homoallyl (R)-bromide | 69097-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: homoallyl (R)-bromide
• 英文别名: (R)-4-bromo-3-methylbut-1-ene；(3R)-4-bromo-3-methylbut-1-ene
• CAS: 69097-01-4
• 化学式: C₅H₉Br
• 分子量: 149.03
• InChiKey: IIRUREIGPQBHMF-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  48 °C(Press: 75 Torr)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  homoallyl (R)-bromide 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 二甲基硫 、 氢气 、 臭氧 、 magnesium 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -70.0~80.0 ℃ 、1399.99 MPa 条件下， 反应 9.08h， 生成 (4R,8R)-(-)-4,8-Dimethyldecanal
  参考文献：
  名称：

  Moiseenkov, A. M.; Cheskis, B. A., Doklady Chemistry, 1986, vol. 290, p. 417 - 420

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-5-acetoxy-4-methylpentanoic acid 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 copper diacetate 、 三苯基甲烷 、 sodium bromide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 homoallyl (R)-bromide
  参考文献：
  名称：

  Effective synthesis of (4r,8r)- and (4r,8s)-enantiomers of 4,8-dimethyldecanal, the aggregational pheromone of the beetlesTeibolium confusum andTribolim castaneum

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01455492

文献信息

• Synthesis of Optically Active β- or γ-Alkyl-Substituted Alcohols through Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation with Organolithium Reagents
  作者：Sureshbabu Guduguntla、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/jo401536u

  日期：2013.9.6

  An efficient one-pot synthesis of optically active β-alkyl-substituted alcohols through a tandem copper-catalyzed asymmetric allylic alkylation (AAA) with organolithium reagents and reductive ozonolysis is presented. Furthermore, hydroboration–oxidation following the Cu-catalyzed AAA leads to the corresponding homochiral γ-alkyl-substituted alcohols.

  提出了一种通过有机铜试剂和有机锂试剂通过串联铜催化的不对称烯丙基烷基化（AAA）高效合成一锅光学活性β-烷基取代的醇的方法。此外，Cu催化的AAA之后的硼氢化反应会导致相应的手性γ-烷基取代的醇类。
• The total synthesis of the archaebacterial C40-diol and its enantiomer based on (R)-5-acetoxy-4-methylpentanoic acid
  作者：B. A. Czeskis、I. G. Alexeev、A. M. Moiseenkov

  DOI：10.1007/bf00702017

  日期：1993.7

  Effective convergent syntheses of archaebacterial C40-diol [(3R,7R,11S,15S,18S,22S, 26R,30R)-octamethyldotriacontane-1,32-diol] and its (3S,7S,11R,15R,18R,22R,26S,30S)-enantiomer have been accomplished using (R)-5-acetoxy-4-methylpentanoic acid as the only chiral building block. Both synthetic schemes include consecutive construction of mono- and diterpene fragments of the target molecules followed

  古细菌C40-二醇[(3R,7R,11S,15S,18S,22S,26R,30R)-octamethyldottricontane-1,32-diol]及其(3S,7S,11R,15R,18R,22R, 26S,30S)-对映异构体已使用 (R)-5-乙酰氧基-4-甲基戊酸作为唯一的手性结构单元完成。两种合成方案都包括目标分子的单萜和二萜片段的连续构建，然后使用 Kolbe 反应或相应格氏试剂的氧化自缩合进行二聚化。
• VESELOVSKIJ, V. V.;KOPTENKOVA, V. A.;NOVIKOVA, M. A.;MOISEENKOV, A. M., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1989) N, S. 2052-2056
  作者：VESELOVSKIJ, V. V.、KOPTENKOVA, V. A.、NOVIKOVA, M. A.、MOISEENKOV, A. M.

  DOI：——

  日期：——
• CHESKIS, B. A.;LEBEDEVA, K. V.;MOISEENKOV, A. M., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1988) N 4, 865-871
  作者：CHESKIS, B. A.、LEBEDEVA, K. V.、MOISEENKOV, A. M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic studies on polyether antibiotics. III. A stereocontrolled synthesis of isolasalocid ketone from acyclic precursors.
  作者：T. Nakata、Y. Kishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)94850-6

  日期：1978.1