3-bromo-N-(4-methoxycarbonylphenyl)propionamide | 88089-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-N-(4-methoxycarbonylphenyl)propionamide
• 英文别名: Methyl 4-(3-bromopropanamido)benzoate；methyl 4-(3-bromopropanoylamino)benzoate
• CAS: 88089-95-6
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₃
• 分子量: 286.125
• InChiKey: KRCIRBLNINORSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  444.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.505±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-N-(4-methoxycarbonylphenyl)propionamide 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ZRIHEN, M.;LABIA, R.;WAKSELMAN, M., EUR. J. MED. CHEM., 1983, 18, N 4, 307-314

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酸甲酯 在 platinum(IV) oxide 2,6-二甲基吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、98.06 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 3-bromo-N-(4-methoxycarbonylphenyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  Zrihen; Labia; Wakselman, European Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 18, # 4, p. 307 - 314

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rapid Assembly and in Situ Screening of Bidentate Inhibitors of Protein Tyrosine Phosphatases
  作者：Rajavel Srinivasan、Mahesh Uttamchandani、Shao Q. Yao

  DOI：10.1021/ol052895w

  日期：2006.2.1

  and synthesized a small library of protein tyrosine phosphatase (PTP) inhibitors, in which the so-called "click chemistry" or Cu(I)-catalyzed 1,3-dipolar alkyne-azide coupling reaction was carried out for rapid assembly of 66 different bidentate compounds. Subsequent in situ enzymatic screening revealed a potential PTP1B inhibitor (IC(50) = 4.7 microM) which is 10-100 fold more potent than other PTPs

  [反应：参见文本]我们已经成功设计并合成了一个小的蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）抑制剂文库，其中包含所谓的“点击化学”或Cu（I）催化的1,3-偶极炔烃-叠氮化物偶联进行反应以快速组装66种不同的二齿化合物。随后的原位酶筛查显示潜在的PTP1B抑制剂（IC（50）= 4.7 microM），其效力比其他PTP高10-100倍。
• 靶向FGFR和HDAC的双靶点抑制剂及其制备方法和应用、药物组合物及药剂
  申请人：四川大学华西医院

  公开号：CN112920167B

  公开（公告）日：2022-08-26

  本发明公开了一种靶向FGFR和HDAC的双靶点抑制剂及其制备方法和应用、药物组合物及药剂，属于化学医药领域。本发明的目的在于提供靶向FGFR和HDAC的双靶点抑制剂及其制备方法和应用、药物组合物及药剂。其技术方案是提供了式I或II所示的化合物、其药学上可接受的盐或前药、其溶剂化物、其水合物、其多晶型物、其互变异构体、立体异构体或同位素取代的化合物。本发明化合物可显著抑制FGFR和HDAC蛋白活性，在细胞水平也能够明显抑制多种肿瘤细胞的增殖，为抗肿瘤药物开发和应用提供了新的选择。
• Design and Synthesis of Fibroblast Growth Factor Receptor (FGFR) and Histone Deacetylase (HDAC) Dual Inhibitors for the Treatment of Cancer
  作者：Guoquan Wan、Zhanzhan Feng、Qiangsheng Zhang、Xiao Li、Kai Ran、Huan Feng、Tianwen Luo、Shuyan Zhou、Chang Su、Wei Wei、Ningyu Wang、Chao Gao、Lifeng Zhao、Luoting Yu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01413

  日期：2022.12.22

  after incubation with the HDAC inhibitor represents a key mechanism causing resistance to HDAC inhibitors in some solid tumor cells, while the FGFR inhibitor could downregulate the level of pSTAT3. Inspired by the therapeutic prospect of FGFR/HDAC dual inhibitors, we designed and synthesized a series of quinoxalinopyrazole hydroxamate derivatives as FGFR/HDAC dual inhibitors. Among them, compound 10e

  与 HDAC 抑制剂孵育后 STAT 信号的激活是导致某些实体瘤细胞对 HDAC 抑制剂产生耐药性的关键机制，而 FGFR 抑制剂可以下调 pSTAT3 的水平。受FGFR/HDAC双重抑制剂治疗前景的启发，我们设计合成了一系列喹喔啉基吡唑异羟肟酸酯衍生物作为FGFR/HDAC双重抑制剂。其中，化合物10e可有效抑制 FGFR1-4 和 HDAC1/2/6/8，并改善肿瘤细胞的抗增殖作用。进一步的研究表明，10e还下调了 pSTAT3 的表达，可能克服了对 HDAC 抑制剂的耐药性。更重要的是，10e显着抑制 HCT116 和 SNU-16 异种移植模型中的肿瘤生长，具有良好的药代动力学特征。总的来说，这些结果支持10e可能成为恶性肿瘤的新候选药物。
• Harris, Stephen J.; Kinahan, Audrey M.; Meegan, Mary J., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1994, # 9, p. 1832 - 1845
  作者：Harris, Stephen J.、Kinahan, Audrey M.、Meegan, Mary J.、Prendergast, Rhona C.

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUTED PHENYL ET458HYNYL PYRIDINE CARBOXAMIDES AS POTENT INHIBITORS OF SARS VIRUS
  申请人：Southern Research Institute

  公开号：US20230192733A1

  公开（公告）日：2023-06-22

  The present disclosure is concerned with substituted phenyl ethynyl pyridine carboxamide compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of treating viral infections due to a Coronavirus such as, for example, Middle East respiratory syndrome coronavirus (MERS-CoV), severe acute respiratory syndrome coronavirus (SARS-CoV), and severe acute respiratory syndrome coronavirus disease 2019 (SARS-CoV-2), using the compounds. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.