3,5-Dinitro-2-(2-fluoranilino)-pyridin | 61963-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3,5-Dinitro-2-(2-fluoranilino)-pyridin
• 英文别名: (3,5-dinitro-pyridin-2-yl)-(2-fluoro-phenyl)-amine；3,5-dinitro-2-(2-fluoroanilino)pyridine；N-(2-Fluorophenyl)-3,5-dinitropyridin-2-amine
• CAS: 61963-91-5
• 化学式: C₁₁H₇FN₄O₄
• 分子量: 278.199
• InChiKey: WMDYHZGXNGQSOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-161 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  373.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.575±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ammonium hydroxide 、 3,5-Dinitro-2-(2-fluoranilino)-pyridin 在 硫化氢 、 乙醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以to give 2-(2-fluoroanilino)-3-amino-5-nitropyridine, m.p. 171°-172° C.的产率得到2-(2-Fluoranilino)-3-amino-5-nitropyridin
  参考文献：
  名称：

  Imidazo pyridine-2-ones and pharmaceutical compositions and methods of

  摘要：

  1,3-二氢咪唑[4,5-b]吡啶-2-酮及其对应的硫醇具有镇痛、退热和抗炎特性。通常通过将2,3-二氨基吡啶与光气或硫代光气处理，然后根据需要进行进一步的取代来制备它们。

  公开号：

  US04144341A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯胺 、 2-氯-3,5-二硝基吡啶 生成 3,5-Dinitro-2-(2-fluoranilino)-pyridin
  参考文献：
  名称：

  Imidazo pyridine-2-ones and pharmaceutical compositions and methods of

  摘要：

  1,3-二氢咪唑[4,5-b]吡啶-2-酮及其对应的硫醚在作为镇痛、退热和抗炎药物方面具有用途。它们通常通过将2,3-二氨基吡啶与光气或硫代光气处理后，根据需要进行进一步的取代来制备。

  公开号：

  US04144341A1

文献信息

• Study of Kinetics, Equilibrium and the Influence of Steric Effects on Proton-Transfer in the Reactions of 2, 2, 4- and 2, 6- Substituted Anilines with 2-Phenoxy-3,5-dinitropyridine in DMSO
  作者：Basim H. Asghar

  DOI：10.1155/2010/721387

  日期：——

  Kinetic and equilibrium results for the reactions of 2-phenoxy-3,5-dinitropyridine (1), with a series of 2, 2, 4- and 2, 6- substituted anilines (2a-f), in the presence of DABCO in DMSO are reported. The reactions yield the 2-anilino derivatives (5), without the accumulation of intermediates. Kinetics studies are compatible with a two-step mechanism involving initial nucleophilic attack by amine at the ring carbon substituted by phenoxy group followed by either base-catalyzed or uncatalyzed conversion to the product. The base-catalyzed pathway is likely to involve rate-limiting proton-transfer from the zwitterionic intermediate to base. This work indicates a steric effect to proton transfer in reactions involving 2, 6-disubstituted anilines. The results were compared with those for reactions of 1, 3, 5-trinitrobenzene with anilines.

  报道了2-苯氧基-3,5-二硝基吡啶（1）与一系列2,2,4-和2,6-取代苯胺（2a-f）在DMSO中DABCO存在下的动力学和平衡反应结果。反应生成2-苯胺衍生物（5），没有中间体的积累。动力学研究与一个两步机理相容，包括最初的亲核攻击胺基在苯氧基取代的环碳上，然后是碱催化或非催化转化为产物。碱催化途径可能涉及限速质子转移从离子中间体到碱。这项工作表明，在涉及2,6-二取代苯胺的反应中，质子转移存在立体效应。结果与1,3,5-三硝基苯与苯胺的反应相比较。
• US4144341A
  申请人：——

  公开号：US4144341A

  公开（公告）日：1979-03-13
• Imidazo pyridine-2-ones and pharmaceutical compositions and methods of
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04144341A1

  公开（公告）日：1979-03-13

  1,3-Dihydroimidazo[4,5-b]pyridin-2-ones and corresponding thiones have utility as analgesic, antipyretic and antiinflammatory agents. They are generally prepared by treatment of a 2,3-diaminopyridine with phosgene or thiosphosgene followed by further substitution if desired.

  1,3-二氢咪唑[4,5-b]吡啶-2-酮及其对应的硫醚在作为镇痛、退热和抗炎药物方面具有用途。它们通常通过将2,3-二氨基吡啶与光气或硫代光气处理后，根据需要进行进一步的取代来制备。
• CLARK R. L.; PESSOLANO A. A.; SHEN T.-Y.; JACOBUS D. P.; JONES H.; LOTTI +, J. MED. CHEM., 1978, 21, NO 9, 965-978
  作者：CLARK R. L.、 PESSOLANO A. A.、 SHEN T.-Y.、 JACOBUS D. P.、 JONES H.、 LOTTI +

  DOI：——

  日期：——