1,2-Cyclohexanedicarboxylic acid, butyl cyclohexylmethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2-Cyclohexanedicarboxylic acid, butyl cyclohexylmethyl ester
• 英文别名: 1-O-butyl 2-O-(cyclohexylmethyl) cyclohexane-1,2-dicarboxylate
• 化学式: C₁₉H₃₂O₄
• 分子量: 324.461
• InChiKey: JPHBWSLDRQHZFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸丁苄酯 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 80.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 2-Butoxycarbonylcyclohexene-1-carboxylic acid 、 邻苯二甲酸单丁酯 、 benzyl butyl 1,2 cyclohexanedicarboxylate ester 、 环己烷-1,2-二羧酸单丁酯 、 1,2-Cyclohexanedicarboxylic acid, butyl cyclohexylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  将 PVC 废物衍生的邻苯二甲酸酯催化升级为安全的氢化增塑剂

  摘要：

  回收报废聚氯乙烯 (PVC) 需要解决方案来处理历来掺入 PVC 中的大量有害邻苯二甲酸酯增塑剂。在这里，我们报告了通过催化一锅（转）酯化 - 加氢过程将这种从废物中提取的邻苯二甲酸酯升级为更安全的 1,2-环己烷二羧酸二异壬酯增塑剂（DINCH）的类似物。对于大多数原生邻苯二甲酸盐，Ru/Al 2 O 3是一种高效的氢化催化剂，在温和的反应条件下（0.1 mol% Ru，80 °C，50 bar H 2）。然而，将该反应应用于 PVC 提取的邻苯二甲酸酯被证明存在问题，(1) 因为邻苯二甲酸苄酯被氢解为抑制 Ru 催化剂的苯甲酸，以及 (2) 因为增塑剂提取物中的杂质（PVC、硫）进一步阻碍了氢化. 这些复杂的问题通过将氢化与高级醇的原位（转）酯化相结合，并用活性炭吸附剂预处理提取物来解决。通过这种方式，从消费后的 PVC 废料中获得的真正邻苯二甲酸酯提取物最终完全 (>99%) 氢化为不含邻苯二甲酸酯的脂环族增塑剂。

  DOI：

  10.1039/d1gc03864h

文献信息

• Catalytic upcycling of PVC waste-derived phthalate esters into safe, hydrogenated plasticizers
  作者：Simon Windels、Thomas Diefenhardt、Noopur Jain、Carlos Marquez、Sara Bals、Martin Schlummer、Dirk E. De Vos

  DOI：10.1039/d1gc03864h

  日期：——

  effective hydrogenation catalyst, yielding >99% ring-hydrogenated products under mild reaction conditions (0.1 mol% Ru, 80 °C, 50 bar H2). However, applying this reaction to PVC-extracted phthalates proved problematic, (1) as benzyl phthalates are hydrogenolyzed to benzoic acids that inhibit the Ru-catalyst, and (2) because impurities in the plasticizer extract (PVC, sulfur) further retard the hydrogenation

  回收报废聚氯乙烯 (PVC) 需要解决方案来处理历来掺入 PVC 中的大量有害邻苯二甲酸酯增塑剂。在这里，我们报告了通过催化一锅（转）酯化 - 加氢过程将这种从废物中提取的邻苯二甲酸酯升级为更安全的 1,2-环己烷二羧酸二异壬酯增塑剂（DINCH）的类似物。对于大多数原生邻苯二甲酸盐，Ru/Al 2 O 3是一种高效的氢化催化剂，在温和的反应条件下（0.1 mol% Ru，80 °C，50 bar H 2）。然而，将该反应应用于 PVC 提取的邻苯二甲酸酯被证明存在问题，(1) 因为邻苯二甲酸苄酯被氢解为抑制 Ru 催化剂的苯甲酸，以及 (2) 因为增塑剂提取物中的杂质（PVC、硫）进一步阻碍了氢化. 这些复杂的问题通过将氢化与高级醇的原位（转）酯化相结合，并用活性炭吸附剂预处理提取物来解决。通过这种方式，从消费后的 PVC 废料中获得的真正邻苯二甲酸酯提取物最终完全 (>99%) 氢化为不含邻苯二甲酸酯的脂环族增塑剂。