(+)-(3R,5S)-N-{1-[4-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-3-formyl-cyclopent-2-enyl]-2'-oxo-1',2'-dihydro-pyrimidin-4'-yl}-benzamide | 737004-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(3R,5S)-N-{1-[4-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-3-formyl-cyclopent-2-enyl]-2'-oxo-1',2'-dihydro-pyrimidin-4'-yl}-benzamide
• 英文别名: (+)-(1R,4S)-N-{1-[4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-formyl-cyclopent-2-enyl]-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl}-benzamide
• CAS: 737004-07-8
• 化学式: C₃₄H₃₅N₃O₄Si
• 分子量: 577.755
• InChiKey: WOJVPUPFRKXXHN-IZLXSDGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  90.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3R,5S)-N-{1-[4-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-3-formyl-cyclopent-2-enyl]-2'-oxo-1',2'-dihydro-pyrimidin-4'-yl}-benzamide 在 sodium tetrahydroborate 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (-)-(1'R,4'S)-4-amino-1-[4'-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-3'-hydroxymethyl-cyclopent-2'-enyl]-1H-pyrimidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  过渡金属介导的具有抗肿瘤活性的新型碳环核苷类似物的合成。

  摘要：

  开发了新的（单保护的）碳环核苷类似物（CNA），其核碱基连接到3-羟甲基-4-三烷基甲硅烷基氧甲基环戊-2-烯-1-基骨架上的面向多样性的对映选择性合成。作为关键中间体，由1,1-二烯丙氧基-3制备了外消旋（5SR，8RS）-8-烯丙氧基-2-三甲基甲硅烷基-7-氧杂双环[3.3.0]-辛-1-烯-3-酮-三甲基甲硅烷基-2-丙炔在钴介导的Pauson-Khand反应中的作用。对映体纯的材料是通过有效的动力学拆分（在-78摄氏度下，选择性因子s> / = 40），通过邻苯二甲硼烷催化的儿茶酚硼烷催化的硼烷还原（CBS还原）获得的。解析产物的绝对构型由CD光谱，Mosher酯分析和化学相关性确定。随后的步骤包括非对映选择性酮还原以及通过Pd（0）催化的烯丙基取代对核碱基的完全区域和非对映选择性的引入。通过制备具有所有五个天然核碱基以及5-溴尿嘧啶，5-氟尿嘧啶和6-氯嘌呤的对映体系列中的CN

  DOI：

  10.1002/chem.200400079
• 作为产物：
  描述：

  8-allyloxy-2-trimethylsilyl-7-oxa-[3.3.0]-bicyclooct-1-ene-3-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 potassium tert-butylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (+)-(3R,5S)-N-{1-[4-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-3-formyl-cyclopent-2-enyl]-2'-oxo-1',2'-dihydro-pyrimidin-4'-yl}-benzamide
  参考文献：
  名称：

  过渡金属介导的具有抗肿瘤活性的新型碳环核苷类似物的合成。

  摘要：

  开发了新的（单保护的）碳环核苷类似物（CNA），其核碱基连接到3-羟甲基-4-三烷基甲硅烷基氧甲基环戊-2-烯-1-基骨架上的面向多样性的对映选择性合成。作为关键中间体，由1,1-二烯丙氧基-3制备了外消旋（5SR，8RS）-8-烯丙氧基-2-三甲基甲硅烷基-7-氧杂双环[3.3.0]-辛-1-烯-3-酮-三甲基甲硅烷基-2-丙炔在钴介导的Pauson-Khand反应中的作用。对映体纯的材料是通过有效的动力学拆分（在-78摄氏度下，选择性因子s> / = 40），通过邻苯二甲硼烷催化的儿茶酚硼烷催化的硼烷还原（CBS还原）获得的。解析产物的绝对构型由CD光谱，Mosher酯分析和化学相关性确定。随后的步骤包括非对映选择性酮还原以及通过Pd（0）催化的烯丙基取代对核碱基的完全区域和非对映选择性的引入。通过制备具有所有五个天然核碱基以及5-溴尿嘧啶，5-氟尿嘧啶和6-氯嘌呤的对映体系列中的CN

  DOI：

  10.1002/chem.200400079