7,7-dimethyl-3,4-diphenyl-2-ethylthio-5,6,7,8-tetrahydro-2H-1-benzopyran-5-one | 86760-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 7,7-dimethyl-3,4-diphenyl-2-ethylthio-5,6,7,8-tetrahydro-2H-1-benzopyran-5-one
• 英文别名: 2-ethylsulfanyl-7,7-dimethyl-3,4-diphenyl-6,8-dihydro-2H-chromen-5-one
• CAS: 86760-10-3
• 化学式: C₂₅H₂₆O₂S
• 分子量: 390.546
• InChiKey: BNGVLSIOFJSHTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-154 °C
• 沸点：
  532.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7-dimethyl-3,4-diphenyl-2-ethylthio-5,6,7,8-tetrahydro-2H-1-benzopyran-5-one 在 mercury(II) diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 7,7-dimethyl-3,4-diphenyl-2-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-2H-1-benzopyran-5-one
  参考文献：
  名称：

  Yoshida, Hiroshi; Nakajima, Mikito; Ogata, Tsuyoshi, Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 496

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3-ethylsulfanyl-3-iodo-2-phenylcyclopropen-1-yl)benzene 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YOSHIDA, HIROSHI;NAKAJIMA, MIKITO;OGATA, TSUYOSHI;MATSUMOTO, KIYOSHI, HETEROCYCLES, 1983, 20, N 6, 1013-1016

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Reaction of Cyclic 1,3-Diketones with Alkylthiocydopropenium Ions to Yield 2-Alkylthio-substituted 2<i>H</i>-Pyrans
  作者：Hiroshi Yoshida、Mikito Nakajima、Tsuyoshi Ogata、Kiyoshi Matsumoto

  DOI：10.1246/bcsj.57.734

  日期：1984.3

  This study treats the reactions of methylthio-, ethylthio-, or benzylthiodiphenylcyclopropenium ion (1) with 5-, 6-, and 7-membered cyclic 1,3-diketones, giving either 2-alkylthio-2H-pyrans or dienone derivarives. Treatment of 1 with 1,3-cyclopentanedione, 1,3-cyclohexanedione, 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione, 4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone, 4-hydroxycoumarin, and 1,3-cycloheptanedione in the presence of triethylamine afforded 2-alkylthio-2H-pyrans. The structure of the products was elucidated on the basis of their elemental analyses, IR, 1H-NMR, 13C-NMR, and mass spectroscopic data, as well as chemical transformations. 2-Alkylthio-2H-pyrans with mercury(II) chloride in an alcohol underwent conversion to the corresponding 2-alkoxy-2H-pyrans. The 1H- and 13C-NMR data of these compounds clearly show that the equilibrium lies completely on the side of the 2H-pyran. In contrast, the reaction of 1 with 1,3-indandione yielded the ring-opened dienone derivative as a mixture of E and Z isomers.

  本研究讨论了甲硫基、乙硫基或苄基硫代二苯环丙烯鎓离子（1）与 5、6 和 7 元环 1,3-二酮的反应，从而得到 2-烷硫基-2H-吡喃或二烯酮衍生物。在三乙胺存在下，用 1,3-环戊二酮、1,3-环己二酮、5,5-二甲基-1,3-环己二酮、4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮、4-羟基香豆素和 1,3-环庚二酮处理 1，可得到 2-烷硫基-2H-吡喃。根据元素分析、红外光谱、1H-NMR、13C-NMR 和质谱数据以及化学转化，阐明了这些产物的结构。在醇中加入氯化汞（II）的 2-烷硫基-2H-吡喃会转化为相应的 2-烷氧基-2H-吡喃。这些化合物的 1H- 和 13C-NMR 数据清楚地表明，平衡完全在 2H-pyran 一侧。相反，1 与 1,3-茚二酮反应生成的开环二烯酮衍生物是 E 和 Z 异构体的混合物。
• Yoshida, Hiroshi; Nakajima, Mikito; Ogata, Tsuyoshi, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 6, p. 1013 - 1016
  作者：Yoshida, Hiroshi、Nakajima, Mikito、Ogata, Tsuyoshi、Matsumoto, Kiyoshi

  DOI：——

  日期：——
• YOSHIDA, HIROSHI;NAKAJIMA, MIKITO;OGATA, TSUYOSHI;MATSUMOTO, KIYOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 3, 734-738
  作者：YOSHIDA, HIROSHI、NAKAJIMA, MIKITO、OGATA, TSUYOSHI、MATSUMOTO, KIYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• YOSHIDA, HIROSHI;NAKAJIMA, MIKITO;OGATA, TSUYOSHI;MATSUMOTO, KIYOSHI, HETEROCYCLES, 1984, 21, N 2, 496
  作者：YOSHIDA, HIROSHI、NAKAJIMA, MIKITO、OGATA, TSUYOSHI、MATSUMOTO, KIYOSHI

  DOI：——

  日期：——