2-hydroxyhex-5-ynoic acid | 1234788-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-hydroxyhex-5-ynoic acid
• CAS: 1234788-02-3
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: PKXWMAGZVOBKLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxyhex-5-ynoic acid 、 2-溴丙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.58h， 以43%的产率得到3-(but-3-yn-1-yl)-6-methyl-1,4-dioxane-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过通用的Passerini型缩合反应从醛类生成侧链官能化聚（α-羟基酸）共聚物的简便程序

  摘要：

  提出了一种通过可转换的异腈与水和各种醛的酸催化缩合在一个锅中合成α-羟基N-酰基吲哚的一般方法。这些中间体被掺入带有带有可官能化侧链的残基的聚（α-羟基酸）共聚物中，该残基可通过Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃基加成反应进行进一步修饰。这种通用的合成策略提供了从容易获得的醛类中获得侧链官能化聚（α-羟基酸）共聚物的途径，使其潜在地可用作合成具有新的可调性质的可生物降解聚合物的方法。

  DOI：

  10.1021/ol101433v
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-1-(1H-indol-1-yl)hex-5-yn-1-one 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2-hydroxyhex-5-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过通用的Passerini型缩合反应从醛类生成侧链官能化聚（α-羟基酸）共聚物的简便程序

  摘要：

  提出了一种通过可转换的异腈与水和各种醛的酸催化缩合在一个锅中合成α-羟基N-酰基吲哚的一般方法。这些中间体被掺入带有带有可官能化侧链的残基的聚（α-羟基酸）共聚物中，该残基可通过Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃基加成反应进行进一步修饰。这种通用的合成策略提供了从容易获得的醛类中获得侧链官能化聚（α-羟基酸）共聚物的途径，使其潜在地可用作合成具有新的可调性质的可生物降解聚合物的方法。

  DOI：

  10.1021/ol101433v

文献信息

• Facile Procedure for Generating Side Chain Functionalized Poly(α-hydroxy acid) Copolymers from Aldehydes via a Versatile Passerini-Type Condensation
  作者：Mark Rubinshtein、Carrie R. James、Jennifer L. Young、Yanyan J. Ma、Yoshihisa Kobayashi、Nathan C. Gianneschi、Jerry Yang

  DOI：10.1021/ol101433v

  日期：2010.8.6

  synthesizing α-hydroxy N-acylindoles in one-pot via an acid-catalyzed condensation of a convertible isonitrile with water and various aldehydes is presented. These intermediates were incorporated into poly(α-hydroxy acid) copolymers bearing residues with functionalizable side chains, which could be further modified through Cu(I)-catalyzed azide−alkyne cylcoaddition reactions. This versatile synthetic

  提出了一种通过可转换的异腈与水和各种醛的酸催化缩合在一个锅中合成α-羟基N-酰基吲哚的一般方法。这些中间体被掺入带有带有可官能化侧链的残基的聚（α-羟基酸）共聚物中，该残基可通过Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃基加成反应进行进一步修饰。这种通用的合成策略提供了从容易获得的醛类中获得侧链官能化聚（α-羟基酸）共聚物的途径，使其潜在地可用作合成具有新的可调性质的可生物降解聚合物的方法。