(+)-Isocitronensaeurelacton | 27584-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-Isocitronensaeurelacton
• 英文别名: NSC-203796；(+)-isocitric acid-lactone；(2S,3R)-5-oxotetrahydrofuran-2,3-dicarboxylic acid；(2S,3R)-5-oxooxolane-2,3-dicarboxylic acid
• CAS: 27584-86-7
• 化学式: C₆H₆O₆
• 分子量: 174.11
• InChiKey: UKZDIMBDWHZXOK-FONMRSAGSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C
• 沸点：
  586.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.728±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-Isocitronensaeurelacton 生成 (2S,3S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  N,N-disubstituted amic acid derivatives

  摘要：

  通用式（I）表示的化合物或其药学上可接受的盐或酯：[其中Ar.sup.1、Ar.sup.2、Ar.sup.3和Ar.sup.4中的每一个是芳基或芳香杂环基；A.sup.1是C.sub.2-6链烃基或由--A.sup.1a--W.sup.1--A.sup.1b--表示的基团（其中W.sup.1是氧原子、硫原子、乙炔基、环丙基或由--NR.sup.W--表示的基团；A.sup.2是C.sub.2-8链烃基；X和Y中的每一个是氧原子、硫原子、羰基或由--CHR.sup.a--或由--NR.sup.b--表示的基团，或X和Y一起表示乙烯基或乙炔基；R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.7和R.sup.8中的每一个是氢原子、卤素原子、羟基、低烷基、低烯基或低烷氧基；R.sup.4和R.sup.5中的每一个是氢原子、卤素原子、羟基、氨基、硝基、氰基、羧基、低烷氧羰基、氨基甲酰基、低烷基氨基甲酰基、低烷基、低羟基烷基、低氟烷基或低烷氧基；R.sup.6是低烷基基团，但当X和Y中的一个是氧原子、硫原子或由--NR.sup.b--表示的基团时，另一个是羰基或由--CHR.sup.a--表示的基团，以及包含其作为活性成分的抗肿瘤剂。

  公开号：

  US05981573A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-Hydroxy-3-methoxycarbonylglutarsaeure-dimethylester 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 (+)-Isocitronensaeurelacton
  参考文献：
  名称：

  Aebi, Johannes D.; Sutter, Marius A.; Wasmuth, Daniel, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 12, p. 2114 - 2126

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted amide derivatives
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05643958A1

  公开（公告）日：1997-07-01

  The present invention relates to a compound of the formula (I): ##STR1## wherein Ar.sup.1, Ar.sup.2 and Ar.sup.3 represent an aryl group or a heteroaromatic ring group; A represents a hydrocarbon group which may be substituted; Q represents a group of the formula --(CH.sub.2).sub.m -- (m is an integer of from 1 to 6) or --(CH.sub.2).sub.n --W--(CH.sub.2).sub.p -- (W is an oxygen atom, a sulfur atom, a vinylene group or an ethynylene group; n and p are a integer of from 0 to 3); R.sup.1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, an aryl or heteroaromatic ring group which may be substituted; R.sup.2, R.sup.7 and R.sup.8 represent a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a lower alkyl group or a lower alkoxy group; R.sup.3 and R.sup.4 represent a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, an amino group, a nitro group, a cyano group, a carboxyl group, a lower alkoxycarbonyl group, a carbamoyl group, a lower alkylcarbamoyl group, a lower alkyl group, a lower hydroxyalkyl group, a lower fluoroalkyl group or a lower alkoxy group; R.sup.5 represents a lower alkyl group; and R.sup.6 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, its pharmaceutically acceptable salt or ester, and an antitumor agent containing it as an active ingredient.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(I)：##STR1##其中Ar.sup.1，Ar.sup.2和Ar.sup.3代表芳基或杂环芳基环；A代表可被取代的碳氢基团；Q代表公式--(CH.sub.2).sub.m--（其中m是1到6的整数）或--(CH.sub.2).sub.n--W--(CH.sub.2).sub.p--（其中W是氧原子、硫原子、乙烯基或乙炔基；n和p是0到3的整数）的基团；R.sup.1代表氢原子、卤素原子、羟基、低碳基、低烷氧基、可被取代的芳基或杂环芳基环；R.sup.2、R.sup.7和R.sup.8代表氢原子、卤素原子、羟基、低碳基或低烷氧基；R.sup.3和R.sup.4代表氢原子、卤素原子、羟基、氨基、硝基、氰基、羧基、低烷氧羰基基团、氨基甲酰基团、低烷基氨基甲酰基团、低碳基、低羟基烷基、低氟烷基或低烷氧基；R.sup.5代表低碳基；R.sup.6代表氢原子或低碳基，其药学上可接受的盐或酯，以及含有其作为活性成分的抗肿瘤剂。
• Medicinal composition
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06083985A1

  公开（公告）日：2000-07-04

  The present invention relates to an antitumor or anti-AIDS composition containing a protein-farnesyltransferase inhibitor and an agent which decreases farnesyl pyrophosphate in vivo as active ingredients.

  本发明涉及一种抗肿瘤或抗艾滋病的组合物，其包含一种蛋白质-法尼酰转移酶抑制剂和一种能够在体内降低法尼酰焦磷酸的药剂作为活性成分。
• MEDICINAL COMPOSITION
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0856315A1

  公开（公告）日：1998-08-05

  The present invention relates to an antitumor or anti-AIDS composition containing a protein-farnesyltransferase inhibitor and an agent which decreases farnesyl pyrophosphate in vivo as active ingredients.

  本发明涉及一种抗肿瘤或抗艾滋病组合物，其活性成分含有一种蛋白-法尼基转移酶抑制剂和一种能减少体内焦磷酸法尼基的制剂。
• SUBSTITUTED AMIDE DERIVATIVES
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0882701A1

  公开（公告）日：1998-12-09

  Compounds represented by general formula (I), pharmacologically acceptable salts or esters thereof, and antitumor agents comprising these as the active ingredients, wherein Ar1, Ar2, and Ar3 each represents aryl or heteroaryl; A1 represents C1-6 hydrocarbyl or a group represented by -A1a-W1-A1b- (where W1 represents oxygen, sulfur, ethynylene, cyclopropylene, or a group represented by -NRw-); A2 represents C1-8 hydrocarbyl group; R1 represents lower alkyl, lower alkenyl, lower alkoxy, carboxy, lower alkoxycarbonyl, carbamoyl, lower alkylcarbamoyl, a group represented by RaCOO- (where Ra represents hydrogen, amino, lower alkyl, lower alkoxy, or lower alkylamino) or by RbCONRc- (where Rb represents hydrogen, amino, lower alkyl, lower alkoxy, or lower alkylamino), or an alicyclic group; R2 represents lower alkyl; and X and Y each represents oxygen, sulfur, carbonyl, or a group represented by -CHRd- or -NRc-, or X and Y are bonded to each other to thereby form vinylene or ethynylene, provided that when one of X and Y represents oxygen, sulfur, or a group represented by -NRc-, then the other represents carbonyl or a group represented by -CHRd-.

  通式(I)所代表的化合物、其药理学上可接受的盐或酯以及抗肿瘤剂，包括 其中 Ar1、Ar2 和 Ar3 各自代表芳基或杂芳基；A1 代表 C1-6 烃基或由 -A1a-W1-A1b- 代表的基团（其中 W1 代表氧、硫、乙炔基、环丙烯基或由 -NRw- 代表的基团）；A2 代表 C1-8 烃基；R1 代表低级烷基、低级烯基、低级烷氧基、羧基、低级烷氧羰基、氨基甲酰基、低级烷基氨基甲酰基、RaCOO-（其中 Ra 代表氢、氨基、低级烷基、低级烷氧基或低级烷基氨基）或 RbCONRc-（其中 Rb 代表氢、氨基、低级烷基、低级烷氧基或低级烷基氨基）所代表的基团或脂环族基团；R2 代表低级烷基；以及 X 和 Y 各自代表氧、硫、羰基或由 -CHRd- 或 -NRc- 所代表的基团，或 X 和 Y 相互键合从而形成乙烯基或乙炔基，条件是当 X 和 Y 中的一个代表氧、硫或由 -NRc- 所代表的基团时，另一个代表羰基或由 -CHRd- 所代表的基团。
• Studies on Diastereoisomeric α-Amino Acids and Corresponding α-Hydroxy Acids. I. Preparation of the Four Optical Isomers of α-Aminotricarballylic Acid and their Conversion to the Corresponding Isocitric Acid Lactones
  作者：Jesse P. Greenstein、Nobuo Izumiya、Milton Winitz、Sanford M. Birnbaum

  DOI：10.1021/ja01608a048

  日期：1955.2.1