4-(2-cyanoethylthio)-5-methylthio-4',5'-bis(4-methylbenylthio)tetrathiafulvalene | 195006-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-cyanoethylthio)-5-methylthio-4',5'-bis(4-methylbenylthio)tetrathiafulvalene
• 英文别名: 4'-[(2-Cyanoethyl)sulfanyl]-5'-(methylsulfanyl)-4,5-bis[(4-methylbenzyl)sulfanyl]-2,2'-bis(1,3-dithiol-2-ylidene)；3-[[2-[4,5-bis[(4-methylphenyl)methylsulfanyl]-1,3-dithiol-2-ylidene]-5-methylsulfanyl-1,3-dithiol-4-yl]sulfanyl]propanenitrile
• CAS: 195006-28-1
• 化学式: C₂₆H₂₅NS₈
• 分子量: 608.019
• InChiKey: RLYMAGOFZGKIEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  658.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.82
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-cyanoethylthio)-5-methylthio-4',5'-bis(4-chlormethylbenzylthio)tetrathiafulvalene 、 4-(2-cyanoethylthio)-5-methylthio-4',5'-bis(4-methylbenylthio)tetrathiafulvalene 在 cesium hydroxide 作用下， 生成 4,5-bis(4-[(4',5'-bis(4-methylbenzylthio)-5-methylthiotetrathiafulvalen-4-yl)thiomethyl]benzylthio)-4'-(2-cyanoethylthio)-5'-methylthiotetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and electrochemistry of new tetrathiafulvalene (TTF) dendrimers:X-ray crystal structure of a tetrafunctionalised TTF core unit

  摘要：

  四硫富瓦烯 (TTF) 树枝状聚合物的新合成方法是 报道称。四(4-氯甲基苄硫基)四硫富瓦烯7 是一个功能化的核心单元，它与四个等价物发生反应 由化合物 16 产生的硫醇根离子提供 trisdeca-TTF 衍生物 3。化合物 3 是一种货架稳定的 已通过元素分析、MALDI-TOF 质量表征的固体 光谱测定法， 1 核磁共振氢谱及溶液 电化学。 pentakis-TTF的薄层循环伏安法研究 和 trisdeca-TTF 衍生物 11 和 3 在二氯甲烷中 2,3-二氯萘醌作为内部溶液 参考，表明所有 TTF 单元都经历了两个单电子 氧化。化合物7的单晶X射线结构为 据报道：该分子具有晶体C 我 对称性并形成与晶体平行的椅子状堆叠 y 轴。

  DOI：

  10.1039/a607597e
• 作为产物：
  描述：

  4,5-bis(p-methyl-benzyl-thio)-1,3-dithiol-2-thione 在 cesium hydroxide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 反应 3.25h， 生成 4-(2-cyanoethylthio)-5-methylthio-4',5'-bis(4-methylbenylthio)tetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and electrochemistry of new tetrathiafulvalene (TTF) dendrimers:X-ray crystal structure of a tetrafunctionalised TTF core unit

  摘要：

  四硫富瓦烯 (TTF) 树枝状聚合物的新合成方法是 报道称。四(4-氯甲基苄硫基)四硫富瓦烯7 是一个功能化的核心单元，它与四个等价物发生反应 由化合物 16 产生的硫醇根离子提供 trisdeca-TTF 衍生物 3。化合物 3 是一种货架稳定的 已通过元素分析、MALDI-TOF 质量表征的固体 光谱测定法， 1 核磁共振氢谱及溶液 电化学。 pentakis-TTF的薄层循环伏安法研究 和 trisdeca-TTF 衍生物 11 和 3 在二氯甲烷中 2,3-二氯萘醌作为内部溶液 参考，表明所有 TTF 单元都经历了两个单电子 氧化。化合物7的单晶X射线结构为 据报道：该分子具有晶体C 我 对称性并形成与晶体平行的椅子状堆叠 y 轴。

  DOI：

  10.1039/a607597e

文献信息

• Synthesis of Pyrazinoporphyrazine Derivatives Functionalised with Tetrathiafulvalene (TTF) Units: X-Ray Crystal Structures of Two Related ttf Cyclophanes and Two Bis(1,3-Dithiole-2-Thione) Intermediates
  作者：C. S. Wang、M. R. Bryce、A. S. Batsanov、J. A. K. Howard

  DOI：10.1002/chem.19970031018

  日期：1997.10

  AbstractThe pyrazinoporphyrazine system 13 (metal‐free, zinc and copper derivatives) has been synthesised by tetramerisation of 2,3‐dicyanopyrazine monomer unit 10. The structure of 13a‐c has been established by 1H NMR spectroscopy, UV/Vis spectrophotometry, MALDI‐TOF mass spectrometry, cyclic voltammetry and differential pulse voltammetry. The electrochemical redox behaviour of 13a‐c is strongly solvent dependent. The expected two‐stage oxidation of the tetrathiafulvalene (TTF) units of 13a‐c was observed in a range of solvents; in addition, oxidation and reduction of the pyrazinoporphyrazine core of the metal‐free derivative 13a was detected in benzonitrile. On excitation of 13 in the Q‐band region no fluorescence was observed, which is presumably the consequence of intramolecular charge transfer between the TTF moieties and the excited state of the central porphyrazine. Molecular modelling studies on 13a and 13c are reported. During the course of this work, the novel TTF macrocycles 11 and 20 were synthesised; their X‐ray crystal structures reveal severely bent TTF units, the conformations of which are discussed in detail. The X‐ray crystal structures of the bis(1,3‐dithiole) systems 15 and 18 have also been determined.