5-methoxy-2-pyridin-3-yl-1H-benzimidazole | 21627-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-methoxy-2-pyridin-3-yl-1H-benzimidazole
• 英文别名: 5(6)-Methoxy-2-(3-pyridyl)-benzimidazol；5-methoxy-2-pyridin-3-yl-1(3)H-benzoimidazole；6-methoxy-2-pyridin-3-yl-1H-benzimidazole
• CAS: 21627-74-7
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O
• mdl: MFCD03773337
• 分子量: 225.25
• InChiKey: DFXUDNVZEOOGND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.4±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-pyridin-3-yl-1H-benzimidazole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-methoxy-2-(1-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridin-3-yl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  2-（1-甲基-1,2,5,6-四氢吡啶-3-基）苯并咪唑的合成

  摘要：

  描述了一种合成具有药理活性的四氢吡啶基苯并咪唑的有用方法。2-吡啶-3-基苯并咪唑类3a-d是通过在用碘代苯二乙酸酯进行氧化环化后，将3-吡啶羧醛1与取代的1,2-苯二胺2a-d缩合而合成的。用碘甲烷和氢氧化钾使3a-d甲基化，随后形成甲基吡啶鎓盐4a-d和7a-d，然后还原，得到四氢吡啶基苯并咪唑5a-d和8a-d。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400104
• 作为产物：
  描述：

  烟酸 、 4-甲氧基邻苯二胺 在 PPE 作用下， 反应 1.0h， 以9%的产率得到5-methoxy-2-pyridin-3-yl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzoxazoles, benzothiazoles and benzimidazoles and evaluation of their antifungal, insecticidal and herbicidal activities.

  摘要：

  合成了在偶氮和苯环上具有取代基的苯并噁唑、苯并噻唑和苯并咪唑，并评估其抗真菌、杀虫和除草活性。研究发现，苯并咪唑倾向于表现出抗真菌活性，而苯并噻唑则倾向于显示除草活性。在5位位置上的氯、三氟甲基、甲氧基和乙氧基基团是有效的取代基，而在2位位置的吡啶基是一个常见的结构单元。在几种具有活性的衍生物中，7-氯-2-(2-吡啶基)苯并咪唑和2-(2-吡啶基)-5-三氟甲基苯并噻唑对柑橘红蜘蛛表现出显著活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2996

文献信息

• Synthesis of benzoxazoles, benzothiazoles and benzimidazoles and evaluation of their antifungal, insecticidal and herbicidal activities.
  作者：TAKUZO HISANO、MASATAKA ICHIKAWA、KONOSUKE TSUMOTO、MASANOBU TASAKI

  DOI：10.1248/cpb.30.2996

  日期：——

  Benzoxazoles, benzothiazoles and benzimidazoles having substituents on the azole and benzene nuclei were synthesized evaluated for antifungal, insecticidal and herbicidal activities. It was found that benzimidazoles tended to exhibit antifungal activity while benzothiazoles tended to show herbicidal activity. Chloro, trifluoromethyl, methoxy and ethoxy groups at the 5 position were potent substituents, and the 2-pyridyl group at the 2 position is a common structural unit. Among several active derivatives, 7-chloro-2-(2-pyridyl) benzimidazole and 2-(2-pyridyl)-5-trifluoromethylbenzothiazole exhibited significant activity against Panonycus citri.

  合成了在偶氮和苯环上具有取代基的苯并噁唑、苯并噻唑和苯并咪唑，并评估其抗真菌、杀虫和除草活性。研究发现，苯并咪唑倾向于表现出抗真菌活性，而苯并噻唑则倾向于显示除草活性。在5位位置上的氯、三氟甲基、甲氧基和乙氧基基团是有效的取代基，而在2位位置的吡啶基是一个常见的结构单元。在几种具有活性的衍生物中，7-氯-2-(2-吡啶基)苯并咪唑和2-(2-吡啶基)-5-三氟甲基苯并噻唑对柑橘红蜘蛛表现出显著活性。
• Synthesis of 2-(1-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridin-3-yl)benzimidazoles
  作者：Myung Hee Jung、Jung Mee Park、Ihl-Young Choi Lee、Mija Ahn

  DOI：10.1002/jhet.5570400104

  日期：2003.1

  A useful approach for the synthesis of pharmacologically active tetrahydropyridinylbenzimidazoles is described. 2-Pyridin-3-ylbenzimidazoles 3a-d have been synthesized by condensation of 3-pyridinecarbox-aldehyde 1 with substituted 1,2-phenylenediamines 2a-d following oxidative cyclization with iodobenzene diacetate. Methylation of 3a-d with iodomethane and potassium hydroxide, subsequent formation

  描述了一种合成具有药理活性的四氢吡啶基苯并咪唑的有用方法。2-吡啶-3-基苯并咪唑类3a-d是通过在用碘代苯二乙酸酯进行氧化环化后，将3-吡啶羧醛1与取代的1,2-苯二胺2a-d缩合而合成的。用碘甲烷和氢氧化钾使3a-d甲基化，随后形成甲基吡啶鎓盐4a-d和7a-d，然后还原，得到四氢吡啶基苯并咪唑5a-d和8a-d。