Dimesityl(phenylthio)borane | 77657-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dimesityl(phenylthio)borane
• 英文别名: phenylsulfanyl-bis(2,4,6-trimethylphenyl)borane
• CAS: 77657-18-2
• 化学式: C₂₄H₂₇BS
• 分子量: 358.355
• InChiKey: PBXNPLWLPXWACP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二(三甲苯基)氟化硼 、 苯硫酚锂 以 正己烷 为溶剂， 以73%的产率得到Dimesityl(phenylthio)borane
  参考文献：
  名称：

  硫代硼化合物（2,4,6-Me 3 C 6 H 2）2 B（SPh）和（2,4,6-Pr i 3 C 6 H 2）B（SPh）2中的π键证据

  摘要：

  使用庞大的芳基取代基2,4,6-Me 3 C 6 H 2和2,4,6-Pr i 3 C 6 H 2可以对两种单体硼硫化合物（2,4 ，6-Me 3 C 6 H 2）2 B（SPh）1和（2,4,6-Pr i 3 C 6 H 2）B（SPh）2 2。1和2的晶体结构表示硼和硫p轨道之间的紧密排列，与π相互作用一致。此外，在1 [1.790（6）]和2 [1.801（6）Å]中的B–S距离比硼和硫的共价半径之和（考虑到离子效应）略短。变温1 H和13个为C NMR数据2表示的平均屏障围绕旋转的B-S键约 12 kcal mol –1。这个值比18.4千卡摩尔显著少是-1先前针对报告1。在2中观察到的较低的旋转障碍与在三个原子的BS 2π系统上B–Sπ键的离域一致，该系统具有与烯丙基阴离子类似的电子排列。130 K：1，三斜晶，空间群P的晶体数据，a = 7.851（5），b = 11.685（6），c

  DOI：

  10.1039/dt9940002113

文献信息

• Dimesitylboryl compounds
  作者：F. Davidson、J.W. Wilson

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)84580-5

  日期：1981.1
• DAVIDSON F.; WILSON J. W., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1981, 204, NO 2, 147-152
  作者：DAVIDSON F.、 WILSON J. W.

  DOI：——

  日期：——
• Evidence for π bonding in the boron–thiolate compounds (2,4,6-Me₃C₆H₂)₂B(SPh) and (2,4,6-Prⁱ₃C₆H₂)B(SPh)₂
  作者：Rudolf Wehmschulte、Karin Ruhlandt-Senge、Marilyn M. Olmstead、Mark A. Petrie、Philip P. Power

  DOI：10.1039/dt9940002113

  日期：——

  around the B–S bond of ca. 12 kcal mol–1. This value is significantly less than the 18.4 kcal mol–1 reported earlier for 1. The lower rotational barrier observed in 2 is consistent with the delocalization of the B–S π bond over the three atom BS2π system which has a similar electronic arrangement to that of an allyl anion. Crystal data at 130 K: 1, triclinic, space group P, a= 7.851(5), b= 11.685(6)

  使用庞大的芳基取代基2,4,6-Me 3 C 6 H 2和2,4,6-Pr i 3 C 6 H 2可以对两种单体硼硫化合物（2,4 ，6-Me 3 C 6 H 2）2 B（SPh）1和（2,4,6-Pr i 3 C 6 H 2）B（SPh）2 2。1和2的晶体结构表示硼和硫p轨道之间的紧密排列，与π相互作用一致。此外，在1 [1.790（6）]和2 [1.801（6）Å]中的B–S距离比硼和硫的共价半径之和（考虑到离子效应）略短。变温1 H和13个为C NMR数据2表示的平均屏障围绕旋转的B-S键约 12 kcal mol –1。这个值比18.4千卡摩尔显著少是-1先前针对报告1。在2中观察到的较低的旋转障碍与在三个原子的BS 2π系统上B–Sπ键的离域一致，该系统具有与烯丙基阴离子类似的电子排列。130 K：1，三斜晶，空间群P的晶体数据，a = 7.851（5），b = 11.685（6），c