啶虫脒-N-去甲基 | 135410-03-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 亚氨、脒
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 啶虫脒-N-去甲基
• 中文别名: 4-苯并呋喃甲醛,5-氟-；N-(6-氯-3-吡啶基甲基)-N′-氰基-乙脒；啶虫脒-去甲基；N-去甲基啶虫脒
• 英文名称: acetamiprid-N-desmethyl
• 英文别名: N-(6-chloro-3-pyridyl(methyl))-N’-cyanoacetamidine；N-desmethylacetamiprid；N-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-N'-cyanoethanimidamide；N-(6-Chloro-3-pyridylmethyl)-N'-cyano-acetamidine；N'-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-N-cyanoethanimidamide
• CAS: 135410-03-6；190604-92-3
• 化学式: C₉H₉ClN₄
• 分子量: 208.65
• InChiKey: AYEAUPRZTZWBBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-152 °C
• 沸点：
  333.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R25
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN2811 6.1/PG 3

制备方法与用途

概述

N-去甲基啶虫脒是一种广谱、高效、低毒的杀虫剂，在实际生产生活中得到广泛使用。

用途

N-去甲基啶虫脒可用于制备啶虫脒，啶虫脒（acetamiprid）属于新烟碱类杀虫剂，其主要通过对昆虫的神经突触后膜内的乙酰胆碱受体产生作用，进而有效杀灭昆虫，对蚜虫、叶蝉、烟粉虱、潜叶蛾等害虫防治效果较为理想。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-Dichlor-3-brom-propen 、 啶虫脒-N-去甲基 在 cesium iodide caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到N-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-N'-cyano-N-(3,3-dichloroprop-2-en-1-yl)ethanimidamide
  参考文献：
  名称：

  N'-Cyano-N-Halogenalkylimidamide Derivatives

  摘要：

  本申请涉及新型取代N'-氰基-N-卤代烷基咪唑酰胺衍生物，以及其制备方法和用于控制动物害虫，特别是节肢动物，尤其是昆虫的用途。

  公开号：

  US20100048646A1
• 作为产物：
  描述：

  氰基甲酯 、 5-氨基甲基-2-氯吡啶 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到啶虫脒-N-去甲基
  参考文献：
  名称：

  N'-Cyano-N-Halogenalkylimidamide Derivatives

  摘要：

  本申请涉及新型取代N'-氰基-N-卤代烷基咪唑酰胺衍生物，以及其制备方法和用于控制动物害虫，特别是节肢动物，尤其是昆虫的用途。

  公开号：

  US20100048646A1

文献信息

• Reaction kinetics and mechanisms of neonicotinoidpesticides with sulfate radicals
  作者：María L. Dell'Arciprete、Carlos J. Cobos、Daniel O. Mártire、Jorge P. Furlong、Mónica C. Gonzalez

  DOI：10.1039/c0nj00726a

  日期：——

  The reaction kinetics and mechanisms of three neonicotinoid insecticides, imidacloprid (IMD), thiacloprid (THIA) and acetamiprid (ACT) with sulfate radicals were studied by flash-photolysis of peroxodisulfate, S2O82−. The absolute rate constants (3 ± 1) × 108, (1.1 ± 0.6) × 109, and (3 ± 1) × 109 M−1 s−1 were determined for IMD, ACT, and THIA, respectively. The reactivity and absorption spectra of the observed organic intermediates are in line with those reported for α-aminoalkyl radicals, and their absorption spectra agree very well with those estimated employing the time-dependent density functional theory with explicit account for bulk solvent effects. The mono- and di-hydroxylated oxidation products of the insecticides were identified as primary degradation products. The proposed reaction mechanism supports an initial charge transfer from the amidine nitrogen of the insecticides to the sulfate radicals. The pyridine moiety of the insecticides remains unaffected even after long irradiation times, until nicotinic acid is formed.

  通过过二硫酸盐（S2O82-）的闪烁光解，研究了三种新烟碱类杀虫剂吡虫啉（IMD）、噻虫啉（THIA）和啶虫脒（ACT）与硫酸根自由基的反应动力学和机理。分别测定了 IMD、ACT 和 THIA 的绝对速率常数 (3 ± 1) × 108、(1.1 ± 0.6) × 109 和 (3 ± 1) × 109 M-1 s-1。所观察到的有机中间体的反应性和吸收光谱与所报道的 α-氨基烷基自由基的反应性和吸收光谱相一致，而且它们的吸收光谱与利用时间相关密度泛函理论估算的吸收光谱非常吻合，并明确考虑了体溶剂效应。杀虫剂的单羟基和二羟基氧化产物被确定为主要降解产物。所提出的反应机理支持从杀虫剂的脒氮到硫酸根自由基的初始电荷转移。即使经过长时间的辐照，杀虫剂的吡啶分子仍然不受影响，直到形成烟酸。
• N′-cyano-N-halogenalkylimidamide derivatives
  申请人：Bayer Cropscience AG

  公开号：US08138350B2

  公开（公告）日：2012-03-20

  The present application relates to novel substituted N′-cyano-N-halogenalkylimidamide derivatives, to processes for their preparation and to their use for controlling animal pests, especially arthropods, in particular insects.

  本申请涉及新型取代N'-氰基-N-卤代烷基咪唑酰胺衍生物，其制备方法以及在控制动物害虫，特别是节肢动物，尤其是昆虫方面的用途。
• Electronic ID database and detection method for pesticide compound in edible agro-products based on LC-Q-Orbitrap
  申请人：CHINESE ACADEMY OF INSPECTION AND QUARANTINE

  公开号：US11169128B2

  公开（公告）日：2021-11-09

  Disclosed is an electronic ID database and detection method for pesticide compound in edible agro-products based on LC-Q-Orbitrap. The electronic ID database includes a collection of various pesticides compound electronic ID information, intelligent matching values and collision energies. It is ordered according to the retention time in the electronic ID. The electronic ID contains pesticide compounds information, retention time, adduct ions information, fragment ions information, collision energies, and the optimal full scan mass spectrum. The detection method includes sample pre-treatment, setting LC-Q-Orbitrap operating conditions and sample pesticide residue screening. Setting LC-Q-Orbitrap operating conditions contain setting suitable chromatography and mass spectrometry conditions. In pesticide residue screening procedures, firstly, the retention time is used to find pesticide compounds electronic ID database. If matching, the corresponding electronic ID information is extracted. Then the intelligent matching value is compared, if it is same, the result is recorded and displayed, and the screening is completed.

  本发明公开了一种基于 LC-Q-Orbitrap 的食用农产品中农药化合物电子 ID 数据库及检测方法。电子 ID 数据库包括各种农药化合物电子 ID 信息、智能匹配值和碰撞能量的集合。它根据电子 ID 的保留时间进行排序。电子 ID 包含农药化合物信息、保留时间、加成离子信息、碎片离子信息、碰撞能量和最佳全扫描质谱。检测方法包括样品预处理、设置 LC-Q-Orbitrap 运行条件和样品农药残留筛选。设置 LC-Q-Orbitrap 运行条件包括设置合适的色谱和质谱条件。在农药残留筛选程序中，首先利用保留时间查找农药化合物电子 ID 数据库。如果匹配，则提取相应的电子 ID 信息。然后比较智能匹配值，如果相同，则记录并显示结果，完成筛选。
• AMINE DERIVATIVES
  申请人：NIPPON SODA CO., LTD.

  公开号：EP0456826A1

  公开（公告）日：1991-11-21
• N'-CYANO-N-HALOGENALKYL-IMIDAMID DERIVATE
  申请人：Bayer Intellectual Property GmbH

  公开号：EP2049488B1

  公开（公告）日：2015-12-09