tert-butyl-dimethyl-(5-oxiranyl-pentyloxy)-silane | 946658-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-dimethyl-(5-oxiranyl-pentyloxy)-silane
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-[5-(oxiran-2-yl)pentoxy]silane；tert-butyl-dimethyl-[5-(oxiran-2-yl)pentoxy]silane
• CAS: 946658-92-0
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂Si
• 分子量: 244.45
• InChiKey: YHDICVWEAFNHIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-(5-oxiranyl-pentyloxy)-silane 在 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 (S,S)-(salen)cobalt(III)(OAc) 、 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 55.58h， 生成 9-benzyloxy-6,10-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-octadec-7-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  （6 R，9 R，10 S，7 E）-和（6 S，9 R，10 S，7 E）-脂氧族（9 R，10 S，7 E）-6的立体选择性全合成， 9,10-三羟基十八碳七烯酸

  摘要：

  为（9 R，10 S，7 E）-6,9,10-三羟基十八烷基-7-烯酸（一种来自正丁醇的免疫刺激性脂蛋白）建议的结构2的两种立体异构体（2a和2b）的不对称合成已经完成了德拉肯天竺葵的球茎的提取物。涉及的关键步骤是使用Jacobsen的水解动力学拆分（HKR），Julia-Kocienski烯化，区域选择性环氧化物开环和Wittig烯化。构型（9 R，10 S，7 E）-6,9,10-三羟基十八烷基-7-烯酸建立为2aNMR数据比较，HPLC分析和天然衍生的（9 R，10 S，7 E）-6,9,10-三羟基十八烷基-7-烯酸的[α] D值，以及与合成的非对映异构体2a和2b的比较。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.076
• 作为产物：
  描述：

  硅烷,(1,1-二甲基乙基)(6-庚炔氧基)二甲基- 在 喹啉 、 Lindlar's catalyst 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 tert-butyl-dimethyl-(5-oxiranyl-pentyloxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  [EN] PEPTIDE CONJUGATES, CONJUGATION PROCESS, AND USES THEREOF
  [FR] CONJUGUÉS PEPTIDIQUES, PROCÉDÉ DE CONJUGAISON, ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及肽缀合物、制备肽缀合物的方法、通过这些方法产生的缀合物以及包含这些缀合物的药物组合物。还考虑了在受试者中引发免疫反应的方法、给受试者接种疫苗的方法、缀合物用于相同目的的用途，以及缀合物在制造用于相同目的的药物中的用途。

  公开号：

  WO2019043604A1

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Novel TLR2 Agonists as Potential Adjuvants for Cancer Vaccines
  作者：Benjamin L. Lu、Geoffrey M. Williams、Daniel J. Verdon、P. Rod Dunbar、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01044

  日期：2020.3.12

  immunotherapy has gained increasing attention due to its potential specificity and lack of adverse side effects when compared to more traditional modes of treatment. Toll-like receptor 2 (TLR2) agonists are lipopeptides possessing the S-[2,3-bis(palmitoyloxy)propyl]-l-cysteine (Pam2Cys) motif and exhibit potent immunostimulatory effects. These agonists offer a means of providing “danger signals” in order

  与更传统的治疗方式相比，癌症免疫疗法由于其潜在的特异性和缺乏不良副作用而受到越来越多的关注。Toll样受体2（TLR2）激动剂是脂肽，具有S- [2,3-双（棕榈酰氧基）丙基] -1-半胱氨酸（Pam 2 Cys）基序，并表现出强大的免疫刺激作用。这些激动剂提供了一种提供“危险信号”的方式，以激活针对肿瘤抗原的免疫系统。因此，在寻找潜在的癌症免疫刺激剂方面，TLR2激动剂的开发具有吸引力。Pam 2的现有SAR研究带有TLR2的半胱氨酸表明，对活性的结构要求在大多数情况下是非常难以忍受的。我们已经研究了立体化学的重要性，N末端酰化的影响以及Pam 2 Cys结合的脂肽中两个酯官能团之间对TLR2活性的同源性。的[R非对映体是显著比更有效小号非对映体和Ñ末端修饰通常降低TLR2活性。最显着地，同源性产生了对含有天然Pam 2 Cys的构建体具有相对活性的类似物。
• [EN] AMINO ACID AND PEPTIDE CONJUGATES AND CONJUGATION PROCESS<br/>[FR] CONJUGUÉS D'ACIDES AMINÉS ET DE PEPTIDES ET PROCÉDÉ DE CONJUGAISON
  申请人：AUCKLAND UNISERVICES LTD

  公开号：WO2017145097A3

  公开（公告）日：2017-10-05
• [EN] PEPTIDE CONJUGATES, CONJUGATION PROCESS, AND USES THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS PEPTIDIQUES, PROCÉDÉ DE CONJUGAISON, ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：AUCKLAND UNISERVICES LTD

  公开号：WO2019043604A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  The invention relates to peptide conjugates, methods for making peptide conjugates, conjugates produced by the methods, and pharmaceutical compositions comprising the conjugates. Methods of eliciting immune responses in a subject and methods of vaccinating a subject, uses of the conjugates for the same, and uses of the conjugates in the manufacture of medicaments for the same are also contemplated.

  本发明涉及肽缀合物、制备肽缀合物的方法、通过这些方法产生的缀合物以及包含这些缀合物的药物组合物。还考虑了在受试者中引发免疫反应的方法、给受试者接种疫苗的方法、缀合物用于相同目的的用途，以及缀合物在制造用于相同目的的药物中的用途。
• Stereoselective total synthesis of both (6R,9R,10S,7E)- and (6S,9R,10S,7E)-epimers of oxylipin (9R,10S,7E)-6,9,10-trihydroxyoctadec-7-enoic acid
  作者：Bishwajit Saikia、Thongam Joymati Devi、Nabin C. Barua

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.076

  日期：2013.3

  An asymmetric synthesis of both the stereoisomers (2a & 2b) of the structure 2 proposed for (9R,10S,7E)-6,9,10-trihydroxyoctadec-7-enoic acid, an immunostimulant oxylipin from the n-butanol extract of the corms of Dracontium loretense, has been accomplished. The key steps involved are using Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution (HKR), Julia–Kocienski olefination, regioselective epoxide ring opening

  为（9 R，10 S，7 E）-6,9,10-三羟基十八烷基-7-烯酸（一种来自正丁醇的免疫刺激性脂蛋白）建议的结构2的两种立体异构体（2a和2b）的不对称合成已经完成了德拉肯天竺葵的球茎的提取物。涉及的关键步骤是使用Jacobsen的水解动力学拆分（HKR），Julia-Kocienski烯化，区域选择性环氧化物开环和Wittig烯化。构型（9 R，10 S，7 E）-6,9,10-三羟基十八烷基-7-烯酸建立为2aNMR数据比较，HPLC分析和天然衍生的（9 R，10 S，7 E）-6,9,10-三羟基十八烷基-7-烯酸的[α] D值，以及与合成的非对映异构体2a和2b的比较。