3-(6-Chloro-1,3-benzodioxol-5-yl)propanoic acid | 900027-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-(6-Chloro-1,3-benzodioxol-5-yl)propanoic acid
• CAS: 900027-22-7
• 化学式: C₁₀H₉ClO₄
• 分子量: 228.632
• InChiKey: QFKNPKNVQVHRRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-Chloro-1,3-benzodioxol-5-yl)propanoic acid 、 4-甲氧基邻苯二胺 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(2-(6-chlorobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl)-6-methoxy-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Discovery of small molecule agonists for the bombesin receptor subtype 3 (BRS-3) based on an omeprazole lead

  摘要：

  Starting from a weak omeprazole screening hit, replacement of the pyridine with a 1,3-benzodioxole moiety, modi. cation of the thioether linkage, and substitution of the benzimidazole pharmacophore led to the discovery of nanomolar BRS-3 agonists. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.09.033
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-chloro-1,3-benzodioxol-5-propanoate 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(6-Chloro-1,3-benzodioxol-5-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of small molecule agonists for the bombesin receptor subtype 3 (BRS-3) based on an omeprazole lead

  摘要：

  Starting from a weak omeprazole screening hit, replacement of the pyridine with a 1,3-benzodioxole moiety, modi. cation of the thioether linkage, and substitution of the benzimidazole pharmacophore led to the discovery of nanomolar BRS-3 agonists. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.09.033

文献信息

• NOUVEAUX DERIVES DE PYRAZOLES ACIDES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION, LEUR APPLICATION A TITRE DE MEDICAMENTS, LEUR NOUVELLE UTILISATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES RENFERMANT
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：EP0858459B1

  公开（公告）日：2002-09-04
• [EN] NOVEL ACID PYRAZOLE AND PYRAZOLONE DERIVATIVES FOR USE AS ENDOTHELIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE PYRAZOLONES ET PYRAZOLES ACIDES UTILES COMME ANTAGONISTES POUR LES RECEPTEURS A L'ENDOTHELINE
  申请人：ROUSSEL UCLAF

  公开号：WO1996012706A1

  公开（公告）日：1996-05-02

  (EN) Products of formula (I) wherein R1 and R2 are hydrogen or optionally substituted alkyl, aryl, arylalkyl or alkylaryl, R3, R4 and R5 are keto, -(CH2)n-R6, -CH=CH-(CH2)n-R6 or -C$m(O)C-(CH2)n-R6, where n is 0-4 and R6 is hydroxyl, a lkoxy and aryloxy, alkylthio, arylthio, carboxy, cyano, alkyl, aryl, amino, mono- or dialkylamino, acylamino, and (a), -(NH)m-SO2-W, where m is 0 or 1, W is -NH-R7, (b), (c), (d) or -R7, R7 is hydrogen, alkyl or aryl and R8 is R7 except for hydrogen, or one of R3, R4 and R5 is hydrogen, and all the possible isomeric forms of the products of formula (I), are disclosed.(FR) L'invention concerne les produits de formule (I), dans laquelle R1 et R2, représentent hydrogène, alkyle, aryle, arylalkyle et alkylaryle, éventuellement substitués, R3, R4 et R5 représentent céto, -(CH2)n-R6, -CH=CH-(CH2)n-R6 ou -C$m(0)C-(CH2)n-R6 avec n représentant 0 à 4 et R6 représente: hydroxyle, alcoxy et aryloxy, alkylthio, arylthio, carboxy, cyano, alkyle, aryle, amino, mono- ou dialkylamino, acylamino, et (a), -(NH)m-SO2-W avec m représentant 0 ou 1, W représente -NH-R7, (b), (c), (d) ou R7, R7 représente hydrogène, alkyle ou aryle et R8 représente R7 sauf d'hydrogène ou l'un de R3, R4 et R5 représente hydrogène, ainsi que toutes les formes isomères possibles, desdits produits de formule (I).
• [EN] NOVEL ACID PYRAZOLE DERIVATIVES, PREPARATION METHOD THEREFOR, USE THEREOF AS DRUGS, NOVEL USE THEREFOR, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SUCH DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE PYRAZOLES ACIDES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION, LEUR APPLICATION A TITRE DE MEDICAMENTS, LEUR NOUVELLE UTILISATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES RENFERMANT
  申请人：HOECHST MARION ROUSSEL

  公开号：WO1997015570A1

  公开（公告）日：1997-05-01

  (EN) Products of formula (I), wherein one of A and B is a nitrogen atom while the other of A and B is a methine radical, such that A is either nitrogen substituted particularly by alkyl, or methine substituted particularly by phenyl, thienyl or pyridyl, and B is either nitrogen substituted particularly by cyclohexylalkyl, or methine substituted particularly by alkylthio, R1 is particularly carboxy, and R is particularly halogen, as well as isomers and salts of said products of formula (I), are disclosed.(FR) L'invention a pour objet les produits de formule (I), dans laquelle l'un de A et B représente un atome d'azote et l'autre de A et B représente un radical méthine, tels que: A représente soit azote substitué notamment par alkyle, soit méthine substitué notamment par phényle, thiényle ou pyridyle, B représente soit azote substitué notamment par cyclohéxyle-alkyle, soit méthine substitué notamment par alkylthio, R1 représente notamment carboxy, R représente notamment halogène, ainsi que les isomères et sels desdits produits de formule (I).
• Discovery of small molecule agonists for the bombesin receptor subtype 3 (BRS-3) based on an omeprazole lead
  作者：David L. Carlton、Lissa J. Collin-Smith、Alejandro J. Daniels、David N. Deaton、Aaron S. Goetz、Christopher P. Laudeman、Thomas R. Littleton、David L. Musso、Ronda J. Ott Morgan、Jerzy R. Szewczyk、Cunyu Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.09.033

  日期：2008.10

  Starting from a weak omeprazole screening hit, replacement of the pyridine with a 1,3-benzodioxole moiety, modi. cation of the thioether linkage, and substitution of the benzimidazole pharmacophore led to the discovery of nanomolar BRS-3 agonists. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.