8,13,17-tris(2-methoxycarbonylethyl)-3,7,12,18-tetramethyl-2-vinylporphyrin | 60297-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 8,13,17-tris(2-methoxycarbonylethyl)-3,7,12,18-tetramethyl-2-vinylporphyrin
• 英文别名: harderoporphyrin trimethyl ester；harderoporphyrin-VII trimethyl ester
• CAS: 60297-35-0
• 化学式: C₃₈H₄₂N₄O₆
• 分子量: 650.775
• InChiKey: HZXYIAODOFXMOS-ISRSUVRUSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-200 °C(Solvent: Chloroform; Hexane)
• 沸点：
  1040.6±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.45
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  136.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,13,17-tris(2-methoxycarbonylethyl)-3,7,12,18-tetramethyl-2-vinylporphyrin 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 harderoporphyrin-VII
  参考文献：
  名称：

  正常和异常血红素的生物合成。6.一系列与硬质卟啉原有关的单乙烯基卟啉原的合成和代谢。卟啉原氧化酶对卟啉原底物氧化脱羧的进一步了解†

  摘要：

  制备了一系列乙烯基卟啉原，以探测酶原卟啉原氧化酶（CPO）。从常见的二吡咯甲烷经a，c合成六种（2-氯乙基）卟啉-biladiene中间体，产率极高。随后在回流的DMF中用DBU进行脱卤化氢，得到所需的乙烯基卟啉甲酯，包括硬卟啉-I，硬卟啉-III和异硬卟啉。将相应的卟啉原羧酸与含有CPO酶的鸡红细胞裂解液一起孵育，并分析产物。硬质卟啉原III的17-乙基类似物，而不是其13-乙基异构体，被证明是CPO的优良底物，符合该酶活性位点的拟议模型。另外，显示出硬卟啉原-VII，即协同原卟啉原-IV代谢中的单乙烯基中间体，是该酶的同样良好的底物。但是，异硬质卟啉原缺乏外围取代基的正确顺序，也是CPO的底物。此外，显示出硬质卟啉原的非天然I型异构体可被CPO作用，但在这种情况下，可观察到进一步的代谢，从而提供了前所未有的三乙烯基卟啉原产物。分离出相应的卟啉甲酯，并通过FAB MS和质子NMR光谱进行

  DOI：

  10.1021/jo100083t
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-bis-(2-methoxycarbonylethyl)-3,3'-dimethylpyrromethane-5,5'-dicarboxylic acid 在 氢氧化钾 、 sodium amalgam 、 硫酸 、 氢碘酸 、 氧气 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.58h， 生成 8,13,17-tris(2-methoxycarbonylethyl)-3,7,12,18-tetramethyl-2-vinylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  Battersby, Alan R.; Hamilton, Andrew D.; McDonald, Edward, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1283 - 1289

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Al-Hazimi, Hassan M. G.; Jackson, Anthony H.; Knight, David W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 265 - 276
  作者：Al-Hazimi, Hassan M. G.、Jackson, Anthony H.、Knight, David W.、Lash, Timothy D.

  DOI：——

  日期：——