(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-(2-propylpentoxy)oxane-3,4,5-triol | 190442-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-(2-propylpentoxy)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 190442-60-5
• 化学式: C₁₄H₂₈O₆
• 分子量: 292.373
• InChiKey: LIASRAIUTPUZSW-MBJXGIAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-(2-propylpentoxy)oxane-3,4,5-triol 在 四氮唑 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 硫酸 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 dibenzyl [(2R,3S,4R,5R,6R)-3-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxy-5-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2-propylpentoxy)oxan-4-yl] phosphate
  参考文献：
  名称：

  选择素配体/抑制剂的合成研究。含有不同碳链长度的脂肪烷基残基的硫酸化和磷酸化的β-D-半乳糖和乳糖吡喃糖苷的合成和生物学评估。

  摘要：

  为了研究生物选择蛋白-配体的相互作用，已合成了十四个硫酸化和八个磷酸化的β-D-半乳糖和乳糖吡喃糖苷，它们含有取代的脂肪烷基残基的神经酰胺。母体糖脂通过二丁基亚锡缩醛与一定量的三氧化硫-三甲胺络合物的区域选择性硫酸化产生目标硫酸化糖脂，而通过用二苄氧基（二异丙基氨基）膦处理适当保护的二醇进行逐步磷酸化，得到磷酸化的糖脂。在体外实验过程中，合成糖脂显示出有趣的抑制HL-60细胞与固定化P-，L-和E-选择素结合的模式。此外，使用计算机建模技术，我们检查了配体-选择蛋白复合物形成的分子基础。这些糖脂可用作针对选择素依赖性炎症的治疗剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.797
• 作为产物：
  描述：

  2-丙基-1-戊醇 在 sodium hydroxide 、 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-(2-propylpentoxy)oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  选择素配体/抑制剂的合成研究。含有不同碳链长度的脂肪烷基残基的硫酸化和磷酸化的β-D-半乳糖和乳糖吡喃糖苷的合成和生物学评估。

  摘要：

  为了研究生物选择蛋白-配体的相互作用，已合成了十四个硫酸化和八个磷酸化的β-D-半乳糖和乳糖吡喃糖苷，它们含有取代的脂肪烷基残基的神经酰胺。母体糖脂通过二丁基亚锡缩醛与一定量的三氧化硫-三甲胺络合物的区域选择性硫酸化产生目标硫酸化糖脂，而通过用二苄氧基（二异丙基氨基）膦处理适当保护的二醇进行逐步磷酸化，得到磷酸化的糖脂。在体外实验过程中，合成糖脂显示出有趣的抑制HL-60细胞与固定化P-，L-和E-选择素结合的模式。此外，使用计算机建模技术，我们检查了配体-选择蛋白复合物形成的分子基础。这些糖脂可用作针对选择素依赖性炎症的治疗剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.797

文献信息

• Sulfated and phosphated saccharide derivatives, process for the preparation of the same and use thereof
  申请人：SANWA KAGAKU KENKYUSHO CO., LTD.

  公开号：EP0771815A1

  公开（公告）日：1997-05-07

  There are described sulfate or phosphate saccharide derivatives of the Formula    wherein R1 is hydrogen atom or a residue of sulfate, phosphate or L-fucose; R2, R3 and R4 are hydrogen atom or a residue of sulfate or phosphate, respectively; l is an integer of 0 or 1; m is an integer of 0 - 15; and n is an integer of 0 - 21, or pharmaceutically acceptable salts thereof, a process for the preparation of the derivatives and salts as well as use thereof, as an anti-inflammatory agent.

  该文描述了化学式为   的硫酸盐或磷酸盐葡萄糖衍生物，其中R1为氢原子或硫酸盐、磷酸盐或L-岩藻糖残基；R2、R3和R4分别为氢原子或硫酸盐或磷酸盐残基；l为0或1的整数；m为0-15的整数；n为0-21的整数，或其药学上可接受的盐。该文还描述了制备这些衍生物和盐的方法以及将其用作抗炎药的用途。
• Synthetic Studies on Selectin Ligands/Inhibitors: Synthesis and Inhibitory Activity of 2-<i>O</i>-Fucosyl Sulfatides Containing 2-Branched Fatty Alkyl Residues in Place of Ceramide
  作者：Takao Ikami、Takuji Kakigami、Kunihisa Baba、Hitoshi Hamajima、Takahito Jomori、Toshinao Usui、Yasuo Suzuki、Harunari Tanaka、Hideharu Ishida、Akira Hasegawa、Makoto Kiso

  DOI：10.1080/07328309808002905

  日期：1998.4

  To investigate the biological selectin-ligand interactions, four sulfated 2-0-alpha-L-fucopyranosyl beta-D-galactopyranosides containing 2-branched fatty-alkyl residues in place of ceramide have been systematically synthesized. The target glycolipids were assayed for their ability to block the adhesion of HL-60 cells to immobilized P-, L-and E-selectin. Among them, 2-O-alpha-L-fucopyranosyl sulfatide, which is anchored with 2-(tetradecyl) hexadecyl residue showed significantly more potency of the blocking adhesion to P- and L-selectins.
• US5869460A
  申请人：——

  公开号：US5869460A

  公开（公告）日：1999-02-09
• Synthetic studies on sialoglycoconjugares. Part CVII. Synthetic Studies on Selectin Ligands/Inhibitors. Synthesis and Biological Evaluation of Sulfated and Phosphorylated .BETA.-D-Galacto- and Lactopyranosides Containing Fatty-Alkyl Residues of Different Carbon Chain Lengths.
  作者：Takao IKAMI、Nobuaki TSURUTA、Hideaki INAGAKI、Takuji KAKIGAMI、Yukiharu MATSUMOTO、Noboru TOMIYA、Takahito JOMORI、Toshinao USUI、Yasuo SUZUKI、Harunari TANAKA、Daisei MIYAMOTO、Hideharu ISHIDA、Akira HASEGAWA、Makoto KISO

  DOI：10.1248/cpb.46.797

  日期：——

  selectin-ligand interactions, fourteen sulfated and eight phosphorylated beta-D-galacto- and lactopyranosides containing branched fatty-alkyl residues in place of the ceramide have been synthesized. Regioselective sulfation of the parent glycolipids through the dibutylstannylene acetal with a certain amount of sulfur trioxide-trimethylamine complex produced the target sulfated glycolipids, while stepwise phosphorylation

  为了研究生物选择蛋白-配体的相互作用，已合成了十四个硫酸化和八个磷酸化的β-D-半乳糖和乳糖吡喃糖苷，它们含有取代的脂肪烷基残基的神经酰胺。母体糖脂通过二丁基亚锡缩醛与一定量的三氧化硫-三甲胺络合物的区域选择性硫酸化产生目标硫酸化糖脂，而通过用二苄氧基（二异丙基氨基）膦处理适当保护的二醇进行逐步磷酸化，得到磷酸化的糖脂。在体外实验过程中，合成糖脂显示出有趣的抑制HL-60细胞与固定化P-，L-和E-选择素结合的模式。此外，使用计算机建模技术，我们检查了配体-选择蛋白复合物形成的分子基础。这些糖脂可用作针对选择素依赖性炎症的治疗剂。