4-[(2S)-环氧乙烷基甲氧基]苯丙酸甲酯 | 112805-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-[(2S)-环氧乙烷基甲氧基]苯丙酸甲酯
• 中文别名: 4-[（（2S）-环氧乙烷基甲氧基]苯丙酸甲酯
• 英文名称: methyl (S)-3-[4-(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl]propanoate
• 英文别名: 4-[(2S)-Oxiranylmethoxy]benzenepropanoic Acid Methyl Ester；methyl 3-[4-[[(2S)-oxiran-2-yl]methoxy]phenyl]propanoate
• CAS: 112805-58-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: BDCUIFGTTIEBLT-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2S)-环氧乙烷基甲氧基]苯丙酸甲酯 、 异丙胺 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到methyl (S)-3-[4-[2-Hydroxy-3-(isopropylamino)propoxy]phenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Novel Asymmetric Synthesis of (S)-Esmolol Using Hydrolytic Kinetic Resolution

  摘要：

  [image omitted] An efficient asymmetric synthesis of (S)-methyl 3-[4-[2-hydroxy-3-(isopropyl amino) propoxy] phenyl] propanoate is described. The key intermediate (S)-methyl 3-[4-(oxiran-2-ylmethoxy) phenyl] propanoate was obtained by hydrolytic kinetic resolution method using Jacobsen catalyst.

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.488495
• 作为产物：
  描述：

  4-(环氧乙烷甲氧基)-苯丙酸甲酯 在 (R,R)-(salen Co-(III)-OAc) 、 水 作用下， 反应 8.0h， 以46%的产率得到4-[(2S)-环氧乙烷基甲氧基]苯丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Novel Asymmetric Synthesis of (S)-Esmolol Using Hydrolytic Kinetic Resolution

  摘要：

  [image omitted] An efficient asymmetric synthesis of (S)-methyl 3-[4-[2-hydroxy-3-(isopropyl amino) propoxy] phenyl] propanoate is described. The key intermediate (S)-methyl 3-[4-(oxiran-2-ylmethoxy) phenyl] propanoate was obtained by hydrolytic kinetic resolution method using Jacobsen catalyst.

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.488495

文献信息

• Enantiocomplementary synthesis of β-adrenergic blocker precursors via biocatalytic nitration of phenyl glycidyl ethers
  作者：Hui-Hui Wang、Nan-Wei Wan、Xin-Yu Da、Xue-Qing Mou、Zhu-Xiang Wang、Yong-Zheng Chen、Zhi-Qiang Liu、Yu-Guo Zheng

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106640

  日期：2023.9

  important class of nitro-containing compounds, are essential building blocks in pharmaceutical and organic chemistry, particularly for the synthesis of β-adrenergic blockers. In this study, we present the successful protein engineering of halohydrin dehalogenase HHDHamb for the enantioselective bio-nitration of various phenyl glycidyl ethers to the corresponding chiral β-nitroalcohols, using the inexpensive

  对映体纯β-硝基醇作为一类重要的含硝基化合物，是药物和有机化学中必不可少的基础材料，特别是对于β-肾上腺素能阻滞剂的合成。在这项研究中，我们展示了卤代醇脱卤酶 HHDHamb 的成功蛋白质工程，使用廉价、市售且更安全的亚硝酸盐作为硝化剂，将各种苯基缩水甘油醚对映选择性生物硝化为相应的手性 β-硝基醇。几种对映互补的HHDHamb变体通过全细胞生物转化合成了手性( R )-和( S )-1-硝基-3-苯氧基丙-2-醇，表现出良好的催化效率（分离产率高达43%）和高光学纯度（高达>99% ee ）。此外，我们还证明生物硝化方法能够耐受 1000 mM (150 g/L) 高浓度的底物。此外，利用相应的手性β-硝基醇作为前体，成功合成了β-肾上腺素能阻滞剂美托洛尔的两种光学活性对映体。
• US5977409A
  申请人：——

  公开号：US5977409A

  公开（公告）日：1999-11-02
• Novel Asymmetric Synthesis of (<i>S</i>)-Esmolol Using Hydrolytic Kinetic Resolution
  作者：A. Venkat Narsaiah、J. Kranthi Kumar

  DOI：10.1080/00397911.2010.488495

  日期：2011.5.3

  [image omitted] An efficient asymmetric synthesis of (S)-methyl 3-[4-[2-hydroxy-3-(isopropyl amino) propoxy] phenyl] propanoate is described. The key intermediate (S)-methyl 3-[4-(oxiran-2-ylmethoxy) phenyl] propanoate was obtained by hydrolytic kinetic resolution method using Jacobsen catalyst.