | 116178-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 1-(2-butenyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate
• 英文别名: 2-<(E)-buten-2-yl>-2-carbomethoxycyclopentanone；methyl 1-[(E)-but-2-enyl]-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 116178-97-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: CDTHKUILIKYDDL-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(2-butenyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (3aR,6aS)-2-Methoxy-2-vinyl-hexahydro-cyclopenta[b]furan-3a-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pecanha, Emerson Poley; Fraga, Carlos Alberto Manssour; Barreiro, Eliezer Jesus, Heterocycles, 1998, vol. 48, # 12, p. 2621 - 2630

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲苯 、 molybdenum hexacarbonyl 生成 methyl 1-(2-butenyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  TROST, B. M.;LAUTENS, M., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 20, 5543-5545

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ligand dependence of molybdenum-catalyzed alkylations. Molybdenum-isonitrile complexes as a new class of highly reactive alkylation catalysts
  作者：Barry M. Trost、Craig A. Merlic

  DOI：10.1021/ja00182a018

  日期：1990.12

  generates the most effective molybdenum catalysts known to date. The reactive catalyst proved to be Mo(RNC) 4 (CO) 2 . With this new catalyst, a much broader range of substrates can be employed including many that failed or reacted very poorly by using molybdenum hexacarbonyl. The regioselectivity also differs from that obtained with molybdenum hexacarbonyl. The stereochemistry of the reaction proceeds with

  已经制备了一系列带有-α-二亚胺、N,N'-二亚芳基乙二胺和异腈配体的钼配合物，并评估了它们通过使用乙酸烯丙酯，尤其是烯丙基砜催化烷基化的能力。与bpyMo(CO) 4 相比，(bpy)Mo(CH 3 CN)(CO) 3 被证明是一种非常有效的催化剂。将异腈配体添加到六羰基钼上可产生迄今为止已知的最有效的钼催化剂。反应性催化剂被证明是Mo(RNC) 4 (CO) 2 。使用这种新催化剂，可以使用更广泛的底物，包括许多因使用六羰基钼而失效或反应非常差的底物。区域选择性也不同于使用六羰基钼获得的区域选择性。即使在产生与六羰基钼的非对映异构体混合物的条件下，反应的立体化学也以非常干净的净保留构型进行。提出了一种解释看似不同的催化剂复合物的机械原理
• Molybdenum catalysts for allylic alkylation
  作者：Barry M. Trost、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ja00384a071

  日期：1982.10

  This paper reports on the stoichiometric and catalytic allylic substituion reactions involving molybdenum complexes and the sensitivity of regioselectivity toward the nature of the ligands on molybdenum. Results indicated that the allylic alkylation catalyzed by molybdenum forms a useful and frequently complementary alternative to the palladium-catalyzed reaction. For example, regioselectivity appears

  本文报道了涉及钼配合物的化学计量和催化烯丙基取代反应以及区域选择性对钼配体性质的敏感性。结果表明，由钼催化的烯丙基烷基化形成了钯催化反应的有用且经常互补的替代方案。例如，在 Mo 的情况下，区域选择性似乎对配体变化更敏感。在 ..pi..-allyl 片段的一级碳和二级碳上的连接选择性更高。存在。另一方面，这些反应需要更高的温度和更长的时间。需要对这种钼化学进行更彻底的评估，以描绘其全部潜力。
• Stereodynamics and conformational equilibria in some chiral pseudo-octahedral tungsten crotyl complexes
  作者：Jack W. Faller、Philip P. Fontaine

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.07.037

  日期：2006.11

  The complexes W(CO)(2)(eta(3)-crotyl)(diphos)X, where X = Cl and I, and [W(CO)(3)(eta(3-)crotyl)(diphos)]SbF6 were prepared and characterized. The solution dynamics were examined with low temperature NMR experiments, with focus on the effect of the crotyl ligand on controlling the chirality at the metal. A steric influence of halide was also observed which results in different conformational and configurational preferences for the crotyl group. The spontaneous resolution of the neutral Complex W(CO)(2)(eta(3)-crotyl)(diphos)Cl provides a route for obtaining optically active samples of these compounds. It was found that the conversion to the cationic tricarbonyl complex greatly increases the racemization barrier of the chiral center in the crotyl and also renders the eta(3)-ligand more susceptible to nucleophilic attack. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Tandem Cope-Claisen rearrangement. Scope and stereochemistry
  作者：Frederick E. Ziegler、John J. Piwinski

  DOI：10.1021/ja00389a048

  日期：1982.12