8-[3-(3-chloropropoxy)phenyl]-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione | 1321907-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-[3-(3-chloropropoxy)phenyl]-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
• 英文别名: 8-[3-(3-chloropropoxy)phenyl]-1,3-dimethyl-7H-purine-2,6-dione
• CAS: 1321907-26-9
• 化学式: C₁₆H₁₇ClN₄O₃
• 分子量: 348.789
• InChiKey: AUHXLPAFPFCEBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑 、 8-[3-(3-chloropropoxy)phenyl]-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione 反应 3.0h， 以36.69%的产率得到3,7-dihydro-8-{3-[3-(1H-imidazol-1-yl)propoxy]phenyl}-1,3-dimethyl-1H-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  作为腺苷受体配体的新系列 1H-Imidazol-1-yl 取代的 8-Phenylxanthine 的合成

  摘要：

  合成了一系列新的 1H-咪唑-1-基取代的 8-苯基黄嘌呤类似物，以研究咪唑基团对化合物对腺苷受体结合亲和力的影响。这些化合物的竞争结合研究分别使用 [3H]DPCPX 和 [3H]ZM 241385 作为放射性配体在 A1 和 A2A 腺苷受体上与人克隆受体进行体外竞争。还研究了（咪唑基）烷氧基的取代模式对 C(8) 上苯环的不同位置的影响。尽管具有常见但不同取代的 ArC(8)，但黄嘌呤衍生物对 A1 和 A2A 受体亚型表现出不同程度的亲和力和选择性。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201000141
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-甲酰基苯氧基)-3-氯丙烷 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 8-[3-(3-chloropropoxy)phenyl]-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  作为腺苷受体配体的新系列 1H-Imidazol-1-yl 取代的 8-Phenylxanthine 的合成

  摘要：

  合成了一系列新的 1H-咪唑-1-基取代的 8-苯基黄嘌呤类似物，以研究咪唑基团对化合物对腺苷受体结合亲和力的影响。这些化合物的竞争结合研究分别使用 [3H]DPCPX 和 [3H]ZM 241385 作为放射性配体在 A1 和 A2A 腺苷受体上与人克隆受体进行体外竞争。还研究了（咪唑基）烷氧基的取代模式对 C(8) 上苯环的不同位置的影响。尽管具有常见但不同取代的 ArC(8)，但黄嘌呤衍生物对 A1 和 A2A 受体亚型表现出不同程度的亲和力和选择性。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201000141

文献信息

• Synthesis of a New Series of 1H-Imidazol-1-yl Substituted 8-Phenylxanthines as Adenosine Receptor Ligands
  作者：Ranju Bansal、Gulshan Kumar、Deepika Gandhi、Louise C. Young、Alan L. Harvey

  DOI：10.1002/cbdv.201000141

  日期：2011.7

  A new series of 1H‐imidazol‐1‐yl substituted 8‐phenylxanthine analogs has been synthesized to study the effects of the imidazole group on the binding affinity of compounds for adenosine receptors. Competition binding studies of these compounds were carried out in vitro with human cloned receptors using [3H]DPCPX and [3H]ZM 241385 as radioligands at A1 and A2A adenosine receptors, respectively. The

  合成了一系列新的 1H-咪唑-1-基取代的 8-苯基黄嘌呤类似物，以研究咪唑基团对化合物对腺苷受体结合亲和力的影响。这些化合物的竞争结合研究分别使用 [3H]DPCPX 和 [3H]ZM 241385 作为放射性配体在 A1 和 A2A 腺苷受体上与人克隆受体进行体外竞争。还研究了（咪唑基）烷氧基的取代模式对 C(8) 上苯环的不同位置的影响。尽管具有常见但不同取代的 ArC(8)，但黄嘌呤衍生物对 A1 和 A2A 受体亚型表现出不同程度的亲和力和选择性。