(S)-3-nonen-2-ol | 173144-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-nonen-2-ol
• 英文别名: (S,E)-3-nonen-2-ol；(S,E)-non-3-en-2-ol；(E,2S)-non-3-en-2-ol
• CAS: 173144-01-9
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: YNVSGIMVJYMXHH-FLOXNTQESA-N

物化性质

• 沸点：
  197.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.843±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl styryldiazoacetate 、 (S)-3-nonen-2-ol 在 Rh₂[(N-(4-dodecylphenyl)sulfonyl)-(S)-prolinate]4 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到(2R,3R)-methyl 2-hydroxy-3-((E)-prop-1-en-1-yl)-2-((E)-styryl)octanoate
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化串联叶立德形成/[2,3]-供体/受体类卡宾与手性烯丙醇之间的Sigmatropic重排形成高度立体选择性的C-C键

  摘要：

  供体/受体铑卡宾和手性烯丙醇之间的串联叶立德形成/[2,3]-sigmatropic重排是一个收敛的CC键形成过程，产生两个邻位立体中心。通过手性催化剂Rh(2)(DOSP)(4)和手性醇的适当组合，可以选择性地合成四种可能的立体异构体中的任何一种。

  DOI：

  10.1021/ja303023n
• 作为产物：
  描述：

  3,3-difluoroundec-5-yn-4-one 在 sodium tetrahydroborate 、 红铝 作用下， 生成 (S)-3-nonen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution of fluoroalkyl (E)-vinyl carbinol derivatives by asymmetric epoxidation with titanium-tartrate catalysts.

  摘要：

  外消旋氟代烯丙基（E）-乙烯醇（1a-d）通过Sharpless环氧化反应进行动力学拆分。拆分后的醇的光学纯度在单氟甲基和二氟甲基衍生物（1b和1c）中极佳（98%对映体过量），在三氟甲基化合物（1a）中适中（60%对映体过量）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1633

文献信息

• Chiral [RuCl2(dipyridylphosphane)(1,2-diamine)] Catalysts: Applications in Asymmetric Hydrogenation of a Wide Range of Simple Ketones
  作者：Jing Wu、Jian-Xin Ji、Rongwei Guo、Chi-Hung Yeung、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1002/chem.200204688

  日期：2003.7.7

  The dipyridylphosphane/diamine-Ru complex combined with tBuOK in 2-propanol acts as a very effective catalyst system for the enantioselective hydrogenation of a diverse range of simple ketones including heteroaromatic ketones, substituted benzophenones, alkenyl ketones, and cyclopropyl ketones. The combination of desirable features, such as quantitative chemical yields within hours, broad substrate

  在 2-丙醇中与 tBuOK 结合的二吡啶基膦/二胺-Ru 配合物可作为一种非常有效的催化剂体系，用于对各种简单酮（包括杂芳酮、取代的二苯甲酮、烯基酮和环丙基酮）进行对映选择性氢化。理想特征的组合，例如数小时内的定量化学产率、广泛的底物范围、出色的对映选择性（高达 99%）和高底物与催化剂的比率等，使得本催化剂体系具有很高的实用价值。
• Enzymatic resolution of (RS)-β-hydroxy selenides in organic media
  作者：Carlos E. Costa、Giuliano C. Clososki、Henrique B. Barchesi、Sandra P. Zanotto、M. Graça Nascimento、João V. Comasseto

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.11.007

  日期：2004.12

  Kinetic resolutions of a number of beta-hydroxy selenides promoted by enzymes were performed using PPL (free Porcine pancreatic lipase), PSL (Amano PS-free Pseudomonas sp. lipase) and CALB (NOVOZYM 435(R)-immobilized Candida Antarctica lipase type B) with (RS)-1-phenylselanyl-propan-2-ol. CALB gave the best results and provided both (R)- and (S)-enantiomers in high enantiomeric purity. A comparative study of the effect of temperature, solvent, enzyme immobilization and the structure of the substrates on the resolution is presented. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.