4-bromo-4H-cyclopentaphenanthrene | 70659-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-4H-cyclopentaphenanthrene
• 英文别名: 4-Bromo-4h-cyclopenta[def]phenanthrene；15-bromotetracyclo[10.2.1.05,14.08,13]pentadeca-1,3,5(14),6,8(13),9,11-heptaene
• CAS: 70659-40-4
• 化学式: C₁₅H₉Br
• 分子量: 269.14
• InChiKey: KGKTYMRYIXBVFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C (decomp)
• 沸点：
  403.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.624±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4H-环五菲 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 4-bromo-4H-cyclopentaphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic substitution of 4H-cyclopenta[def]phenanthrene. Bromination

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01331a014

文献信息

• Phenanthro[4,5-<i>bcd</i>]furan Derivatives. VI. Some Electrophilic Substitution Reactions and Hydrogenation of 4<i>H</i>-Cyclopenta[<i>def</i>]phenanthrene, Phenanthro[4,5-<i>bcd</i>]furan, and 4<i>H</i>-Benzo[<i>def</i>]carbazole
  作者：Takaaki Horaguchi、Reiko Yamazaki、Teishiro Abe

  DOI：10.1246/bcsj.53.494

  日期：1980.2

  Some electrophilic substitution reactions and hydrogenation of 4H-cyclopenta[def]phenanthrene (1a), phenanthro[4,5-bcd]furan (1b), and 4H-benzo[def]carbazole (1c) have been investigated. The bromination of 1a and 1b with bromine gave the corresponding 8-bromo derivatives. The bromination of 1c however gave the 1,3,5,7-tetrabromo derivative as the sole product. The benzoylation of 1a and 1b afforded

  已经研究了 4H-环戊二烯并[def]菲 (1a)、菲 [4,5-bcd]呋喃 (1b) 和 4H-苯并[def]咔唑 (1c) 的一些亲电取代反应和氢化反应。1a 和 1b 与溴的溴化得到相应的 8-溴衍生物。然而，1c 的溴化得到 1,3,5,7-四溴衍生物作为唯一的产物。1a 和 1b 的苯甲酰化得到相应的 1-苯甲酰基衍生物，但在 1c 的情况下，1,7-二苯甲酰基衍生物与 4-苯甲酰基衍生物一起获得。似乎 1c 中氮原子的邻位和对位取向比 1a 或 1b 中的亚甲基或氧原子强得多。1a、1b 和 1c 用钯-炭催化剂氢化得到相应的 8,9-二氢衍生物（4a、4b 和 4c）。1a 和 1c 用钠-乙醇还原得到 4a 和 4c。然而，1b 的还原得到 3,3a,8,9,9a,9b-六氢衍生物。看来，碳水化合物的轻松氢化...
• YOSHIDA MASAAKI; MINABE MASAHIRO; SUZUKI KAZUO, J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 17, 3029-3031
  作者：YOSHIDA MASAAKI、 MINABE MASAHIRO、 SUZUKI KAZUO

  DOI：——

  日期：——
• HORUGACHI T.; YAMAZAKI R.; ABE T., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 2, 494-497
  作者：HORUGACHI T.、 YAMAZAKI R.、 ABE T.

  DOI：——

  日期：——
• Electrophilic substitution of 4H-cyclopenta[def]phenanthrene. Bromination
  作者：Masaaki Yoshida、Masahiro Minabe、Kazuo Suzuki

  DOI：10.1021/jo01331a014

  日期：1979.8