methyl (S)-2-[{2-(1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)vinyl)phenyl}(methoxycarbonyl)amino]acetate | 1416570-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-[{2-(1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)vinyl)phenyl}(methoxycarbonyl)amino]acetate
• CAS: 1416570-40-5
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₆
• 分子量: 349.384
• InChiKey: AUWHNQRIFPYFBF-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-[{2-(1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)vinyl)phenyl}(methoxycarbonyl)amino]acetate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(S)-2-[{2-(1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)vinyl)phenyl}(methoxycarbonyl)amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性分子内碳烯酮/烯烃[2 + 2]环加成：对吡咯烷二氢吲哚类生物碱的对映选择性

  摘要：

  已开发出一种新颖的，高度非对映选择性的分子内氨基甲酰基乙烯酮/烯烃[2 + 2]环加成反应，该方法已成功地应用于（-）-乙二胺和高山的（+）-精神三胺中间体的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol303204v
• 作为产物：
  描述：

  1,3-Dioxolane, 4-(1-bromoethenyl)-2,2-dimethyl-, (4R)- 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 methyl (S)-2-[{2-(1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)vinyl)phenyl}(methoxycarbonyl)amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性分子内碳烯酮/烯烃[2 + 2]环加成：对吡咯烷二氢吲哚类生物碱的对映选择性

  摘要：

  已开发出一种新颖的，高度非对映选择性的分子内氨基甲酰基乙烯酮/烯烃[2 + 2]环加成反应，该方法已成功地应用于（-）-乙二胺和高山的（+）-精神三胺中间体的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol303204v