4,5-bis(p-methyl-benzyl-thio)-1,3-dithiol-2-thione | 176037-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4,5-bis(p-methyl-benzyl-thio)-1,3-dithiol-2-thione
• 英文别名: 4,5-bis(4-methylbenzylthio)-1,3-dithiole-2-thione；4,5-Bis{[(4-methylphenyl)methyl]sulfanyl}-2H-1,3-dithiole-2-thione；4,5-bis[(4-methylphenyl)methylsulfanyl]-1,3-dithiole-2-thione
• CAS: 176037-54-0
• 化学式: C₁₉H₁₈S₅
• 分子量: 406.682
• InChiKey: KDVQROIACRWWRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(p-methyl-benzyl-thio)-1,3-dithiol-2-thione 在 cesium hydroxide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 反应 9.25h， 生成 4,5-bis(4-[(4',5'-bis(4-methylbenzylthio)-5-methylthiotetrathiafulvalen-4-yl)thiomethyl]benzylthio)-4'-(2-cyanoethylthio)-5'-methylthiotetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and electrochemistry of new tetrathiafulvalene (TTF) dendrimers:X-ray crystal structure of a tetrafunctionalised TTF core unit

  摘要：

  四硫富瓦烯 (TTF) 树枝状聚合物的新合成方法是 报道称。四(4-氯甲基苄硫基)四硫富瓦烯7 是一个功能化的核心单元，它与四个等价物发生反应 由化合物 16 产生的硫醇根离子提供 trisdeca-TTF 衍生物 3。化合物 3 是一种货架稳定的 已通过元素分析、MALDI-TOF 质量表征的固体 光谱测定法， 1 核磁共振氢谱及溶液 电化学。 pentakis-TTF的薄层循环伏安法研究 和 trisdeca-TTF 衍生物 11 和 3 在二氯甲烷中 2,3-二氯萘醌作为内部溶液 参考，表明所有 TTF 单元都经历了两个单电子 氧化。化合物7的单晶X射线结构为 据报道：该分子具有晶体C 我 对称性并形成与晶体平行的椅子状堆叠 y 轴。

  DOI：

  10.1039/a607597e
• 作为产物：
  描述：

  bis(tetraetylammonium) bis(thioxo-1,3-dithiole-4,5-dithiolato)zincate(II) 、 4-甲基氯苄 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到4,5-bis(p-methyl-benzyl-thio)-1,3-dithiol-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and electrochemistry of new tetrathiafulvalene (TTF) dendrimers:X-ray crystal structure of a tetrafunctionalised TTF core unit

  摘要：

  四硫富瓦烯 (TTF) 树枝状聚合物的新合成方法是 报道称。四(4-氯甲基苄硫基)四硫富瓦烯7 是一个功能化的核心单元，它与四个等价物发生反应 由化合物 16 产生的硫醇根离子提供 trisdeca-TTF 衍生物 3。化合物 3 是一种货架稳定的 已通过元素分析、MALDI-TOF 质量表征的固体 光谱测定法， 1 核磁共振氢谱及溶液 电化学。 pentakis-TTF的薄层循环伏安法研究 和 trisdeca-TTF 衍生物 11 和 3 在二氯甲烷中 2,3-二氯萘醌作为内部溶液 参考，表明所有 TTF 单元都经历了两个单电子 氧化。化合物7的单晶X射线结构为 据报道：该分子具有晶体C 我 对称性并形成与晶体平行的椅子状堆叠 y 轴。

  DOI：

  10.1039/a607597e

文献信息

• The 1,2,3-thiadiazole route to new vinylogue tetrathiafulvalenes
  作者：Rasmus P. Clausen、Jan Becher

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01103-x

  日期：1996.2

  alkyne-1-thiolate gives new tetrathiafulvalene-type vinylogue extended π-donors in a one pot reaction. The solvent-/base-system used (acetonitrile/NaH) was optimised for the synthesis of 1,3-dithiole-2-thiones via this route. Efficient synthesis of the important 4-formyl-1,3-dithiol-2-thione and its coupling to 2,6(7)-bisformyltetrathiafulvalene is presented. Preparation of a number of new 1,4-dithiafulvenes

  用碱裂解1,4-二硫富富烯取代的1,2,3-噻二唑并二聚化生成的炔基-1-硫醇酯在一次反应中得到了新的四硫富瓦烯型乙烯基延伸的π供体。通过这种途径，优化了所用的溶剂/碱体系（乙腈/ NaH）以合成1,3-二硫代-2-硫酮。提出了重要的4-甲酰基-1,3-二硫醇-2-硫酮的有效合成方法及其与2,6（7）-双甲酰基四硫富富瓦烯的偶联反应。据报道制备了许多新的1，4-二硫富烯。
• Synthesis and electrochemistry of new tetrathiafulvalene (TTF) dendrimers:X-ray crystal structure of a tetrafunctionalised TTF core unit
  作者：Changsheng Wang、Martin R. Bryce、Andrei S. Batsanov、Leonid M. Goldenberg、Judith A. K. Howard

  DOI：10.1039/a607597e

  日期：——

  A new synthetic approach to tetrathiafulvalene (TTF) dendrimers is reported. Tetrakis(4-chloromethylbenzylthio)tetrathiafulvalene7 is a functionalised core unit which reacts with four equivalents of the thiolate ion generated from compound 16 to afford the trisdeca-TTF derivative 3. Compound 3 is a shelf-stable solid which has been characterised by elemental analysis, MALDI-TOF mass spectrometry, 1 H NMR spectroscopy and solution electrochemistry. Thin layer cyclic voltammetry studies on pentakis-TTF and trisdeca-TTF derivatives 11 and 3 in dichloromethane solution in the presence of 2,3-dichloronaphthoquinone as an internal reference, show that all the TTF units undergo two single-electron oxidations. The single crystal X-ray structure of compound 7 is reported: the molecules have crystallographic C i symmetry and form chair-like stacks parallel to the crystallographic y axis.

  四硫富瓦烯 (TTF) 树枝状聚合物的新合成方法是 报道称。四(4-氯甲基苄硫基)四硫富瓦烯7 是一个功能化的核心单元，它与四个等价物发生反应 由化合物 16 产生的硫醇根离子提供 trisdeca-TTF 衍生物 3。化合物 3 是一种货架稳定的 已通过元素分析、MALDI-TOF 质量表征的固体 光谱测定法， 1 核磁共振氢谱及溶液 电化学。 pentakis-TTF的薄层循环伏安法研究 和 trisdeca-TTF 衍生物 11 和 3 在二氯甲烷中 2,3-二氯萘醌作为内部溶液 参考，表明所有 TTF 单元都经历了两个单电子 氧化。化合物7的单晶X射线结构为 据报道：该分子具有晶体C 我 对称性并形成与晶体平行的椅子状堆叠 y 轴。