[(3R)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyundec-1-yn-3-yl] methanesulfonate | 1053513-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: [(3R)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyundec-1-yn-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 1053513-33-9
• 化学式: C₁₈H₃₆O₄SSi
• 分子量: 376.633
• InChiKey: OCDGDFXXAVQVSZ-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 [(3R)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyundec-1-yn-3-yl] methanesulfonate 在 indium(ii) chloride 、 双(二苯基膦苯基醚)二氯化钯(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-tert-butyldimethyl(octadeca-9,10-dien-12,14-diyn-1-yloxy)silane 、 (S)-tert-butyldimethyl(octadeca-9,10-dien-12,14-diyn-1-yloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性合成膦酸C（FAS II途径的抑制剂）

  摘要：

  细菌FAS II途径抑制剂磷丙二酸C的对映选择性合成成功。烯丙基二炔结构是通过在钯催化剂存在下，将炔丙基甲磺酸酯与二炔基吡啶直接抗-S N 2'偶联而构建的。通过Ohrui–Akasaka方法测定对映体纯度为83％ee。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.06.035