(S)-(-)-3-methyl-5-phenylfuran-2(5H)-one | 436147-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (S)-(-)-3-methyl-5-phenylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: (2S)-4-methyl-2-phenyl-2H-furan-5-one
• CAS: 436147-10-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: CLEHNEQZYAGENE-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  341.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂基氯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 C₃₂H₄₀N₂O₂PRu⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-(-)-3-methyl-5-phenylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化的不对称烯丙基羧化和闭环易位反应的模块化合成旋光内酯。

  摘要：

  通过使用平面手性Cp'Ru催化剂进行不对称烯丙基羧化和使用Grubbs II催化剂进行闭环复分解反应，已证明了一种新的合成光学活性不饱和γ-和δ-内酯的途径，并将其成功用于对映体的对映体合成（R）-（-）-马来酸内酯。

  DOI：

  10.1039/c2cc18137a

文献信息

• Enzymatic Synthesis of Optically Active Lactones<i>via</i>Asymmetric Bioreduction using Ene-Reductases from the Old Yellow Enzyme Family
  作者：Nikolaus G. Turrini、Mélanie Hall、Kurt Faber

  DOI：10.1002/adsc.201500094

  日期：2015.5.26

  activities and stereoselectivities and lactone products were obtained in moderate to excellent yields; importantly, enzyme‐based stereocontrol allowed access to both enantiomers in up to >99% ee. Chiral recognition of a distant γ‐center led to kinetic resolution with remarkable enantioselectivities (E values up to 49). An unprecedented case of dynamic kinetic resolution was observed with 3‐methyl‐5‐phenylfuran‐2(5H)‐one

  与广泛研究的烯还原酶催化的α，β-不饱和羧酸酯的不对称生物还原相反，应用于内酯的反应仍未开发。发现大量烯还原酶可还原各种α，β和γ取代的α，β不饱和丁内酯，以产生相应的饱和非外消旋内酯。取代方式极大地影响了活性和立体选择性，并且以中等至极好的收率获得了内酯产物。重要的是，基于酶的立体控制使两种对映体的ee最高可达99％以上。手性识别远处的γ中心导致动力学拆分，并具有出色的对映选择性（E值高达49）。使用3-甲基-5-苯基呋喃-2（5H）-1，由此底物的自发消旋作用使产物的转化率高达73％，ee大于99％，de高达96％。
• Copper(I) Chloride Mediated Cyclization of Optically Active 2,3-Allenoic Acids or 1:1 Salts of Optically Active 2,3-Allenoic Acids with Chiral Amines
  作者：Shengming Ma、Zhanqian Yu

  DOI：10.1055/s-2006-950293

  日期：2006.11

  Copper(I) chloride mediated cyclization of optically active 2,3-allenoic acids or 1:1 salts of optically active 2,3-allenoic acids with chiral amines was developed. The reaction of optically active 2,3-allenoic acids in methanol requires only a catalytic amount of copper(I) chloride, while the reaction of the 1:1 salts of optically active 2,3-allenoic acids with chiral amines needs one equivalent of

  开发了氯化铜 (I) 介导的旋光 2,3-丙二烯酸或旋光 2,3-丙二烯酸与手性胺的 1:1 盐的环化。光学活性 2,3-烯丙酸在甲醇中的反应只需要催化量的氯化铜 (I)，而光学活性 2,3-烯丙酸的 1:1 盐与手性胺的反应需要一当量氯化铜（I），应在二氯甲烷中进行，以确保高效率的手性转移。
• Modular synthesis of optically active lactones by Ru-catalyzed asymmetric allylic carboxylation and ring-closing metathesis reaction
  作者：Koichiro Takii、Naoya Kanbayashi、Kiyotaka Onitsuka

  DOI：10.1039/c2cc18137a

  日期：——

  A new synthetic route to optically active unsaturated gamma- and delta-lactones has been demonstrated via asymmetric allylic carboxylation with a planar-chiral Cp'Ru catalyst and ring-closing metathesis reaction with a Grubbs II catalyst, and successfully applied to the enantioselective synthesis of (R)-(-)-massoialactone.

  通过使用平面手性Cp'Ru催化剂进行不对称烯丙基羧化和使用Grubbs II催化剂进行闭环复分解反应，已证明了一种新的合成光学活性不饱和γ-和δ-内酯的途径，并将其成功用于对映体的对映体合成（R）-（-）-马来酸内酯。