(S)-3-nonen-2-ol | 173144-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-nonen-2-ol
• 英文别名: (S,E)-3-nonen-2-ol；(S,E)-non-3-en-2-ol；(E,2S)-non-3-en-2-ol
• CAS: 173144-01-9
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: YNVSGIMVJYMXHH-FLOXNTQESA-N

物化性质

• 沸点：
  197.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.843±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl styryldiazoacetate 、 (S)-3-nonen-2-ol 在 Rh₂[(N-(4-dodecylphenyl)sulfonyl)-(S)-prolinate]4 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到(2R,3R)-methyl 2-hydroxy-3-((E)-prop-1-en-1-yl)-2-((E)-styryl)octanoate
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化串联叶立德形成/[2,3]-供体/受体类卡宾与手性烯丙醇之间的Sigmatropic重排形成高度立体选择性的C-C键

  摘要：

  供体/受体铑卡宾和手性烯丙醇之间的串联叶立德形成/[2,3]-sigmatropic重排是一个收敛的CC键形成过程，产生两个邻位立体中心。通过手性催化剂Rh(2)(DOSP)(4)和手性醇的适当组合，可以选择性地合成四种可能的立体异构体中的任何一种。

  DOI：

  10.1021/ja303023n
• 作为产物：
  描述：

  3,3-difluoroundec-5-yn-4-one 在 sodium tetrahydroborate 、 红铝 作用下， 生成 (S)-3-nonen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution of fluoroalkyl (E)-vinyl carbinol derivatives by asymmetric epoxidation with titanium-tartrate catalysts.

  摘要：

  外消旋氟代烯丙基（E）-乙烯醇（1a-d）通过Sharpless环氧化反应进行动力学拆分。拆分后的醇的光学纯度在单氟甲基和二氟甲基衍生物（1b和1c）中极佳（98%对映体过量），在三氟甲基化合物（1a）中适中（60%对映体过量）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1633

文献信息

• Chiral [RuCl2(dipyridylphosphane)(1,2-diamine)] Catalysts: Applications in Asymmetric Hydrogenation of a Wide Range of Simple Ketones
  作者：Jing Wu、Jian-Xin Ji、Rongwei Guo、Chi-Hung Yeung、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1002/chem.200204688

  日期：2003.7.7

  The dipyridylphosphane/diamine-Ru complex combined with tBuOK in 2-propanol acts as a very effective catalyst system for the enantioselective hydrogenation of a diverse range of simple ketones including heteroaromatic ketones, substituted benzophenones, alkenyl ketones, and cyclopropyl ketones. The combination of desirable features, such as quantitative chemical yields within hours, broad substrate

  在 2-丙醇中与 tBuOK 结合的二吡啶基膦/二胺-Ru 配合物可作为一种非常有效的催化剂体系，用于对各种简单酮（包括杂芳酮、取代的二苯甲酮、烯基酮和环丙基酮）进行对映选择性氢化。理想特征的组合，例如数小时内的定量化学产率、广泛的底物范围、出色的对映选择性（高达 99%）和高底物与催化剂的比率等，使得本催化剂体系具有很高的实用价值。
• Enzymatic resolution of (RS)-β-hydroxy selenides in organic media
  作者：Carlos E. Costa、Giuliano C. Clososki、Henrique B. Barchesi、Sandra P. Zanotto、M. Graça Nascimento、João V. Comasseto

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.11.007

  日期：2004.12

  Kinetic resolutions of a number of beta-hydroxy selenides promoted by enzymes were performed using PPL (free Porcine pancreatic lipase), PSL (Amano PS-free Pseudomonas sp. lipase) and CALB (NOVOZYM 435(R)-immobilized Candida Antarctica lipase type B) with (RS)-1-phenylselanyl-propan-2-ol. CALB gave the best results and provided both (R)- and (S)-enantiomers in high enantiomeric purity. A comparative study of the effect of temperature, solvent, enzyme immobilization and the structure of the substrates on the resolution is presented. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Kinetic resolution of fluoroalkyl (E)-vinyl carbinol derivatives by asymmetric epoxidation with titanium-tartrate catalysts.
  作者：Yuji Hanzawa、Kei-ichi Kawagoe、Masayuki Ito、Yoshiro Kobayashi

  DOI：10.1248/cpb.35.1633

  日期：——

  Racemic fluoroalkyl (E) -vinyl carbinols (1a-d) were kinetically resolved by Sharpless epoxidation. The optical purity of the resolved alcohols was excellent (98% ee) in mono-and difluoromethyl derivatives (1b and 1c) and moderate (60% ee) in a trifluoromethyl compound (1a).

  外消旋氟代烯丙基（E）-乙烯醇（1a-d）通过Sharpless环氧化反应进行动力学拆分。拆分后的醇的光学纯度在单氟甲基和二氟甲基衍生物（1b和1c）中极佳（98%对映体过量），在三氟甲基化合物（1a）中适中（60%对映体过量）。
• Highly Stereoselective C–C Bond Formation by Rhodium-Catalyzed Tandem Ylide Formation/[2,3]-Sigmatropic Rearrangement between Donor/Acceptor Carbenoids and Chiral Allylic Alcohols
  作者：Zhanjie Li、Brendan T. Parr、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ja303023n

  日期：2012.7.4

  The tandem ylide formation/[2,3]-sigmatropic rearrangement between donor/acceptor rhodium carbenoids and chiral allyl alcohols is a convergent C-C bond forming process, which generates two vicinal stereogenic centers. Any of the four possible stereoisomers can be selectively synthesized by appropriate combination of the chiral catalyst Rh(2)(DOSP)(4) and the chiral alcohol.

  供体/受体铑卡宾和手性烯丙醇之间的串联叶立德形成/[2,3]-sigmatropic重排是一个收敛的CC键形成过程，产生两个邻位立体中心。通过手性催化剂Rh(2)(DOSP)(4)和手性醇的适当组合，可以选择性地合成四种可能的立体异构体中的任何一种。