Phenyl-N-acetyl-β-D-4-deoxyglucosaminid | 40555-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Phenyl-N-acetyl-β-D-4-deoxyglucosaminid
• 英文别名: phenyl 2-acetamido-2,4-dideoxy-β-D-xylo-hexopyranoside；N-[(2S,3R,4S,6S)-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-phenoxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 40555-82-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅
• 分子量: 281.309
• InChiKey: DWMHVECDCYQGDM-IGQOVBAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl-N-acetyl-β-D-4-deoxyglucosaminid 在 Talaromyces flavus CCF 2573 β-N-acetylhexosaminidase 作用下， 反应 0.17h， 生成 苯酚
  参考文献：
  名称：

  β- N-乙酰基己糖胺酶的4-脱氧底物：如何利用其宽松的特异性

  摘要：

  β- N-乙酰己糖胺酶具有所谓的摆动特异性，这意味着它们可以以葡萄糖和半乳糖的形式裂解底物，其活性比取决于酶的来源。在这里，我们提出了一个新发现，即真菌β- N-乙酰基己糖胺酶能够高产率地水解和转移4-脱氧-N-乙酰基己糖胺类。这清楚地表明，在底物吡喃糖环上的4-羟基部分对于底物与酶活性位点的结合不是必需的，这也通过被测化合物分子对接到β- N-乙酰基己糖胺酶活性位点的模型中得到证实。来自米曲霉。合成了一组四个4-脱氧-N-乙酰基己糖胺，并针对来自各种来源（真菌，人，动物，植物和细菌）的一组β- N-乙酰基己糖苷酶（细胞外和细胞内）进行了水解筛选。此处报道了该筛选的结果，以及三种新的4'-脱氧二糖的结构，这些结构是通过使用来自Talaromyces flavus的β- N-乙酰基己糖胺酶以高收率（占总二糖部分的52％）进行转糖基化反应制得的。

  DOI：

  10.1093/glycob/cwq058
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-acetamido-2,4-dideoxy-α-L-threo-hex-4-enopyranoside 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以60.6%的产率得到Phenyl-N-acetyl-β-D-4-deoxyglucosaminid
  参考文献：
  名称：

  β- N-乙酰基己糖胺酶的4-脱氧底物：如何利用其宽松的特异性

  摘要：

  β- N-乙酰己糖胺酶具有所谓的摆动特异性，这意味着它们可以以葡萄糖和半乳糖的形式裂解底物，其活性比取决于酶的来源。在这里，我们提出了一个新发现，即真菌β- N-乙酰基己糖胺酶能够高产率地水解和转移4-脱氧-N-乙酰基己糖胺类。这清楚地表明，在底物吡喃糖环上的4-羟基部分对于底物与酶活性位点的结合不是必需的，这也通过被测化合物分子对接到β- N-乙酰基己糖胺酶活性位点的模型中得到证实。来自米曲霉。合成了一组四个4-脱氧-N-乙酰基己糖胺，并针对来自各种来源（真菌，人，动物，植物和细菌）的一组β- N-乙酰基己糖苷酶（细胞外和细胞内）进行了水解筛选。此处报道了该筛选的结果，以及三种新的4'-脱氧二糖的结构，这些结构是通过使用来自Talaromyces flavus的β- N-乙酰基己糖胺酶以高收率（占总二糖部分的52％）进行转糖基化反应制得的。

  DOI：

  10.1093/glycob/cwq058