5-methoxy-1-methyl-2-pyridin-3-yl-1H-benzimidazole | 548739-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-methoxy-1-methyl-2-pyridin-3-yl-1H-benzimidazole
• 英文别名: 5-Methoxy-1-methyl-2-pyridin-3-ylbenzimidazole
• CAS: 548739-17-9
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O
• 分子量: 239.277
• InChiKey: BPPVKYCSXWCNMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.9±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-1-methyl-2-pyridin-3-yl-1H-benzimidazole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 5-mehoxy-1-methyl-2-(1-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridin-3-yl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  2-（1-甲基-1,2,5,6-四氢吡啶-3-基）苯并咪唑的合成

  摘要：

  描述了一种合成具有药理活性的四氢吡啶基苯并咪唑的有用方法。2-吡啶-3-基苯并咪唑类3a-d是通过在用碘代苯二乙酸酯进行氧化环化后，将3-吡啶羧醛1与取代的1,2-苯二胺2a-d缩合而合成的。用碘甲烷和氢氧化钾使3a-d甲基化，随后形成甲基吡啶鎓盐4a-d和7a-d，然后还原，得到四氢吡啶基苯并咪唑5a-d和8a-d。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400104
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基邻苯二胺 在 氢氧化钾 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-methoxy-1-methyl-2-pyridin-3-yl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  2-（1-甲基-1,2,5,6-四氢吡啶-3-基）苯并咪唑的合成

  摘要：

  描述了一种合成具有药理活性的四氢吡啶基苯并咪唑的有用方法。2-吡啶-3-基苯并咪唑类3a-d是通过在用碘代苯二乙酸酯进行氧化环化后，将3-吡啶羧醛1与取代的1,2-苯二胺2a-d缩合而合成的。用碘甲烷和氢氧化钾使3a-d甲基化，随后形成甲基吡啶鎓盐4a-d和7a-d，然后还原，得到四氢吡啶基苯并咪唑5a-d和8a-d。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400104

文献信息

• [EN] ALDOSTERONE SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ALDOSTÉRONE SYNTHASE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012012478A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The invention involves compounds of structural Formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of the invention are effective at selectively inhibiting CYP11B2, and are therefore useful for the treatment or prophylaxis of disorders that are associated with elevated aldosterone levels, including, but not limited to, hypertension and heart failure.

  该发明涉及结构式（I）的化合物及其药用盐。该发明的化合物在选择性抑制CYP11B2方面具有有效性，因此可用于治疗或预防与升高醛固酮水平相关的疾病，包括但不限于高血压和心力衰竭。
• US9382226B2
  申请人：——

  公开号：US9382226B2

  公开（公告）日：2016-07-05
• Synthesis of 2-(1-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridin-3-yl)benzimidazoles
  作者：Myung Hee Jung、Jung Mee Park、Ihl-Young Choi Lee、Mija Ahn

  DOI：10.1002/jhet.5570400104

  日期：2003.1

  A useful approach for the synthesis of pharmacologically active tetrahydropyridinylbenzimidazoles is described. 2-Pyridin-3-ylbenzimidazoles 3a-d have been synthesized by condensation of 3-pyridinecarbox-aldehyde 1 with substituted 1,2-phenylenediamines 2a-d following oxidative cyclization with iodobenzene diacetate. Methylation of 3a-d with iodomethane and potassium hydroxide, subsequent formation

  描述了一种合成具有药理活性的四氢吡啶基苯并咪唑的有用方法。2-吡啶-3-基苯并咪唑类3a-d是通过在用碘代苯二乙酸酯进行氧化环化后，将3-吡啶羧醛1与取代的1,2-苯二胺2a-d缩合而合成的。用碘甲烷和氢氧化钾使3a-d甲基化，随后形成甲基吡啶鎓盐4a-d和7a-d，然后还原，得到四氢吡啶基苯并咪唑5a-d和8a-d。