2-(4-chlorophenyl)-5-methoxy-1H-benzimidazole | 6943-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-5-methoxy-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-6-methoxy-1h-benzimidazole
• CAS: 6943-23-3
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂O
• mdl: MFCD20887488
• 分子量: 258.707
• InChiKey: ZZNOYVWCHPNEKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4-甲氧基苯胺 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 25.0~88.0 ℃ 、455.06 kPa 条件下， 反应 25.5h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-5-methoxy-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a group of 1H--benzimidazoles and their screening for antiinflammatory activity

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(96)89560-2

文献信息

• Synthesis, bioevaluation and docking studies of some 2-phenyl-1H-benzimidazole derivatives as anthelminthic agents against the nematode Teladorsagia circumcincta
  作者：Nerea Escala、Elora Valderas-García、María Álvarez Bardón、Verónica Castilla Gómez de Agüero、Ricardo Escarcena、José Luis López-Pérez、Francisco A. Rojo-Vázquez、Arturo San Feliciano、Rafael Balaña-Fouce、María Martínez-Valladares、Esther del Olmo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112554

  日期：2020.12

  and evaluate the in vitro ovicidal and larvicidal activity of some 2-phenylbenzimidazole derivatives on susceptible and resistant strains of Teladorsagia circumcincta. Compounds were prepared by known procedures from substituted o-phenylenediamines and arylaldehydes or intermediate sodium 1-hydroxyphenylmethanesulfonate derivatives. Egg Hatch Test (EHT), Larval Mortality Test (LMT) and Larval Migration

  胃肠道线虫感染是小反刍动物群中的主要疾病。对主要已确立的药物的耐药性已成为世界性问题。本研究的目的是获得和评价某些2-苯基苯并咪唑衍生物对环柏变易感菌株的体外杀卵和杀幼虫活性。通过已知方法由取代的邻苯二胺和芳醛或中间体1-羟基苯基甲磺酸钠衍生物制备化合物。卵孵化试验（EHT），幼虫死亡率试验（LMT）和幼虫迁移抑制试验（LMIT）用于浓度为50μM和EC 50的化合物的初始筛选确定最有效化合物的值。在人Caco-2和HepG2细胞系上进行了化合物的细胞毒性评估，以计算其选择性指数（SI）。在50μM浓度下，二十四个化合物中的九个对易感菌株显示出超过98％的杀卵活性，其中四个对一种抗性菌株显示出超过86％的杀卵活性。 对于易感菌株，最有效的杀卵剂苯并咪唑（BZ）3的EC 50 = 6.30μM，而对于抗性菌株，BZ 2的EC 50值最低，为14.5μM。在模拟的Teladorsagia微管蛋
• Graphene oxide‐catalyzed C _Sp3 –H activation of methylarenes in aqueous medium: A unified metal‐free access to amides and benzimidazoles
  作者：Anshu Dandia、Dinesh Kumar Mahawar、Ruchi Sharma、Ranveer Singh Badgoti、Kuldeep S. Rathore、Vijay Parewa

  DOI：10.1002/aoc.5232

  日期：2019.11

  Graphene oxide (GO)‐catalyzed selective synthesis of amides via CSp3–H activation of methylarenes and consequent C–N bond formation with anilines under aqueous medium has been described. Oxygen functionality allied with GO surface played a dual role both as acid catalyst and oxidizing agent to some extent. However, GO has a copious effect on the reaction, shown by a high TOF value with TBHP as co‐oxidant

  氧化石墨烯（GO）通过C Sp3催化的酰胺选择性合成已经描述了甲基芳烃的-H活化以及在水介质下与苯胺形成C-N键的现象。与GO表面结合的氧官能团在一定程度上既起着酸催化剂的作用又起着氧化剂的双重作用。但是，GO对反应有很大的影响，表现为以TBHP为助氧化剂的高TOF值。GO纳米片上的羧酸官能团在这种无金属策略中的决定性作用已得到确认，并已通过各种分析技术进行了监测，即。傅立叶变换红外，UV-Vis，拉曼和XPS。通过控制实验和中间体的分离提出了一个合理的机制。未检测到甲基芳烃的过度氧化，并且碳催化剂的高可回收性及其非均相行为促进了所需产物的分离和纯化。
• Transition-Metal-Free Transfer Hydrogenative Cascade Reaction of Nitroarenes with Amines/Alcohols: Redox-Economical Access to Benzimidazoles
  作者：Arup K. Kabi、Raghuram Gujjarappa、Anupam Roy、Abhishek Sahoo、Dulal Musib、Nagaraju Vodnala、Virender Singh、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01450

  日期：2021.11.5

  describes an efficient transition-metal-free process toward the transfer hydrogenative cascade reaction between nitroarenes and amines or alcohols. The developed redox-economical approach was realized using a combination of KOtBu and Et3SiH as reagents, which allows the synthesis of benzimidazole derivatives via σ-bond metathesis. The reaction conditions hold well over a wide range of substrates embedded with

  该报告描述了一种有效的无过渡金属工艺，用于硝基芳烃与胺或醇之间的转移氢化级联反应。开发的氧化还原经济方法是使用 KO t Bu 和 Et 3 SiH 作为试剂的组合实现的，这允许通过 σ 键复分解合成苯并咪唑衍生物。反应条件适用于各种嵌入不同官能团的底物，以良好至优异的产率提供所需的产品。已根据一系列控制实验、质谱证据描述了机械建议，这些证据得到了具有可行能量分布的密度泛函理论 (DFT) 计算的充分支持。
• Efficient One-Pot Synthesis of 2-Substituted Benzimidazoles from Triacyloxyborane Intermediates
  作者：Wenge Cui、Robert Kargbo、Zohreh Sajjadi-Hashemi、Feryan Ahmed、Jolicia Gauuan

  DOI：10.1055/s-0031-1290129

  日期：2012.1

  An efficient one-pot synthesis of 2-substituted benzim­idazoles via triacyloxyborane intermediates is reported. The mild protocol is efficient and tolerant of acid-labile functional groups. benzimidazoles - borane-THF - carboxylic acids - tri­acyloxyboranes - diacyloxyboric acids - benzoxazoles

  报道了通过三酰氧基硼烷中间体有效地一锅法合成2-取代的苯并咪唑。温和的规程是有效的并且耐受酸不稳定的官能团。 苯并咪唑-硼烷-THF-羧酸-三酰氧基硼烷-二酰氧基硼酸-苯并恶唑
• Synergic effect of copper-based metal–organic frameworks for highly efficient C–H activation of amidines
  作者：Fen Xu、Wei-Fen Kang、Xiao-Ning Wang、Hao-Dong Kou、Zhen Jin、Chun-Sen Liu

  DOI：10.1039/c7ra10682c

  日期：——

  functionalization of substituted amidines was developed for the facile and efficient synthesis of benzimidazoles. More importantly, this transformation is compatible with various substrates derived from aryl nitriles without ortho substituents. Under reaction conditions devoid of O2 atmosphere or specific groups, 537-MOF has been revealed as a key parameter for expanding the reaction scope and increasing

  Cu-MOF催化的取代am的C-H官能团的开发是为了简便高效地合成苯并咪唑。更重要的是，这种转变与衍生自无邻位取代基的芳基腈的各种底物相容。在没有O 2气氛或特定基团的反应条件下，已发现537-MOF是扩大反应范围并将产率提高至96％的关键参数。重要的是，该策略还为进一步利用MOF作为挑战性有机反应的催化剂提供了许多机会。