(5R)-4-methyl-5-benzylmorpholin-2-one | 1015788-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5R)-4-methyl-5-benzylmorpholin-2-one
• 英文别名: (5R)-5-benzyl-4-methylmorpholin-2-one
• CAS: 1015788-09-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: HKDAIZWYHPXTRJ-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R)-N-(ethoxycarbonylmethyl)-4-benzyloxazolidine 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 一氧化碳 、 氢气 、 potassium iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 15.0h， 以97%的产率得到(5R)-4-methyl-5-benzylmorpholin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Morpholin-2-ones by Chemoselective Intramolecular Rhodium-Catalyzed Reductive Ring Expansion of Oxazolidines

  摘要：

  The rhodium-catalyzed reductive intramolecular ring expansion of N-(ethoxycarboxymethyl)oxazolidines was carried out under an atmosphere of carbon monoxide and hydrogen to afford N-methylmorpholin-2-ones in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol703135w

文献信息

• Synthesis of Morpholin-2-ones by Chemoselective Intramolecular Rhodium-Catalyzed Reductive Ring Expansion of Oxazolidines
  作者：Maksym Vasylyev、Howard Alper

  DOI：10.1021/ol703135w

  日期：2008.4.1

  The rhodium-catalyzed reductive intramolecular ring expansion of N-(ethoxycarboxymethyl)oxazolidines was carried out under an atmosphere of carbon monoxide and hydrogen to afford N-methylmorpholin-2-ones in good to excellent yields.