5-(2,4-dimethylphenyl)-2,3-dihydro-2,3-furandione | 149281-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2,4-dimethylphenyl)-2,3-dihydro-2,3-furandione
• 英文别名: 5-(2,4-Dimethylphenyl)-2,3-furandione；5-(2,4-dimethylphenyl)furan-2,3-dione
• CAS: 149281-50-5
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: FNPVHRIEUWALSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,4-dimethylphenyl)-2,3-dihydro-2,3-furandione 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,3,4,6-tetracarbonyl compounds. 3. synthesis, structural features, and antimicrobial activity of 1,6-diaryl-3,4-dihydroxy-2,4-hexadiene-1,6-diones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02251994
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,4-di-methylphenyl)-2,4-dioxobutanoic acid 在 乙酸酐 作用下， 以64%的产率得到5-(2,4-dimethylphenyl)-2,3-dihydro-2,3-furandione
  参考文献：
  名称：

  Kozminykh; Igidov; Kozminykh, Pharmazie, 1993, vol. 48, # 2, p. 99 - 106

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, properties, and biological activity of β-aroylpyruvoyl hydrazides oF N-methyl- and N-phenylanthranilic acid
  作者：A. V. Milyutin、N. V. Safonova、V. P. Chesnokov、F. Ya. Nazmetdinov、É. V. Voronina、I. V. Krylova、Yu. S. Andreichikov、V. É. Kolla、Yu. V. Kozhevnikov

  DOI：10.1007/bf02333968

  日期：1996.5

  an inert solvent at room temperature. Compounds I1 and III qualify as binucleohilic reagents. The nucleophilic centers are the !3amino group ofhydrazide moiety and the aromatic N-methyland N-phenyl amino groups. The nucleophilic properties of the hydrazide 13-amino group are most pronounced, because nucleophilicity of the aromatic amino group is reduced due to the positive mesomeric effect. In addition

  邻氨基苯甲酸酰肼对血浆血小板具有抗葡萄球菌 [I] 和抗凝集活性 [2]。它们还可用于合成具有多种药理作用的含氮杂环化合物 [3]。芳酰丙酮酸酰肼对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌具有抑菌作用[4]，抑制甲型和乙型流感病毒的生长，并具有抗炎作用[5]。在寻找新型生物活性化合物的过程中，我们合成了 N-甲基和 N-苯基邻氨基苯甲酸 (IVXVI) 的 13-芳酰基丙酮酰肼，并研究了它们的抗炎和抗菌活性。目标产物由5芳基-2,3-二氢呋喃-2反应得到，3-二酮 (I) 与 N 甲基和 N-苯基邻氨基苯甲酸（I1 和 III）的酰肼，在惰性溶剂中，室温。化合物 I1 和 III 可作为双亲核试剂。亲核中心是酰肼部分的 13 氨基和芳香族 N-甲基和 N-苯基氨基。酰肼 13-氨基的亲核性质最为显着，因为芳香族氨基的亲核性由于正的内消旋效应而降低。此外，空间效应也会影响该基团的反应性 [6]。众所周知，在
• Amides and hydrazides of aroylpyrivic acids. Part 6 Synthesis and study of antiinflammatory and analgesic activity of β-aroylpyruvoyl hydrazides of 2-methyl(phenyl)-4-quinolinecarboxylic acids
  作者：A. V. Milyutin、L. R. Amirova、V. É. Kolla、F. Ya. Nazmetdinov、L. P. Drovosekova、Yu. S. Andreichikov

  DOI：10.1007/bf02465772

  日期：1998.8

  coloration of an ethanol solution of iron(Ill) chloride, which is evidence for the presence ofenolic hydroxyl [9, 10]. The IH NMR spectra of compounds I a Ih, IIb, and IIe contain signals attributed to the protons of methyl group (2.28-2.71 ppm), methoxy group (3.65-3.75ppm), and methine group (6.83-7.21 ppm), and a group of signals belonging to the protons of benzene ring and quinoline cycle

  之前我们已经证明，在 2 位取代的 4-喹啉羧酸酰胺和酰肼表现出显着的抗炎和镇痛活性，且毒性非常低 [1-5]。已确定药理作用的特性和强度取决于喹啉循环的第 2 位和第 4 位取代基的类型。众所周知，将芳酰基丙酮酰片段引入酰胺和酰肼赋予它们高抗炎和镇痛活性 [6, 7]。在这方面，我们合成了在 15-氮原子上含有芳酰基丙酮酰片段的桂皮酸酰肼。使用5-芳基-2,3-二氢-2的反应获得了新化合物，即2甲基(I)和2-苯基-4-喹啉羧酸(II)酸的13-芳酰基丙酮酰肼，根据该方案，3呋喃二酮与2-甲基和2-苯基-4-喹啉羧酸。化合物 I 和 II 为白色结晶物质（Ih 除外），难溶于乙醇、苯、氯仿和​​乙腈，溶于 DMSO 和 DMF。它们的结构是使用元素分析数据以及 IR 和 1 H NMR 光谱测量的结果确定的。与其他丙酮酸衍生物类似，合成的化合物在氯化铁 (III) 的乙醇溶液中呈现红色，这是存在烯醇羟基的证据
• Search for biologically active compounds in a series of α-acetylamino- and β-arylsulfonylaminoethylamides of aroylpyruvic acids
  作者：A. V. Miiyutin、R. R. Makhmudov、Yu. S. Andreichikov、A. F. Goleneva、G. A. Tul'bovich、T. I. Kovina

  DOI：10.1007/bf02219323

  日期：1996.6

  antiinflammatory [1], antimicrobial [2], and anticonvulsive [3] activity. It was therefore of interest to study the effect of acetylation and arylsulfonylation of the amino group of 13-aminoethylamides of aroylpyruvic acids on their biological activity, taking into account that the acylation products are noncyclic analogs of 3-acylmethylene-2-piperazinones known to possess a high antiinflammatory activity in

  已证明，芳酰基丙酮酸的烷基和芳基酰胺具有抗炎 [1]、抗菌 [2] 和抗惊厥 [3] 活性。因此，考虑到酰化产物是 3-酰基亚甲基-2-哌嗪酮的非环状类似物，研究芳酰基丙酮酸的 13-氨基乙基酰胺的氨基的乙酰化和芳基磺酰化对其生物活性的影响是很有意义的。具有高抗炎活性和低毒性[4]。为此，我们通过 5-芳基-2,3-二氢-2,3-呋喃二酮 (I) 与乙酰氨基 (II)、苯磺酰胺 (III) 的相互作用合成了芳酰基丙酮酸 (V XXII) 的 13-乙酰氨基和 13-芳基磺酰氨基乙基酰胺) 和对甲苯基磺酰胺乙胺 (IV) [5, 6]。
• Kozminykh; Igidov; Kozminykh, Pharmazie, 1993, vol. 48, # 2, p. 99 - 106
  作者：Kozminykh、Igidov、Kozminykh、Aliev

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antimicrobial activity of 2-substituted 5-aryl-2,3-dihydro-3-furanones and 1,6-diaryl-3,4-dihydroxy-2,4-hexadien-1,6-diones
  作者：V. O. Koz'minykh、N. M. Igidov、E. N. Koz'minykh、L. O. Kon'shina、Z. N. Semenova、N. V. Lyadova、A. N. Plaksina、Yu. S. Andreichikov

  DOI：10.1007/bf00778981

  日期：1991.12