1-phenylsulfanyl-1-(triphenylphosphoranylidene)-2-propanone | 13884-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylsulfanyl-1-(triphenylphosphoranylidene)-2-propanone
• 英文别名: 1-Phenylmercapto-1-triphenylphosphoranyliden-aceton；1-Phenylsulfanyl-1-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)propan-2-one；1-phenylsulfanyl-1-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)propan-2-one
• CAS: 13884-96-3
• 化学式: C₂₇H₂₃OPS
• 分子量: 426.519
• InChiKey: ALHWODYHPSXABP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-218 °C
• 沸点：
  588.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylsulfanyl-1-(triphenylphosphoranylidene)-2-propanone 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 S-Phenyl 2-oxopropanethioate
  参考文献：
  名称：

  Reaktionen mit phosphororganischen Verbindungen, 10. Mitt.: [Oxydation mit Pb(OAc)4, (C6H5COO)2, C6H5J(OAc)2 und PbO2] Zur Darstellung von ?-Ketos�uremethylestern und ?-Ketos�urethiophenylestern

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00901458
• 作为产物：
  描述：

  1-三苯基膦-2-丙酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-phenylsulfanyl-1-(triphenylphosphoranylidene)-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  磷烷衍生的苯基碘鎓磺酸盐的制备，结构和化学性质

  摘要：

  通过使适当的碘代苯磺酸盐与稳定的磷化ides反应，可制得新的三苯基膦烷衍生的苯基碘鎓三氟甲磺酸酯和甲苯磺酸酯。三氟甲磺酸酯衍生物的结构通过单晶X射线分析确定。这些化合物代表了一类潜在有用的试剂，它们在一个分子中结合了叶立德and和碘鎓盐的合成优势。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00275-7

文献信息

• Preparation, structure, and chemistry of phosphorane-derived phenyliodonium sulfonates
  作者：Viktor V. Zhdankin、Olena Maydanovych、Jon Herschbach、Jessica Bruno、Elena D. Matveeva、Nikolai S. Zefirov

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00275-7

  日期：2002.3

  New triphenylphosphorane-derived phenyliodonium triflates and tosylates were prepared by the reaction of the appropriate iodosobenzene sulfonate with stabilized phosphonium ylides. Structure of the triflate derivative was determined by a single-crystal X-ray analysis. These compounds represent a potentially useful class of reagents that combine in one molecule synthetic advantages of a phosphonium

  通过使适当的碘代苯磺酸盐与稳定的磷化ides反应，可制得新的三苯基膦烷衍生的苯基碘鎓三氟甲磺酸酯和甲苯磺酸酯。三氟甲磺酸酯衍生物的结构通过单晶X射线分析确定。这些化合物代表了一类潜在有用的试剂，它们在一个分子中结合了叶立德and和碘鎓盐的合成优势。
• Pyrolysis of α-acyl,α,-thio phosphoranes → thioacetylenes
  作者：Antonio L. Braga、João V. Comasseto、Nicola Petragnani

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91536-9

  日期：——
• Preparation and Chemistry of Phosphoranyl-Derived Iodanes
  作者：Viktor V. Zhdankin、Olena Maydanovych、Jon Herschbach、Jessica Bruno、Elena D. Matveeva、Nikolai S. Zefirov

  DOI：10.1021/jo026604y

  日期：2003.2.1

  synthetic advantages of a phosphonium ylide and an iodonium salt. Specifically, phosphorane-derived phenyliodonium tosylates can react with soft nucleophiles, such as iodide, bromide, benzenesulfinate, and thiophenolate anions, with a selective formation of the respective alpha-functionalized phosphonium ylides, which can be further converted to alkenes by the Wittig reaction with benzaldehyde. The

  报道了新型磷烷基衍生的lambda（3）-碘的制备和化学性质。通过稳定的磷鎓烷基化物[1-三苯基膦亚基-2-丙酮，甲基（三苯基磷亚基）乙酸酯，（三苯基磷基亚萘基）乙醛和（三苯基磷基亚萘基]乙腈]与碘化吡啶鎓配合物的反应制得高产率的prepared基苯基苯基碘鎓磺酸盐。或在温和的条件下与[tritriflate]或与[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯一起使用。这些化合物代表了一类潜在有用的试剂，它们在一个分子中结合了叶立德and和碘鎓盐的合成优势。具体而言，磷烷衍生的苯基碘化甲苯磺酸盐可与柔软的亲核试剂反应，如碘离子，溴离子，苯亚磺酸根和硫酚酸根阴离子，选择性地形成相应的α-官能化的磷化基，它们可以通过与苯甲醛的维蒂希反应进一步转化为烯烃。磷酰基衍生的苯并恶唑可通过1-乙酰氧基苯并恶唑与稳定的磷化yl的反应来制备。在这些化合物与强酸反应中，观察到碘（III）中心发生不寻常的配体交换，导致碳配体被氧配体取代。
• Reaktionen mit phosphororganischen Verbindungen, 10. Mitt.: [Oxydation mit Pb(OAc)4, (C6H5COO)2, C6H5J(OAc)2 und PbO2] Zur Darstellung von ?-Ketos�uremethylestern und ?-Ketos�urethiophenylestern
  作者：E. Zbiral、Elisabeth Werner

  DOI：10.1007/bf00901458

  日期：——