triphenyl(phenylthiomethylene)phosphorane | 91076-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triphenyl(phenylthiomethylene)phosphorane
• 英文别名: (phenylthio)-methylenetriphenylphosphorane；Agn-PC-00F0TL；triphenyl(phenylsulfanylmethylidene)-λ5-phosphane
• CAS: 91076-05-0
• 化学式: C₂₅H₂₁PS
• 分子量: 384.481
• InChiKey: FZZJYLXPYSGTAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triphenyl(phenylthiomethylene)phosphorane 以 苯 为溶剂， -78.0~230.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 反应 3.0h， 生成 丁基硫基苯
  参考文献：
  名称：

  Pyrolysis of α-acyl,α,-thio phosphoranes → thioacetylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91536-9
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基苯硫醚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 triphenyl(phenylthiomethylene)phosphorane
  参考文献：
  名称：

  Schmidbaur, Hubert; Zybill, Christian; Krueger, Carl, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 5, p. 1955 - 1962

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new route for the efficient synthesis of (±)ochromycinone, a naturally occurring benz[a] anthraquinone.
  作者：André Guingant、Marie Manuel Barreto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96297-x

  日期：1987.1

  The Lewis acid-catalyzed cycloaddition of juglone with dienes led to the title compound.

  路易斯酸催化的nes酮与二烯的环加成反应生成标题化合物。
• The synthesis of the δ-lactone portion of the mevinic acids; a new non-acidic method of cyclic lactone expansion
  作者：Alan H. Davidson、Chris D. Floyd、Christopher N. Lewis、Peter L. Myers

  DOI：10.1039/c39880001417

  日期：——

  An alkoxy-mercuration demercuration sequence has been used as the key step in an enantiospecific synthesis of a protected synthon for the lactone porton of the mevinic acids.

  烷氧基-汞化脱汞序列已用作对映异构特异性合成被保护的合成子的保护性合成子，所述合成子用于甲胎酸的内酯。
• 6,6 überbrückte geschlossene methanofullerene aus C60 und phosphoniumyliden
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Dariusch Hadawi、Thomas Röder、Claus Moll

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88415-3

  日期：1994.11

  Phosphonium ylides react with C60 under formation of 6.6-closed methanofullerenes in a great variety to 7a – 7g.

  磷鎓叶立德与C 60反应，形成6.6-封闭的亚甲基富勒烯，其种类繁多，为7a-7g。
• Wittig approach to carbohydrate-derived vinyl sulfides, new substrates for regiocontrolled ring-closure reactions
  作者：Vincent Aucagne、Arnaud Tatibouët、Patrick Rollin

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.040

  日期：2004.2

  Reaction of methyl- and phenylthiomethylidene phosphoranes 1 and 2 with a variety of reducing sugars has been explored. Furano-type carbohydrates afforded with good yields the corresponding open-chain vinyl sulfides, whereas pyrano derivatives produced elimination compounds together with the expected vinyl sulfides, depending on the nature of the protective groups.

  已经研究了甲基和苯基硫代亚甲基膦烷1和2与多种还原糖的反应。呋喃诺型碳水化合物具有良好的收率，可提供相应的开链乙烯基硫化物，而吡喃衍生物则根据保护基团的性质与预期的乙烯基硫化物一起生成消除化合物。
• The intramolecular cation radical diels-alder reaction
  作者：Bijan Harirchian、Nathan L Bauld

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95876-3

  日期：1987.1

  The first examples of intramolecular cation radical Diels-Alder reactions have been established using trienes which cyclize to hydroindane systems. The extremely high stereoselectivity characteristic of the cation radical Diels-Alder reaction is effectively exploited to generate -hydroindanes with high selectivity.

  分子内阳离子自由基Diels-Alder反应的第一个例子是使用环化为氢化茚满系统的三烯建立的。有效地利用了阳离子自由基Diels-Alder反应的极高的立体选择性特征来生成具有高选择性的-氢化茚满。