(R)-1-methoxy-2-(1'-phenylbut-3'-enyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-methoxy-2-(1'-phenylbut-3'-enyl)benzene
• 英文别名: 1-methoxy-2-[(1R)-1-phenylbut-3-enyl]benzene
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: AKJPTQDZGLWEJQ-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-methoxy-2-(1'-phenylbut-3'-enyl)benzene 在 臭氧 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以46%的产率得到(2'-methoxyphenyl)-3-phenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  使用（-）-天冬氨酸的二苯甲烷衍生物的不对称烷基化

  摘要：

  使用仲丁基锂和（-）-天冬氨酸对2-氧化的二苯甲烷衍生物进行烷基化，得到的烯丙基溴对映体过量高达60％，但是与甲基亲电试剂的烷基化选择性差。当在2-位具有游离羟基的化合物被烷基化时，选择性相反。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.138
• 作为产物：
  描述：

  苯甲基苯酚 在 仲丁基锂 、 sodium hydride 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (R)-1-methoxy-2-(1'-phenylbut-3'-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用（-）-天冬氨酸的二苯甲烷衍生物的不对称烷基化

  摘要：

  使用仲丁基锂和（-）-天冬氨酸对2-氧化的二苯甲烷衍生物进行烷基化，得到的烯丙基溴对映体过量高达60％，但是与甲基亲电试剂的烷基化选择性差。当在2-位具有游离羟基的化合物被烷基化时，选择性相反。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.138

文献信息

• Asymmetric alkylation of diphenylmethane derivatives using (−)-sparteine
  作者：James A. Wilkinson、Stephen B. Rossington、John Leonard、Nigel Hussein

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.138

  日期：2004.2

  Alkylation of 2-oxygenated diphenylmethane derivatives using sec-butyllithium and (−)-sparteine gave enantiomeric excesses of up to 60% with allyl bromide but alkylations with methyl electrophiles were poorly selective. When compounds with a free hydroxy in the 2-position were alkylated the selectivity was reversed.

  使用仲丁基锂和（-）-天冬氨酸对2-氧化的二苯甲烷衍生物进行烷基化，得到的烯丙基溴对映体过量高达60％，但是与甲基亲电试剂的烷基化选择性差。当在2-位具有游离羟基的化合物被烷基化时，选择性相反。
• Asymmetric alkylation of diarylmethane derivatives. Improved results using methoxyethoxy substituent
  作者：James A Wilkinson、Steven B Rossington、John Leonard、Nigel Hussain

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.058

  日期：2004.7

  Alkylation of 2-methoxyethoxyphenyl phenyl methane using sec-BuLi and (-)-sparteine has been carried Out in excellent yields and up to 94% cc. The best results were obtained in allylation reactions but methylation, ethylation, benzylation and trimethylsilylation have all been carried out with acceptable cc. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric alkylation of diarylmethane derivatives
  作者：James A. Wilkinson、Steven B. Rossington、Sylvie Ducki、John Leonard、Nigel Hussain

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.044

  日期：2006.2

  Deprotonation-alkylation of prochiral diarylinethane substrates using sec-BuLi and (-)-sparteine has been carried Out in excellent yields and Lip to 94% ee. A variety of enantioselective alkylations, silylations and stannylations have been performed on four different diarylmethanes. Surrogates for (+)-sparteine have also been applied in this Study including a novel surrogate. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric synthesis of diarylmethane derivatives by dynamic kinetic resolution
  作者：Lewis M. Gooch、Steven B. Rossington、James A. Wilkinson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.006

  日期：2015.6

  Asymmetric allylation of ortho-methoxydiphenylmethane has been carried out with high yields and ee of up to 94% using the chiral ligand (-)-sparteine as an additive. Results of reactions performed under various conditions suggest that a dynamic kinetic resolution of two rapidly interconverting diastereomeric complexes is occurring. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.