6-exo-methoxy-5-oxa-<5.2.1.0^4,10>decan-2-exo,9-endo-dipropionitrile | 95971-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 6-exo-methoxy-5-oxa-<5.2.1.0^4,10>decan-2-exo,9-endo-dipropionitrile
• 英文别名: 3-[(3S,6R,8R)-8-(2-cyanoethyl)-3-methoxy-2-oxatricyclo[5.2.1.04,10]decan-6-yl]propanenitrile
• CAS: 95971-93-0；96038-99-2
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₂
• 分子量: 274.363
• InChiKey: RIZOCJVGGAEDPL-QLFBCDQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  66.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-exo-methoxy-5-oxa-<5.2.1.0^4,10>decan-2-exo,9-endo-dipropionitrile 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 rac-(3aR,8aR,Z)-2a1,3,3a,3a1,4,5,8,8a,9,9a-decahydrocycloocta[3,4]pentaleno[1,6-bc]furan-2(2aH)-one
  参考文献：
  名称：

  桥螺化合物中的类平面变形：尝试合成（顺式，顺式，顺式，反式）异构体时，（全顺式）-[5.5.5.5]苯雌酮的形成

  摘要：

  根据对称形变坐标讨论了桥接的[4.4]螺旋酮和芬内酯中的分子变形。该分析表明，大多数这些化合物中的中心，季碳原子主要显示出两个相反的环键角减小，而芬内酯的畸变主要由两个相反的键角增大所决定。双环戊二烯酮8用作制备[5.5.5.5]苯雌酮的起始原料。在合成中的关键步骤中，将Pd催化的enaminonitrile的还原反应跨环13和ketolactone 17，（清一色顺式）[5.5.5.5]窗烷6被形成代替（顺，顺，顺，反）-异构体7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87585-2
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl-6-exo-methoxy-5-oxa<5.2.1.0^4,10>decan-2-exo,9-endo-dipropionate 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-exo-methoxy-5-oxa-<5.2.1.0^4,10>decan-2-exo,9-endo-dipropionitrile
  参考文献：
  名称：

  桥螺化合物中的类平面变形：尝试合成（顺式，顺式，顺式，反式）异构体时，（全顺式）-[5.5.5.5]苯雌酮的形成

  摘要：

  根据对称形变坐标讨论了桥接的[4.4]螺旋酮和芬内酯中的分子变形。该分析表明，大多数这些化合物中的中心，季碳原子主要显示出两个相反的环键角减小，而芬内酯的畸变主要由两个相反的键角增大所决定。双环戊二烯酮8用作制备[5.5.5.5]苯雌酮的起始原料。在合成中的关键步骤中，将Pd催化的enaminonitrile的还原反应跨环13和ketolactone 17，（清一色顺式）[5.5.5.5]窗烷6被形成代替（顺，顺，顺，反）-异构体7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87585-2

文献信息

• LUYTEN M.; KEESE R., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 6, 1687-1691
  作者：LUYTEN M.、 KEESE R.

  DOI：——

  日期：——