5α,6β-dihydroxyandrost-2-en-17-one | 32307-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α,6β-dihydroxyandrost-2-en-17-one
• 英文别名: 5alpha,6beta-Dihydroxy-17-oxo-androst-2-ene；(5R,6R,8R,9S,10R,13S,14S)-5,6-dihydroxy-10,13-dimethyl-4,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 32307-95-2
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: HGNWYWQKOYZEDX-ZVBLRVHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α,6β-dihydroxyandrost-2-en-17-one 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 23.42h， 生成 4-methyloestra-1,3,5(10)-trien-17-one
  参考文献：
  名称：

  Flaih, Nazar; Hanson, James R.; Hitchcock, Peter B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, p. 2177 - 2181

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3β,5α,6β-trihydroxy-5α-androstan-17-one 生成 5α,6β-dihydroxyandrost-2-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  硫醇类固醇-XXVIII：类固醇的环状2α，5α-异硫氰酸酯-2。17β-羟基-3-氧代-5α-雄烷-2α，5-异硫醚及其19-nor衍生物的合成

  摘要：

  17β-羟基-3-氧代-5α-雄烷-2α，5-异硫醚及其19-nor衍生物的合成方法与前文所述相似。在合成过程中，发现3-氧代-2α，5α-环硫化物与碱的反应引起CβS键的裂解。在3-oxo-5α-胆甾烷-2α，5-异硫醚的模型实验中，在氮和双3-oxocholesta-1,4-dien-2-yl二硫化物下形成3-oxocholest-4-ene-2α-硫醇。在空中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98017-2

文献信息

• Acylated diepoxy-androstane and a process for the preparation thereof
  申请人：Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar Rt

  公开号：US04110326A1

  公开（公告）日：1978-08-29

  A compound of the formula (I) ##STR1## wherein X is a halogen, Z.sub.1 and Z.sub.2 are both hydrogen, or Z.sub.1 is hydroxy and Z.sub.2 is chlorine, or Z.sub.1 and Z.sub.2 together stand for an .alpha.-epoxy group.

  化学式(I)的化合物##STR1##其中X是卤素，Z.sub.1和Z.sub.2都是氢，或者Z.sub.1是羟基而Z.sub.2是氯，或者Z.sub.1和Z.sub.2一起代表一个α-环氧基团。
• Diepoxy-androstanes and a process for the preparation thereof
  申请人：Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar Rt.

  公开号：US04171306A1

  公开（公告）日：1979-10-16

  5.alpha., 17B-Diacetoxy-6 -chloro-2.alpha., 3.alpha.; 16.alpha., 17.alpha.-diepoxy-androstane; 5.alpha., 17B-Dicetoxy-6 -chloro-androsta-2,16-diene; 5.alpha.-Hydroxy-6 -chloro-17-oxo-androst-2-ene or a like intermediate in the production of curare-like compounds is produced by reacting 5.alpha., 6B-dihydroxy-17-oxo-androst-2-ene with an organic sulfonic acid chloride. The obtained 5.alpha.- hydroxy-6B-chloro-17-oxo-androst-2-ene can then be reacted with the enol acetate of a ketone having 3 to 5 carbon atoms to yield 5.alpha., 17B-diacetoxy-6B-chloro-androsta-2,16-diene. The latter is treated to yield the corresponding diepoxide.

  5.alpha.-Hydroxy-6-chloro-17-oxo-androst-2-ene或类似中间体在生产类似鬼箭草化合物时通过将5.alpha.，6B-二羟基-17-酮基-雄烯-2-烯与有机磺酸氯反应产生。然后，得到的5.alpha.-羟基-6B-氯-17-酮基-雄烯-2-烯可以与具有3至5个碳原子的酮的烯醇乙酸酯反应，以产生5.alpha.，17B-二乙酰氧基-6B-氯-雄甾-2，16-二烯。后者经处理可得到相应的双环氧化物。
• Baldwin; Hanson; Holtom, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1973, vol. 16, p. 1704 - 1707
  作者：Baldwin、Hanson、Holtom

  DOI：——

  日期：——
• Flaih, Nazar; Hanson, James R.; Hitchcock, Peter B., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1999, # 4, p. 1257 - 1273
  作者：Flaih, Nazar、Hanson, James R.、Hitchcock, Peter B.、Kiran, Ismail

  DOI：——

  日期：——
• US4071515A
  申请人：——

  公开号：US4071515A

  公开（公告）日：1978-01-31