(2R)-N-(4'-cyano-3'-iodophenyl)-3-bromo-2-hydroxy-2-methylpropanamide | 824936-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-N-(4'-cyano-3'-iodophenyl)-3-bromo-2-hydroxy-2-methylpropanamide
• 英文别名: (2R)-3-bromo-N-(4-cyano-3-iodophenyl)-2-hydroxy-2-methylpropanamide
• CAS: 824936-26-7
• 化学式: C₁₁H₁₀BrIN₂O₂
• 分子量: 409.021
• InChiKey: CZNBMTGIUCTBLX-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  152 °C
• 沸点：
  549.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-N-(4'-cyano-3'-iodophenyl)-3-bromo-2-hydroxy-2-methylpropanamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2S)-3-(4-chlorophenoxy)-N-(4-cyano-3-iodophenyl)-2-hydroxy-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel iodo derived bicalutamide analogs

  摘要：

  A series of optically active nonsteroidal selective androgen receptor modulators with structures analogous to bicalutamide was prepared by replacing the trifluoromethyl group with iodine and the sulfonyl linker by oxygen. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.130
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4-硝基苯胺 在 盐酸 、 硫酸 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (2R)-N-(4'-cyano-3'-iodophenyl)-3-bromo-2-hydroxy-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel iodo derived bicalutamide analogs

  摘要：

  A series of optically active nonsteroidal selective androgen receptor modulators with structures analogous to bicalutamide was prepared by replacing the trifluoromethyl group with iodine and the sulfonyl linker by oxygen. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.130

文献信息

• Effect of B-ring substitution pattern on binding mode of propionamide selective androgen receptor modulators
  作者：Casey E. Bohl、Zengru Wu、Jiyun Chen、Michael L. Mohler、Jun Yang、Dong Jin Hwang、Suni Mustafa、Duane D. Miller、Charles E. Bell、James T. Dalton

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.09.002

  日期：2008.10

  Selective androgen receptor modulators (SARMs) are essentially prostate sparing androgens, which provide therapeutic potential in osteoporosis, male hormone replacement, and muscle wasting. Herein we report crystal structures of the androgen receptor (AR) ligand-binding domain (LBD) complexed to a series of potent synthetic nonsteroidal SARMs with a substituted pendant arene referred to as the B-ring

  选择性雄激素受体调节剂 (SARM) 本质上是保护前列腺的雄激素，可为骨质疏松症、男性激素替代和肌肉萎缩提供治疗潜力。在此，我们报告了雄激素受体（AR）配体结合结构域（LBD）与一系列有效的合成非甾体SARMs复合的晶体结构，这些合成非甾体SARMs具有被称为B环的取代的悬挂芳烃。我们发现亲水性 B 环对位取代类似物表现出甾体化合物所未见的额外氢键区域，并且多个卤素取代会影响 B 环构象以及与 Trp741 的芳香相互作用。该信息阐明了对于高 AR 结合亲和力很重要的相互作用，并为基于结构的药物设计提供了新的见解。
• Synthesis of irreversibly binding bicalutamide analogs for imaging studies
  作者：Vipin A. Nair、Suni M. Mustafa、Michael L. Mohler、Jun Yang、Leonid I. Kirkovsky、James T. Dalton、Duane D. Miller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.143

  日期：2005.7

  A new synthetic methodology for preparing radioactive androgen receptor binding compounds in order to determine receptor-ligands interactions has been developed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.