6-Benzyloxymethyltetrahydro-2-pyrone | 80697-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-Benzyloxymethyltetrahydro-2-pyrone
• 英文别名: rac-6-benzyloxymethyltetrahydro-2-pyrone；(R)-6-(benzyloxymethyl)-tetrahydropyran-2-one；6-(benzyloxymethyl)tetrahydropyran-2-one；6-(Phenylmethoxymethyl)oxan-2-one
• CAS: 80697-40-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: LBEYZAYLHABYFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Benzyloxymethyltetrahydro-2-pyrone 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 trans-1-allyl-5-(benzyloxymethyl)tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  吡喃糖的立体选择性C-糖基化反应：甘露糖基阳离子的构象偏好和反应

  摘要：

  进行了与甘露糖和其他吡喃糖酶有关的缩醛的C-糖基化的系统研究。C-5烷氧基烷基仅对立体选择性提供适度的影响。另一方面，对在C-2，C-3和C-4处带有烷氧基的戊基吡喃糖的研究表明，烷氧基对选择性有重要影响。甘露糖的情况下，与观察到的高选择性α Ç -mannosylation反向以高选择性β如果C-5的烷氧基烷基中除去。对中间氧碳鎓离子（包括甘露糖基阳离子）的构象偏爱的分析，以及对亲核进攻过渡态中产生的空间效应的考虑，为这些现象提供了解释。

  DOI：

  10.1021/jo0522963
• 作为产物：
  描述：

  苄基缩水甘油醚 在 镍 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 2.25h， 生成 6-Benzyloxymethyltetrahydro-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of δ-Lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1986-31880

文献信息

• Microbiological Transformations 60. Enantioconvergent Baeyer-Villiger Oxidationvia a Combined Whole Cells and Ionic Exchange Resin-Catalysed Dynamic Kinetic Resolution Process
  作者：Maria-Concepción Gutiérrez、Roland Furstoss、Véronique Alphand

  DOI：10.1002/adsc.200505048

  日期：2005.6

  A dynamic kinetic resolution process was applied to an enantioconvergent microbial Baeyer–Villiger oxidation of benzyloxycyclopentanone, rac-1. This was achieved by combining a whole cell-based kinetic resolution and an anion exchange resin-catalysed in situ racemisation. Several resins were screened according to their capacity to catalyse the racemisation of 1. As compared to our previous results

  将动态动力学拆分过程应用于对映收敛微生物，苄氧基环戊酮，rac - 1的Baeyer-Villiger氧化。这是通过将基于全细胞的动力学拆分和阴离子交换树脂催化的原位外消旋相结合而实现的。根据它们催化1消旋化的能力筛选了几种树脂。与我们之前的结果相比，生物转化为1时弱碱性Lewatit MP62的存在使可用底物浓度提高了三倍，并提供了几乎对映纯的内酯（R）-2（分离出的）制备的（97％ee）的产率高于84％。将Noyori模型应用于该反应，并确定动力学常数。
• Microbiological transformations. Part 51: The first example of a dynamic kinetic resolution process applied to a microbiological Baeyer–Villiger oxidation
  作者：Nathalie Berezina、Véronique Alphand、Roland Furstoss

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00442-1

  日期：2002.9

  The dynamic resolution of racemic 2-benzyloxymethylcyclopentanone 1 upon microbiologically mediated Baeyer–Villiger oxidation allowed the corresponding (R)-lactone 2 to be prepared in 85% yield and 96% ee.

  外消旋的2-苄氧基甲基环戊酮1在微生物介导的Baeyer-Villiger氧化作用下的动态拆分可以制备相应的（R）-内酯2，产率为85％，ee为96％。
• The Stereodirecting Effect of the Glycosyl C5-Carboxylate Ester: Stereoselective Synthesis of β-Mannuronic Acid Alginates
  作者：Jeroen D. C. Codée、Leendert J. van den Bos、Ana-Rae de Jong、Jasper Dinkelaar、Gerrit Lodder、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A van der Marel

  DOI：10.1021/jo8020192

  日期：2009.1.2

  2-cis-mannuronates with excellent stereoselectivity. The potential of the mannuronate ester donors in the formation of the β-mannosidic linkage has been capitalized upon in the construction of a mannuronic acid alginate pentamer using a convergent orthogonal glycosylation strategy.

  甘露糖醛酸酯供体的糖基化高度选择性地进行以产生1，2-顺式连接的产物。基于C5-羧酸酯的远程立体定向作用，我们在此提出了这种与直觉相反的选择性的机械原理，已使用没有C5-羧酸酯以外的环取代基的吡喃糖基尿酸酯来证明。据推测，C 5-羧酸酯优选在草碳en中间体中占据轴向位置，从而比4 H 3构象异构体更倾向于形成3 H 4半椅。对3 H 4的亲核攻击半椅中间体以β的形式出现，为1,2-顺式-甘露糖醛酸酯提供了出色的立体选择性。在利用会聚的正交糖基化策略构建甘露糖醛酸海藻酸酯五聚体中，已经利用了甘露糖酸酯供体在形成β-甘露糖苷键中的潜力。
• BARUA NABIN C.; SCHMIDT R. R., SYNTHESIS,(1986) N 12, 1067-1070
  作者：BARUA NABIN C.、 SCHMIDT R. R.

  DOI：——

  日期：——
• WO2024077273A2
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——