2-pyridyl-N-(2'-methylthiophenyl)methylamine | 1154129-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-pyridyl-N-(2'-methylthiophenyl)methylamine
• 英文别名: 2-pyridyl-N-(2’-methylthiophenyl)methylamine；2-(methylthio)-N-(pyridin-2-ylmethyl)aniline；2-methylsulfanyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)aniline
• CAS: 1154129-88-0
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂S
• mdl: MFCD12119456
• 分子量: 230.334
• InChiKey: PLHXKTKRJHJDNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pyridyl-N-(2'-methylthiophenyl)methylamine 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  比较 NiIIX(NNN)-催化的腈二氢硼化反应中的 B-H 键活化（X = 阴离子 N-、C-、O-、S- 或 P-供体）

  摘要：

  许多金属配合物催化的硼氢化反应的关键步骤之一是 B-H 键活化，这会导致金属氢化物的形成。包含多个孤电子对的阴离子配体与金属中心合作，在通过金属-配体合作激活氧化还原中性 B-H 键方面具有显着潜力。在此，使用容易制备的 N吡啶N亚胺N吡咯烷配体 (L 2 ) −，合成了一系列二价 Ni II X(NNN) 配合物，其中 X = 溴化物 ( 2 )、苯氧化物 ( 3 )、噻吩氧化物 ( 4 ) , 2,5-二甲基吡咯化物 ( 5 ), 二苯基磷化物 ( 6), 和苯基 ( 7 )。使用1 H 和13 C NMR 光谱、质谱和 X 射线晶体学对配合物进行了表征，并将其用作腈二氢硼化反应的预催化剂。苯氧基衍生物 ( 3 ) [相对于噻吩氧基 ( 4 ) 或苯基 ( 7 )]的优异活性表明 B-H 键活化发生在 Ni-X（相对于配体 Ni-N吡咯烷）键上。此外，用腈对2-7进行化学计量处理后没有反应，而对2-7与频哪醇硼烷

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.2c03273
• 作为产物：
  描述：

  2-(methylthio)-N-((pyridine-2-yl)methylene)benzenamine 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70 %的产率得到2-pyridyl-N-(2'-methylthiophenyl)methylamine
  参考文献：
  名称：

  硫醚取代配体对二铜 （II） 配合物的影响：增强氧化和生物活性

  摘要：

  本文介绍了三种新的二铜 （II） 配合物的合成、结构分析以及磁性和光谱表征，这些配合物具有含有不同硫醚供体取代基的二苯酚基配体：芳香族 （）、脂肪族 （） 或噻吩 （）。温度依赖性磁力测量揭示了 和 （分别为 = −2.27 cm 和 -5.01 cm，） 存在反铁磁耦合，以及 （ = 5.72 cm） 存在铁磁耦合。打破对称性 DFT 计算将这种行为归因于 和 的轨道以及氧的轨道的主要贡献。以 3,5-二丁基邻苯二酚为底物，研究了这些与儿茶酚氧化酶相关的复合物的生物启发催化活性。底物氧化速率的顺序遵循趋势 > >，其中 （90.79 ± 2.90） × 10 为 ，（64.21 ± 0.99） × 10 为 ，（14.20 ± 0.32） × 10 秒。这些复合物还通过具有小沟偏好的氧化机制切割 DNA，如实验和分子对接测定所示。这些高活性复合物的抗菌潜力已表明可抑制细菌和真菌。值得注意

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2024.112573

文献信息

• Shuttling of Nickel Oxidation States in N₄S₂ Coordination Geometry versus Donor Strength of Tridentate N₂S Donor Ligands
  作者：Sudip K. Chatterjee、Suprakash Roy、Suman Kumar Barman、Ram Chandra Maji、Marilyn M. Olmstead、Apurba K. Patra

  DOI：10.1021/ic300606g

  日期：2012.7.16

  Seven bis-NiII complexes of a N2S donor set ligand have been synthesized and examined for their ability to stabilize Ni0, NiI, NiII and NiIII oxidation states. Compounds 1–5 consist of modifications of the pyridine ring of the tridentate Schiff base ligand, 2-pyridyl-N-(2′-methylthiophenyl)methyleneimine (XL1), where X = 6-H, 6-Me, 6-p-ClPh, 6-Br, 5-Br; compound 6 is the reduced amine form (L2); compound

  已经合成了N 2 S供体组配体的七个双-Ni II配合物，并研究了它们稳定Ni 0，Ni I，Ni II和Ni III氧化态的能力。化合物1 - 5由三齿席夫碱配体的吡啶环的变形例的，2-吡啶基- N-（2'-甲硫基苯基）亚甲基亚胺（X L1），其中X = 6-H，6-ME，6- p -ClPh，6-Br，5-Br; 化合物6为还原胺形式（L2）；化合物7是酰胺类似物（L3）。这些化合物是高氯酸盐，除了7，这是中性的。配合物1和3 – 7已在结构上进行了表征。它们的配合几何形状是扭曲的八面体。在6的情况下，三齿配体以面部方式配位，而其余的络合物显示子午配位。由于吡啶环的取代X L1，将Ni-N PY距离为1〜5 < 3 < 4增加和UV-可见光λ最大值对应于所述值3甲2克（F）→ 3 Ť 2克（F）转变呈上升趋势1〜5 < 2 < 3 < 4。的循环伏安法1 - 5揭示了两个准可逆还原波对应于镍II
• Comparing B–H Bond Activation in Ni^IIX(NNN)-Catalyzed Nitrile Dihydroboration (X = Anionic N-, C-, O-, S-, or P-donor)
  作者：Saeed Ataie、R. Tom Baker

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c03273

  日期：2022.12.12

  occurs at the Ni–X (vs ligand Ni–Npyrrolide) bond. Furthermore, stoichiometric treatment of 2–7 with a nitrile showed no reaction, whereas stoichiometric reactions of 2–7 with pinacolborane (HBpin) gave the same Ni–H complex for 2, 3, and 5. Considering that only 2, 3, and 5 successfully catalyzed nitrile dihydroboration, we suggest that the catalytic cycle involves a conventional inner sphere pathway initiated

  许多金属配合物催化的硼氢化反应的关键步骤之一是 B-H 键活化，这会导致金属氢化物的形成。包含多个孤电子对的阴离子配体与金属中心合作，在通过金属-配体合作激活氧化还原中性 B-H 键方面具有显着潜力。在此，使用容易制备的 N吡啶N亚胺N吡咯烷配体 (L 2 ) −，合成了一系列二价 Ni II X(NNN) 配合物，其中 X = 溴化物 ( 2 )、苯氧化物 ( 3 )、噻吩氧化物 ( 4 ) , 2,5-二甲基吡咯化物 ( 5 ), 二苯基磷化物 ( 6), 和苯基 ( 7 )。使用1 H 和13 C NMR 光谱、质谱和 X 射线晶体学对配合物进行了表征，并将其用作腈二氢硼化反应的预催化剂。苯氧基衍生物 ( 3 ) [相对于噻吩氧基 ( 4 ) 或苯基 ( 7 )]的优异活性表明 B-H 键活化发生在 Ni-X（相对于配体 Ni-N吡咯烷）键上。此外，用腈对2-7进行化学计量处理后没有反应，而对2-7与频哪醇硼烷
• The influence of thioether-substituted ligands in dicopper(II) complexes: Enhancing oxidation and biological activities
  作者：Daniele C. Durigon、Vinícius A. Glitz、Beatriz F. Pimenta、Anderson M.V. Guedes、João V.O. Silva、Catarina C. Bella Cruz、Lídia M. Andrade、Elene C. Pereira-Maia、Jane M.G. Mikcha、Alexandre Bella Cruz、Fernando R. Xavier、Hernán F. Terenzi、Giordano Poneti、Ronny R. Ribeiro、Ebbe Nordlander、Giovanni F. Caramori、Adailton J. Bortoluzzi、Rosely A. Peralta

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2024.112573

  日期：2024.7

  The bioinspired catalytic activities of these complexes related to catechol oxidase were studied using 3,5-di--butylcatechol as substrate. The order of catalytic rates for the substrate oxidation follows the trend > > with of (90.79 ± 2.90) × 10 for , (64.21 ± 0.99) × 10 for and (14.20 ± 0.32) × 10 s for . The complexes also cleave DNA through an oxidative mechanism with minor-groove preference, as indicated

  本文介绍了三种新的二铜 （II） 配合物的合成、结构分析以及磁性和光谱表征，这些配合物具有含有不同硫醚供体取代基的二苯酚基配体：芳香族 （）、脂肪族 （） 或噻吩 （）。温度依赖性磁力测量揭示了 和 （分别为 = −2.27 cm 和 -5.01 cm，） 存在反铁磁耦合，以及 （ = 5.72 cm） 存在铁磁耦合。打破对称性 DFT 计算将这种行为归因于 和 的轨道以及氧的轨道的主要贡献。以 3,5-二丁基邻苯二酚为底物，研究了这些与儿茶酚氧化酶相关的复合物的生物启发催化活性。底物氧化速率的顺序遵循趋势 > >，其中 （90.79 ± 2.90） × 10 为 ，（64.21 ± 0.99） × 10 为 ，（14.20 ± 0.32） × 10 秒。这些复合物还通过具有小沟偏好的氧化机制切割 DNA，如实验和分子对接测定所示。这些高活性复合物的抗菌潜力已表明可抑制细菌和真菌。值得注意