(2S,4S)-4-fluoro-1-[2-[(1-methoxy-2-methylpropan-2-yl)amino]acetyl]pyrrolidine-2-carbonitrile | 738574-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-4-fluoro-1-[2-[(1-methoxy-2-methylpropan-2-yl)amino]acetyl]pyrrolidine-2-carbonitrile
• CAS: 738574-12-4
• 化学式: C₁₂H₂₀FN₃O₂
• 分子量: 257.308
• InChiKey: LSNSQMPRDZZWAS-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-1-(bromoacetyl)-4-fluoropyrrolidine-2-carbonitrile 、 1-甲氧基-2-甲基-2-丙胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,4S)-4-fluoro-1-[2-[(1-methoxy-2-methylpropan-2-yl)amino]acetyl]pyrrolidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  有效的4-氟-2-氰基吡咯烷二肽基肽酶IV抑制剂的合成及其构效关系。

  摘要：

  二肽基肽酶IV（DPP-IV）抑制剂是有前途的抗糖尿病药物，并且几种药物都处于开发阶段。我们先前曾报道，将氟引入2-氰基吡咯烷的4-位可增强DPP-IV的抑制作用。在本报告中，我们研究了2-氰基-4-氟吡咯烷与1位上的N-取代甘氨酸的结构-活性关系（SAR）。我们报告鉴定出具有长期持续的血浆药物浓度和有效的降血糖活性的有效和稳定的DPP-IV抑制剂（TS-021）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.01.016