Ethyl 2-fluoromevalonate | 110443-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-fluoromevalonate
• 英文别名: 2-Fluor-3-hydroxy-5-acetoxy-3-methyl-valeriansaeure-ethylester
• CAS: 110443-52-2
• 化学式: C₁₀H₁₇FO₅
• 分子量: 236.24
• InChiKey: TYUSDOWLIIHRSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.59
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-fluoromevalonate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 DL-2-Fluor-3,5-dihydroxy-3-methyl-valeriansaeure
  参考文献：
  名称：

  Schmidt,G.; Jahn,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 644, p. 43 - 47

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氟碘乙酸乙酯 、 4-乙酰基-2-丁酮 在 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Ethyl 2-fluoromevalonate
  参考文献：
  名称：

  Schmidt,G.; Jahn,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 644, p. 43 - 47

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Differential Recognition of Chirality at C-2 of 2-Fluoro- and 2-Methylmevalonate by Mevalonate Kinase – Absolute Configuration of Enzymatically Active 2-Fluoromevalonate
  作者：Jürgen Wilde、Hermann Eggerer

  DOI：10.1002/jlac.199719970320

  日期：1997.3

  Both 2-methyl- and 2-fluoromevalonate are alternative substrates of mevalonate kinase, but only the fluorinated compound is phorphorylated stereospecifically with respect to the chiral C-2. The absolute configuration of the racemic pairs of 2-fluoromevalonate is deduced from 1H- and 13C-NMR data. The fluorine substituent shifts the equilibrium between the conformers of mevalolactone. Coupling constants

  2-甲基-和2-氟甲羟戊酸酯都是甲羟戊酸激酶的替代底物，但仅氟化的化合物相对于手性C-2被立体定向​​磷酸化。从1 H-和13 C-NMR数据推导出2-氟甲羟戊酸酯的外消旋对的绝对构型。氟取代基改变了甲羟戊内酯构象异构体之间的平衡。用INDO-MO数据可以令人满意地计算出2-氟甲羟戊酸酯的实验耦合常数。对2-氟甲羟戊酸酯的外消旋对与甲羟戊酸激酶的成分进行酶促分析，结合NMR数据可得出酶促活性立体异构体（2 R，3 R）-2-氟甲羟戊酸酯的绝对构型。