4,4'-bi-4H-cyclopentaphenanthrenylidene | 70939-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 4,4'-bi-4H-cyclopentaphenanthrenylidene
• 英文别名: 4,4'-Bi-4H-cyclopentaphenanthrylidene；bis(4H-cyclopentaphenanthren-4-ylidene)；Bi-(4H-cyclopentaphenanthren-4-yliden)；Bi-(4H-cyclopentaphenanthren-4-ylidene)；[4,4']Bi(cyclopenta[def]phenanthrenyliden)；4,4'-bicyclopenta[def ]phenanthrenylidene；cyclopenta[def]phenanthrenylidene；biphenanthrenylidene；Bi-4h-cyclopenta[def]-phenanthren-4-ylidene；15-(15-tetracyclo[10.2.1.05,14.08,13]pentadeca-1,3,5(14),6,8(13),9,11-heptaenylidene)tetracyclo[10.2.1.05,14.08,13]pentadeca-1,3,5(14),6,8(13),9,11-heptaene
• CAS: 70939-43-4
• 化学式: C₃₀H₁₆
• 分子量: 376.457
• InChiKey: JDFHWHPXTDTGBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-bi-4H-cyclopentaphenanthrenylidene 生成 dibenzofluoreno<2,1,9,8,7-defghi>naphthacene
  参考文献：
  名称：

  Hagen Stefan, Nuechter Uta, Nuechter Matthias, Zimmermann Gerhard, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 38, S 7013-7014

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium chloride 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 生成 4,4'-bi-4H-cyclopentaphenanthrenylidene
  参考文献：
  名称：

  Wittig; Pieper, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1947, vol. 558, p. 218,227

  摘要：

  DOI：

文献信息

• High open circuit voltage organic photovoltaic cells fabricated using 9,9′-bifluorenylidene as a non-fullerene type electron acceptor
  作者：Hee Un Kim、Ji-Hoon Kim、Hongsuk Suh、Jeonghun Kwak、Dongwook Kim、Andrew C. Grimsdale、Sung Cheol Yoon、Do-Hoon Hwang

  DOI：10.1039/c3cc46557h

  日期：——

  We have found that 9,9'BF can be used as an electron acceptor for P3HT-based OPVs while similar devices using 4,4'BP do not show any photovoltaic effect. This can be related to the respective aromaticity and antiaromaticity of the reduced forms of 9,9'BF or 4,4'BP. The OPV device fabricated using P3HT and 9,9'BF exhibited a PCE of 2.28% with a V(oc) of 1.07 V, a J(sc) of 5.04 mA cm(-2), and a FF of

  我们已经发现，9,9'BF可用作基于P3HT的OPV的电子受体，而使用4,4'BP的类似器件没有显示出任何光伏效应。这可以与9，9′BF或4，4′BP的还原形式的各自的芳香性和抗芳香性有关。使用P3HT和9,9'BF制造的OPV器件的PCE为2.28％，V（oc）为1.07 V，J（sc）为5.04 mA cm（-2），FF为0.42。
• Michael Addition of 4<i>H</i>-Cyclopenta[<i>def</i>]phenanthrene to 9,9′-Bifluorenylidene and the Related Reactions
  作者：Takao Kimura、Masahiro Minabe、Kazuo Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.52.1447

  日期：1979.5

  The compound 9-(4H-cyclopenta[def]phenanthren-4-yl)-9,9′-bifluorene was synthesized by the Michael addition of 4H-cyclopenta[def]phenanthrene to 9,9′-bifluorenylidene and also by other reactions. In addition, five kinds of trimers which consisted of 4H-cyclopenta[def]phenanthrene and fluorene were obtained by the same reactions. The conformation of these trimers is assigned to be the gauche-gauche

  化合物 9-(4H-cyclopenta[def]phenanthren-4-yl)-9,9'-bifluorene 通过 4H-cyclopenta[def] 菲与 9,9'-bifluorenylidene 的迈克尔加成以及其他反应合成. 此外，通过同样的反应得到了5种由4H-环戊二烯和芴组成的三聚体。这些三聚体的构象被指定为 gauche-gauche 形式。
• Does non-planarity obstruct low-dimensional conducting polyarene cation radical salts?
  作者：Philippe Michel、Alec Moradpour、Michel Ribault、Pierre Petit、Jean-Jacques Andre

  DOI：10.1039/c39890001173

  日期：——

  (3) was prepared from bis(4H-cyclopenta[def]phenanthren-4-ylidene)(1); a one-dimensional behaviour, exemplified by the ESR-line-width orientational variations, was found for this conducting system, obtained from a non-planar donor.

  阳离子自由基盐（3）是由双（4 H-环戊[def]菲蒽-4-亚烷基）（1）制得的。对于从非平面供体获得的该导电系统，发现了一种以ESR线宽方向变化为例的一维行为。
• High temperature synthesis towards bowl-shaped subunits of fullerenes - III. From 4,4′-bi-4H-cyclopenta[def]phenanthrenylidene towards [5.5]circulene
  作者：Stefan Hagen、Uta Nuechter、Matthias Nuechter、Gerhard Zimmermann

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88212-6

  日期：1994.9

  Diindeno[4,3,2,1-opqr;4′,3′,2′,1′-avut]picene (8) and dibenzo[mn,qr]fluoreno-[2,1,9,8,7-defghi]naphthacene (9) have been synthesized by thermal and catalytic dehydrocyclization, respectively.

  二茚基[4,3,2,1-opqr; 4'，3'，2'，1'-avut] picene（8）和二苯并[mn，qr] fluoreno- [2,1,9,8,7-分别通过热脱氢和催化脱氢环化合成了并四苯（9）。
• An efficient synthesis of the sterically strained hydrocarbon tetrabenzo[de,hi,mn,qr]naphthacene
  作者：Ronald G. Harvey、Elias Abu-Shaqara、Cheng Xi Yang

  DOI：10.1021/jo00073a060

  日期：1993.10