2,2,4-trimethylthiazolidine-4-carboxamide hydrochloride | 13206-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,4-trimethylthiazolidine-4-carboxamide hydrochloride
• 英文别名: 2,2,4-trimethyl-thiazolidine-4-carboxylic acid amide; hydrochloride；2,2,4-Trimethyl-1,3-thiazolidine-4-carboxamide;hydrochloride
• CAS: 13206-18-3
• 化学式: C₇H₁₄N₂OS*ClH
• 分子量: 210.728
• InChiKey: OOOFUHCSSUODMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4-trimethylthiazolidine-4-carboxamide hydrochloride 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 1.0h， 生成 α-amino-β-mercapto-isobutyric acid ; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 2-ALKYLCYSTEINE, DERIVATIVE THEREOF, AND PROCESSES FOR PRODUCTION

  摘要：

  公开号：

  EP1686114B1
• 作为产物：
  描述：

  2,2,4-Trimethyl-thiazolidin-4-carbonitril 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 13.0h， 生成 2,2,4-trimethylthiazolidine-4-carboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-alkylcysteinamide or salt thereof, process for producing these, and use of these

  摘要：

  一种用于生产2-烷基半胱氨酰胺的方法，包括水解一种由通式（2）表示的4-烷基噻唑烷-4-羧酰胺或其盐：其中R代表具有1-4个碳原子的较低烷基基团；R1和R2各自独立地代表氢或具有1-4个碳原子的较低烷基基团，或者R1和R2相连形成具有4-7个碳原子的脂环结构，不包括R1和R2均为氢的情况，以产生由通式（1）表示的2-烷基半胱氨酰胺或其盐，其中R代表具有1-4个碳原子的较低烷基基团。使具有2-烷基-L-半胱氨酰胺立体选择水解活性的微生物细胞或其处理产品作用于由通式（1）表示的化合物，以产生2-烷基-L-半胱氨酸。

  公开号：

  US20060287398A1

文献信息

• Asymmetric Synthesis ofL-α-Methylcysteine with the Amidase fromXanthobacter flavus NR303
  作者：Atsushi Inoue、Hidenobu Komeda、Yasuhisa Asano

  DOI：10.1002/adsc.200505028

  日期：2005.6

  An amidase acting on d, l-α-methylcysteinamide was purified from Xanthobacter flavus NR303. The enzyme acted L-stereoselectively on d,l-α-methylcysteinamide to yield L-α-methylcysteine. Based on the N-terminal amino acid sequence of the amidase, the gene encoding the enzyme was cloned from the genomic DNA of X. flavus and sequenced. Analysis of 4840 bp of the genomic DNA revealed the presence of an

  从黄细菌黄单胞菌NR303中纯化作用于d，1-α-甲基半胱氨酰胺的酰胺酶。该酶对d，1-α-甲基半胱氨酸酰胺具有L-立体选择性作用，产生L-α-甲基半胱氨酸。根据酰胺酶的N端氨基酸序列，从黄萎病菌的基因组DNA中克隆出编码该酶的基因并进行测序。对4840 bp基因组DNA的分析显示，存在编码酰胺酶的开放阅读框（mcaA）。该酶由355个氨基酸残基（分子量38555 Da）组成。大肠杆菌转化体的完整细胞可用于外消旋α-甲基半胱氨酸酰胺的L-立体选择性水解。在Mn 2+存在下被活化，在pH 7.0和55°C下具有最大活性。的大肠杆菌转化体催化的从d L-α甲基半胱氨酸，L-α-methylcysteinamide的在80％的具有高光学纯度（> 98％ee）的产率合成。
• Process for Producing Optically Active 2-Alkylcysteine, Derivative Thereof, and Processes for Production
  申请人：Higuchi Yasushi

  公开号：US20090030210A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  There is provided a process for producing an optically active 2-alkylcysteine or a salt thereof, characterized by allowing cells of microorganism or treated products thereof having an activity of stereoselective hydrolysis of the amide bond of a 2-alkyl-L-cysteinamide or a salt thereof to act on a 2-alkylcysteinamide consisting of a mixture of D- and L-isomers or a salt thereof; and allowing the obtained 2-alkyl-L-cysteine and 2-alkyl-D-cysteinamide to react with an aldehyde or a ketone, or an acetal or ketal thereof, so as to derive therefrom a 4-alkylthiazolidine-4-carboxylic acid or a salt thereof and a 4-alkylthiazolidine-4-carboxamide or a salt thereof, thereby efficiently separating and obtaining a 2-alkyl-L-cysteine or a salt thereof, or a 2-alkyl-D-cysteine or a salt thereof. There is also provided a process for producing a 4-alkylthiazolidine-4-carboxylic acid or a salt thereof from the 2-alkylcysteine or a salt thereof.

  提供了一种制备光学活性2-烷基半胱氨酸或其盐的方法，其特征在于允许具有对2-烷基-L-半胱氨酰胺或其盐的立体选择性水解活性的微生物细胞或其处理产物作用于由D-和L-异构体混合而成的2-烷基半胱氨酰胺或其盐；并允许所获得的2-烷基-L-半胱氨酸和2-烷基-D-半胱氨酰胺与醛或酮，或其缩合产物，如缩醛或缩酮反应，从而派生出4-烷基噻唑烷-4-羧酸或其盐和4-烷基噻唑烷-4-羧酰胺或其盐，从而高效地分离和获取2-烷基-L-半胱氨酸或其盐，或2-烷基-D-半胱氨酸或其盐。还提供了一种从2-烷基半胱氨酸或其盐制备4-烷基噻唑烷-4-羧酸或其盐的方法。
• Process for producing optically active 2-alkycysteine, derivative thereof, and processes for production
  申请人：Higuchi Yasushi

  公开号：US20070037260A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  There is provided a process for producing an optically active 2-alkylcysteine or a salt thereof, characterized by allowing cells of microorganism or treated products thereof having an activity of stereoselective hydrolysis of the amide bond of a 2-alkyl-L-cysteinamide or a salt thereof to act on a 2-alkylcysteinamide consisting of a mixture of D- and L-isomers or a salt thereof; and allowing the obtained 2-alkyl-L-cysteine and 2-alkyl-D-cysteinamide to react with an aldehyde or a ketone, or an acetal or ketal thereof, so as to derive therefrom a 4-alkylthiazolidine-4-carboxylic acid or a salt thereof and a 4-alkylthiazolidine-4-carboxamide or a salt thereof, thereby efficiently separating and obtaining a 2-alkyl-L-cysteine or a salt thereof, or a 2-alkyl-D-cysteine or a salt thereof. There is also provided a process for producing a 4-alkylthiazolidine-4-carboxylic acid or a salt thereof from the 2-alkylcysteine or a salt thereof.

  本发明提供了一种制备光学活性的2-烷基半胱氨酸或其盐的过程，其特征在于，允许具有2-烷基-L-半胱氨酰胺或其盐的酰胺键立体选择性水解活性的微生物细胞或其处理后的产物作用于由D-和L异构体混合组成的2-烷基半胱氨酰胺或其盐；然后允许所得到的2-烷基-L-半胱氨酸和2-烷基-D-半胱氨酰胺与醛或酮或其缩合物作用，从而衍生出4-烷基噻唑烷-4-羧酸或其盐和4-烷基噻唑烷-4-羧酰胺或其盐，以高效地分离和获取2-烷基-L-半胱氨酸或其盐，或2-烷基-D-半胱氨酸或其盐。本发明还提供了一种从2-烷基半胱氨酸或其盐制备4-烷基噻唑烷-4-羧酸或其盐的过程。
• 2-ALKYLCYSTEINAMIDE OR SALT THEREOF, PROCESS FOR PRODUCING THESE, AND USE OF THESE
  申请人：MITSUBISHI GAS CHEMICAL COMPANY, INC.

  公开号：EP1634957A1

  公开（公告）日：2006-03-15

  A process for producing a 2-alkylcysteinamide, which comprises hydrolysis of a 4-alkylthiazolidine-4-carboxamide represented by the general formula (2) or a salt thereof: wherein R represents a lower alkyl group having 1-4 carbon atoms; and each of R1 and R2 independently represents hydrogen or a lower alkyl group having 1-4 carbon atoms, or R1 and R2 are linked together to form an alicyclic structure having 4-7 carbon atoms, excluding the case where both R1 and R2 are hydrogen, to give a 2-alkylcysteinamide represented by the general formula (1) or a salt thereof wherein R represents a lower alkyl group having 1-4 carbon atoms. Cells of a microorganism or treated products thereof having activity of stereoselective hydrolysis of a 2-alkyl-L-cysteinamide are allowed to act on the compound represented by the general formula (1) to yield a 2-alkyl-L-cysteine.

  一种生产 2-烷基半胱氨酰胺的工艺，包括水解通式（2）代表的 4-烷基噻唑啉-4-甲酰胺或其盐： 其中 R 代表具有 1-4 个碳原子的低级烷基；R1 和 R2 各自独立地代表氢或具有 1-4 个碳原子的低级烷基，或 R1 和 R2 连接在一起以形成具有 4-7 个碳原子的脂环结构（R1 和 R2 均为氢的情况除外），从而得到通式（1）代表的 2-烷基半胱氨酰胺或其盐 其中 R 代表具有 1-4 个碳原子的低级烷基。 具有立体选择性水解 2-烷基-L-半胱酰胺活性的微生物细胞或其处理产物可作用于通式（1）所代表的化合物，生成 2-烷基-L-半胱氨酸。
• EP1634957B1
  申请人：——

  公开号：EP1634957B1

  公开（公告）日：2008-10-08